现代有机合成技术在缩合反应中的应用

2016-03-14 10:43
化工设计通讯 2016年11期
关键词:碱性酸性产物

吴 翔

(61699部队,湖北宜昌 443200)

现代有机合成技术在缩合反应中的应用

吴 翔

(61699部队,湖北宜昌 443200)

随着化学技术的快速发展,有机合成技术不断地涌现,现代有机合成技术不断地更新换代,出现最新的有机合成技术,有机合成技术作为化学合成中重要的组成部分,在化学学科中的地位极为重要,有机合成技术经过百余年的发展,已经具有较高的水平,取得了很大的成就。现代有机合成技术主要的发展方向是提高效率的同时减少废物。有机合成就是利用化学方法,将简单易得的有机物制作成比较复杂的有机产物的过程,这种有机产物可能是自然界中本身不存在的,缩合反应的种类繁多,不同的因素也会影响缩合反应的结果。

有机合成;缩合反应;化学

缩合反应简称缩合,是指两个有机化合物的分子在一定的条件下,如加热或者催化剂反应等发生反应,释放出一定的小分子的同时,形成大分子的化学反应过程,在有机合成的过程中,缩合产物通过化学反应会产生β—烃基化合物,这种化合物本身是非常不稳定的,一单受热就会发生进一步的化学反应,变成不饱和的α、β化合物,其中含有活泼的官能团,可以进行一系列后续反应,生成多种有机物,所以在有机合成中得到了很好的应用。

1 缩合反应的分类

1)自身缩合反应,自身缩合反应就是指分子之间或者分子内部的缩合反应,醛分子的自身缩合反应的过程一般都比较平稳且温和,因此,产率也较低,实际应用的比较少,当分子内部既存在羟基因子也存在烯醇负离子的时候产率就会变高,所以在制备α和β不饱和环酮中而被广泛地应用。

2)交叉缩合反应,这种缩合反应实际应用最为广泛,在有机合成中起到了非常重要的作用,用不同的醛因子进行缩合反应,能够直接获得α、β不饱和醛,如果在反应的过程中包括较活泼的α羟基,最终的产物是4种不同的混和产物,但是在产物中较分散且不好分离,应用的价值较低,对于不带有α-氢原子的醛不能够发生羟醛缩合反应,但是能够和带有α-氢原子的醛发生交叉的羟醛缩合反应,并且原来带有α-氢原子的醛基会被保留。

3)克脑文盖尔缩合反应(Knoevenagel)是指含有活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱催化下,发生失水缩合生成α,β-不饱和羰基化合物及其类似物。这个反应最早由德国化学家亚瑟·汉斯于1885年发现,后被进行了深入研究。此后的研究表明,如果用原始反应条件处理苄叉乙酰乙酸乙酯,又可得到双加成物,从而证实了苄叉乙酰乙酸乙酯是双加成物生成过程中的中间产物。

4)多不额尔反应,多不额尔反应就是芳香醛类和丙二酸在进行温热后,醛的羟基和丙二酸亚甲基就会发生缩合作用,反应中的溶剂和缩合剂为砒啶。

2 缩合反应的影响因素

1)碱性催化剂。碱性催化剂是缩合反应中最常见的催化剂,碱性的金属、碱性的盐酸以及氢氧化合物等都是有效地催化剂,在实际的应用中,往往选取活弱碱性的催化剂进行催化,碳酸钠和碳酸氢钠是选取率最高的碱性催化剂,其催化所产生的产物大多是β羟基化合物,但是对于一些活性较低的反应物,在进行缩合反应的过程中,往往会选取强碱性的催化剂进行催化,以保证缩合反应顺利进行,获得产物。

2)酸性催化剂。铌酸、αVOHPO以及沸石等是最常见的缩合反应酸性催化剂,酸性催化剂的催化原理是通过形成烯醇正碳离子从而使得有机物进行一定的缩合反应,酸性催化剂的用量和浓度等都会影响缩合反应的结果,因此,在使用酸性催化剂进行催化的时候,要严格控制酸的强度,提高反应的活性。

3)酸碱催化剂。其最明显的特征就是同时具有酸性和碱性两种特征,随着科技的进步,酸碱催化剂被广泛地应用到缩合反应中,且受到了较高程度的重视,酸碱催化剂的催化原理就是在缩合反应的过程,利用碱性催化剂的作用进行催化,与此同时酸性催化剂的酸性保证缩合反应的进行,但是在实际的应用中要注意,如果在具体的反应中,碱性的浓度过高就会影响酸性催化剂的作用,反之,酸性催化剂的浓度过高也会影响碱性催化剂的作用,导致催化剂的失活,因此,酸碱的配比是值得注意也是难于控制的。

4)温度。温度也是影响缩合反应的重要因素,碱性催化剂的作用下,随着温度的升高,催化剂会被消耗,这样就会影响缩合反应的顺利进行,但是温度的升高不仅仅影响了催化剂,更影响了产品的形成数量。随着温度的升高,产品形成数量也会增加,但是增加到一定程度就会随温度的升高而不断减少。因此,温度的把控也是至关重要的。

3 结束语

有机合成技术被广泛地应用到我们的生活中,其原理就是将简单的化合物经过一系列的化学变化而产生的一些较为复杂的自然界存在或不存在的有机化合物,有机合成技术在被广泛应用的同时,也一直在遵循着绿色环保的原则,因此也常备称为现代绿色有机合成技术,在实践中遵循着低污染、低能耗、简单便捷的原则,缩合反应通过不同的反应形式以及不同的催化剂和因素的影响而产生的合成物不同,通过对反应物及催化剂酸碱度和温度的控制,能够在反应后获得不同的产物,在新能源的开发和研究中具有一定的研究和推广意义。

Application of Modern Organic Synthesis Technology in Condensation Reaction

Wu Xiang

with the rapid development of chemical technology,organic synthesis technology continues to emerge,updating the technology of modern organic synthesis constantly upgrading,appeared organic synthesis technology,organic synthesis technology as an important part in chemical synthesis,in chemistry subject is very important in organic synthesis technology,after hundreds of years the modern organic synthesis technology has high level,has made great achievements,the development direction of modern organic synthesis technology is mainly increase the eff ciency and reduce waste.Organic synthesis is the use of chemical methods,the organic matter of simple making process of complex organic products,the organic products may be nature itself does not exist,there are kinds of condensation reaction,different factors will also affect the results of the condensation reaction.

organic synthesis;condensation reaction;Chemistry

O621.3

A

1003-6490(2016)11-0031-01

2016-11-06

吴翔(1988-),男,安徽六安人,助理工程师,主要从事产品研发工作。

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