端羟乙基硅油的合成及其在硅丙乳液制备中应用

樊武厚，黄玉华，韩丽娟，蒲宗耀，蒲 实，胡于庆

(1.四川省纺织科学研究院，四川 成都 610072；2.高性能有机纤维四川省重点实验室，四川 成都 610072；3.四川益欣科技有限责任公司，四川 成都 610072)

端羟乙基硅油的合成及其在硅丙乳液制备中应用

樊武厚1,2，黄玉华1,2，韩丽娟1,2，蒲宗耀1,2，蒲 实1,3，胡于庆3

(1.四川省纺织科学研究院，四川 成都 610072；2.高性能有机纤维四川省重点实验室，四川 成都 610072；3.四川益欣科技有限责任公司，四川 成都 610072)

在氯铂酸催化下通过硅氢加成合成端羟乙基硅油(diHE-PDMS)，并将其与端羟丙基硅油和羟基硅油分别用于硅丙乳液合成，比较了不同活性硅油对硅丙乳液合成的转化率、凝胶率、粒径及其分布、胶膜吸水率和印花织物表面形貌的影响，并测定了织物印花性能。结果表明：以diHE-PDMS为原料合成的硅丙乳液具有纳米级粒径(115.7 nm)，高单体转化率(98.60%)和极低凝胶率(<0.01%)。印花织物表面形貌分析显示，硅丙聚合物和羟基硅油合成的硅丙聚合物能较好地对颜料粒子进行包覆，但仍有少量颜料粒子未被端羟丙基硅油合成硅丙聚合物所包覆。硅丙乳液印花的织物具有特别柔软的手感和更高的色牢度。

聚硅氧烷；硅丙乳液；羟乙基；涂料印花

涂料印花是借助黏合剂将颜料颗粒黏附在织物上，以达到着色目的的一种清洁化生产方式。黏合剂作为涂料印花色浆调制的重要组成部分，直接决定了印花织物的耐摩擦色牢度和手感等性能。作为目前涂料印花中使用最为广泛的一类黏合剂，聚丙烯酸酯具有耐干摩、黏结性好、成膜性强、耐候等优点，但同时也存在耐水性不佳、“热黏冷脆”、不耐沾污、印花后手感僵硬等缺点，极大地限制了其在织物印花领域的广泛使用[1-2]。聚硅氧烷是主链上含有Si—O—Si键的高分子材料，而Si—O—Si键较长的键长和较大的键角使其分子链具有优异的柔软性和透气性，Si—O键的高键能和部分离子化特性使其具有较好的耐高温性能，大分子主链上的全侧Si—CH3结构使其具有极低的表面张力和优异的耐水性能，但也存在黏结性差的缺点[3-4]。通过制备聚硅氧烷-丙烯酸酯乳液(硅丙乳液)，能够兼具二者的优异性能，明显改善涂料印花织物的耐摩擦性能和手感，成为拓展聚丙烯酸酯乳液在涂料印花领域应用的可行途径[5-7]。

通常硅丙乳液的制备方法分为物理共混法[5]和化学改性法[8-10]。由于聚硅氧烷和聚丙烯酸酯二者间的表面自由能差异太大，致使它们的相容性很差，因而采用简单的物理共混法制备的硅丙乳液稳定性不高，易在制备或存放过程中发生相分离而无法满足实际的应用需求。化学改性法可在聚硅氧烷和聚丙烯酸酯之间形成稳定的共价键作用，在一定程度上可起到“强迫相容”的作用，明显提高二者间的相容性，在制备或存放中不会发生明显的相分离，显著提高硅丙乳液的应用性能。化学改性法主要包括缩合改性法和共聚改性法。其中，共聚改性法主要使用含乙烯基的聚硅氧烷低聚物、乙烯基硅烷或甲基丙烯酰氧基硅烷等与丙烯酸单体共聚来制备，但存在聚硅氧烷低聚物或烷氧基硅烷中乙烯基的共聚活性较低和甲基丙烯酰氧基硅烷中烷氧基易过度水解缩聚而凝胶的问题[11]。缩合法主要是采用含羟基、烷氧基或硅氢键的聚硅氧烷低聚物，利用这些活性基团与丙烯酸酯聚合物中的羟基、羧基等官能团反应，起到交联改性的作用。例如，通过羟基硅油对聚丙烯酸酯乳液进行改性，可在二者间形成Si—O—C键作用，所得硅丙乳液成膜后吸水率明显降低，力学性能明显提高[6-8]。然而，由于Si—O—C键不耐水解，在纺织品的长期使用中易造成聚合物分子链的断裂，难以保证其长期使用性能。

针对此问题，本文引入与端羟基硅油具有相似结构的端羟烷基硅油(羟丙基和活性较高的酰氧基羟乙基)，避免缩合改性中引入易水解的Si—O—C键，以期提高其长期使用性能。通过八甲基环四硅氧烷和四甲基二氢二硅氧烷的阳离子开环聚合制备端含氢硅油，以其和丙烯酸羟乙酯为原料，通过氯铂酸催化下的硅氢加成反应制备出端酰氧羟乙基硅油，并将其与羟丙基硅油和自制羟基硅油分别用于硅丙乳液的制备，对所制备硅丙乳液的单体转化率、凝胶率、粒径及其分布、硅丙聚合物的化学结构、胶膜吸水率进行测试，对印花织物的表面形貌进行观察，并对织物的涂料印花性能进行测试。

1 实验部分

1.1 实验原料

八甲基环四硅氧烷，工业级，美国道康宁公司；四甲基二氢二硅氧烷，工业级，浙江衢州建橙有机硅有限公司；浓硫酸，分析纯，天津博迪化学有限公司；无水碳酸钠，分析纯，成都科龙化工试剂厂；端羟基硅油(2 000 g/mol)，自制；端羟丙基硅油(2 000 g/mol)，工业级，深圳康泰新材料科技有限公司；1%氯铂酸-异丙醇溶液(Speier催化剂)，自制；丙烯酸羟乙酯，工业级，无锡威尔化工有限公司；丙烯酸，工业级，上海高桥石油化工公司；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯，工业级，中国石油兰州石油化工公司；甲基丙烯酸甲酯，工业级，吉林化学工业股份有限公司；甲苯(使用前干燥除水)，分析纯，成都市科龙化工试剂厂；对苯二酚，试剂级，成都化夏化学试剂有限公司；正己烷，分析纯，成都科龙化工试剂厂；去离子水，自制。印花涂料蓝，工业级，温州百色得精细颜料化工有限公司；增稠剂ST310，工业级，四川益欣科技有限责任公司。

纯棉织物，经纬密度为425根/10 cm×212根/10 cm，杭州金晶纺织染整有限公司。

1.2 实验方法

1.2.1 端含氢硅油合成

在带有温度计、搅拌器和冷凝管的1 000 mL三口瓶中加入660 g八甲基环四硅氧烷，在55 ℃、-0.090 MPa真空下减压脱水1 h。随后通入干燥N2置换3次，分别加入60 g四甲基二氢二硅氧烷和6.4 mL浓硫酸，继续反应5 h。反应结束后，分批加入18.9 g无水碳酸钠，搅拌过夜。抽滤分离固渣，将滤液转移至三口瓶中于100 ℃、-0.099 MPa真空下减压脱除未反应单体及低聚物，得无色透明粘稠液体，收率为90%。采用化学滴定法测定所得端含氢硅油，测定其含氢量(约为0.10%)[12]。合成端含氢硅油的反应方程式如图1所示。

图1 合成端含氢硅油的反应方程式Fig.1 Chemical reaction for synthesis of dihydrogen-terminated polydimethylsiloxane

1.2.2 端羟乙基硅油合成

端羟乙基硅油的反应方程式如图2所示。

图2 合成端羟乙基硅油的化学反应方程式Fig.2 Chemical reaction for synthesis of dihydroxyethyl-terminated polydimethylsiloxane

1.2.3 硅丙聚合物乳液制备

向三口烧瓶中依次加入去离子水、乳化剂、核单体和适量的端羟乙基硅油(羟丙基硅油或羟基硅油)，高速预乳化30 min，得核预乳化液。在另一三口烧瓶中依次加入去离子水、乳化剂和壳单体，高速预乳化30 min，得壳预乳化液。

加入部分核预乳化液，升温至60 ℃左右，加入部分引发剂开始引发，然后在75～80 ℃对滴剩余的核预乳化液和引发剂，之后保温反应0.5 h；随后滴加壳预乳化液和引发剂，之后在85～90 ℃保温反应3 h。反应结束后，自然冷却至40 ℃，用氨水调节乳液pH值至6～8，过滤即得固含量约为40%的硅丙乳液。其中，硅丙乳液制备中所加活性硅油和丙烯酸类单体的质量比为1∶10，1#、2#和3#分别为以端羟乙基硅油、端羟丙基硅油和羟基硅油为活性硅油所合成的硅丙乳液。

1.2.4 硅丙聚合物乳液在涂料印花中的应用

印花浆处方：涂料蓝5 g，硅丙乳液15 g，增稠剂3.4 g，水76.4 g。

印花工艺: 配制色浆→磁棒印花→烘干(120 ℃× 2 min)→焙烘(150 ℃ × 2 min)。

1.3 测试方法

1.3.1 端含氢硅油和端羟乙基硅油红外分析

使用日本岛津公司IRAffinity-1型红外光谱仪，采用KBr压片法测试。分辨率为4 cm-1，扫描32次，测试范围为4 000～400 cm-1。

1.3.2 单体转化率

准确称取约1.5 g(精确至0.001 g)乳液样品于称量皿中，加入少量阻聚剂对苯二酚，将称量皿置于110 ℃烘箱中，干燥至质量恒定，称量，按照下式计算乳液的单体转化率：

(1)

式中：G0为试样质量，g；G1为试样干燥至恒定质量，g；W为聚合组分中除单体外不挥发组分的质量分数，%；M为配方中单体的质量分数，%。

1.3.3 凝胶率

硅丙乳液制备完成后，收集反应器具上的凝胶物以及经过120目滤网过滤后所得滤渣，置于110 ℃烘箱中干燥至质量恒定，称量，按下式计算凝胶率(n)：

(2)

式中：m1为凝胶物及残渣质量，g；m0为聚合物单体总质量，g。

1.3.4 硅丙乳液粒径分析

取定量的硅丙乳液用蒸馏水稀释500倍，取其中少量的稀释液用英国马尔文公司Zetastzer Nano S90型纳米粒度仪测定硅丙乳液的粒径及其分布。

1.3.5 硅丙聚合物红外分析

正己烷是聚丙烯酸酯的劣溶剂，同时是聚硅氧烷的良溶剂，用该溶剂可抽提硅丙乳胶膜中游离状态的聚硅氧烷。测试前先用正己烷处理胶膜，然后根据1.3.1通过红外光谱仪测定胶膜的化学结构。

1.3.6 硅丙聚合物胶膜吸水率

将胶膜干燥至质量恒定，称量记为W0；再将胶膜放入水中，浸泡24 h，取出后用滤纸吸除胶膜表面水珠，称量即为W1。按下式计算胶膜的吸水率(r)：

(3)

1.3.7 涂料印花织物表面形貌分析

对空白纯棉织物、涂料蓝溶液处理的织物及不同硅丙乳液印花织物样品进行喷金表面处理，随后采用捷克泰思肯公司VEGA3 SBU型台式钨灯扫描电镜观察样品的表面形貌。

1.3.8 涂料印花性能测试

耐摩擦牢度：按照GB/T 3920—2008《纺织品色牢度实验耐摩擦色牢度》，使用Y571C型摩擦刷洗牢度仪器进行测定，按照GB/T 251—1995《评定沾色用灰色样卡》评定摩擦布的沾色。

耐皂洗牢度：按照GB/T 3921—2008《纺织品 色牢度试验 耐皂洗色牢度》标准，用SW-12A耐洗色牢度试验机进行测试。参照GB/T 251—1995《评定沾色用灰色样卡》评定粘衬和试样接触面的沾色，参照GB 250—1995《评定沾色用灰色样卡》评定试样的变色。

甲醛含量：将所合成的硅丙乳液按如下工艺处理纯棉织物：通过质量浓度为300 g/L的硅丙乳液二浸二轧纯棉织物→烘干(120 ℃ × 2 min)→焙烘(150 ℃× 2 min)，然后将所得织物按照GB/T 2912.1—2009《纺织品甲醛的测定第1部分：游离水解的甲醛(水萃取法)》测试其甲醛含量。

2 结果与讨论

2.1 端含氢硅油和端羟乙基硅油红外分析

注：a—端含氢硅油；b—丙烯酸羟乙酯；c—端羟乙基硅油。图3 端含氢硅油、丙烯酸羟乙酯和端羟乙基硅油的红外谱图Fig.3 FT-IR spectra of diH-PDMS,hydroxyethyl acrylate and diHE-PDMS

2.2 硅丙乳液合成

2.2.1 单体转化率和凝胶率分析

不同硅油用于合成硅丙乳液时的单体转化率和凝胶率如表1所示。从表可知，1#和2#硅丙乳液合成时的单体转化率明显高于3#。这可能是由于在相同硅油用量时，1#和2#硅丙乳液合成时所用的端羟乙基硅油和端羟丙基硅油中疏水性二甲基硅氧链节的比例低于羟基硅油，因而疏水性更强的端羟基硅油的加入导致乳液体系的亲水能力下降更多，使单体反应不充分，从而影响乳液的聚合性能[14]。此外，3种硅丙乳液合成时都表现出极低的凝胶率。综合来看，所合成的1#硅丙乳液具有最高的单体转化率和最低的凝胶率。

表1 硅丙乳液合成的单体转化率和凝胶率Tab.1 Monomer conversion and gel rate in synthesis of silicone-acrylate emulsion

2.2.2 硅丙聚合物红外分析

图4 1#硅丙乳液、2#硅丙乳液和3#硅丙乳液的红外图谱Fig.4 FT-IR spectra of silicone-acrylate emulsions with the code of 1#,2# and 3#

2.2.3 硅丙乳液粒径分析

1#、2#和3#硅丙乳液的粒径分布如图5所示。从图中可知，3种硅丙乳液的粒径均呈单峰窄分布，平均粒径均在113～115 nm之间，多分散指数约在0.3～0.8之间。

注：a—1#硅丙乳液；b—2#硅丙乳液；c—3#硅丙乳液。图5 硅丙乳液的粒径分布图Fig.5 Particle size distribution of silicone-acrylate emulsions

2.2.4 硅丙乳液印花织物表面形貌分析

为研究硅丙聚合物对涂料蓝粒子的包覆情况，以空白纯棉织物和涂料蓝处理的织物为对照，对3种硅丙乳液印花织物的表面形貌进行观察，结果如图6所示。空白纯棉织物(见图6(a))的单根纤维直径在12 μm左右，表面比较光滑，无明显的突起颗粒。经过涂料蓝处理的织物表面出现了较多微米级的突起颗粒(见图6(b))，这些颗粒由涂料蓝粒子在纯棉织物表面物理吸附所致。图6(c)和(e)中硅丙聚合物对涂料蓝粒子包覆情况较好，未发现明显突起的涂料蓝粒子，而图6(d)中仍有少量未被硅丙聚合物包覆的涂料蓝粒子，这些未被包覆的粒子在外界作用下易发生脱落，特别是在湿态条件下，亲水性的涂料蓝粒子更易在摩擦作用下脱落，导致印花织物的耐摩擦色牢度不佳[16]。

2.3 涂料印花性能

不同硅丙乳液的涂料印花性能如表2所示。

由表可看出：1#硅丙乳液印花织物的耐干擦牢度为4级，略高于2#和3#硅丙乳液印花织物；1#硅丙乳液印花织物的刷洗牢度和耐湿擦牢度略高于3#

图6 织物的表面形貌Fig.6 Surface morphology of fabrics.(a) Pure cotton fabric (×500),(b) Cotton fabric treated with painting blue (×2 000); (c)-(e) Cotton fabric printed with silicone-acrylate emulsion with code of 1#,2# and 3#,respectively (×2 000)

表2 不同硅丙乳液用于涂料印花的性能Tab.2 Performance comparison of cotton fabrics finished with silicone-acrylate emulsion

硅丙乳液印花织物，明显优于国家标准，同时二者明显高于2#硅丙乳液印花织物耐湿擦牢度。从2.3.4可知，1#和3#硅丙乳液印花织物表面的涂料蓝粒子基本被硅丙聚合物膜所包覆，而2#硅丙乳液印花织物表面却仍有少量涂料蓝粒子未被包覆。同时，胶膜的吸水率测试显示，1#和3#硅丙聚合物胶膜的吸水率较低，分别为7.48%和7.52%，明显低于2#硅丙聚合物胶膜的吸水率(33.50%)。涂料蓝粒子未被聚合物包覆时，易在外界摩擦作用下发生脱落，同时吸水率越高，涂层湿摩擦牢度越差，二者的共同作用决定了1#和3#硅丙乳液印花织物的耐湿擦牢度明显优于2#硅丙乳液印花织物。此外，采用3种含不同羟基结构的活性硅油对丙烯酸酯聚合物进行改性制备硅丙乳液，印花后织物都表现出较柔软的手感，这说明只要改性聚丙烯酸酯乳液时加入足够多的活性硅油，印花织物的手感都将得到明显的提高。由于合成的硅丙乳液中未引入含羟甲基的活性单体，涂料印花织物中都未检测出甲醛成分。

3 结 论

以八甲基环四硅氧烷和四甲基二氢二硅氧烷阳离子开环聚合所制备双端含氢硅油和丙烯酸羟乙酯为原料，甲苯为溶剂，在氯铂酸催化下通过硅氢加成反应合成出端羟乙基硅油(diHE-PDMS)，并将diHE-PDMS、端羟丙基硅油和端羟硅油分别用于硅丙乳液合成。diHE-PDMS和端羟丙基聚硅氧烷用于硅丙乳液合成时表现出较高的单体转化率和极低的凝胶率，高于羟基硅油合成硅丙乳液时的单体转化率。所合成硅丙乳液都具有较小的粒径(113～115 nm)和较低的多分散指数(0.3～0.8)。印花织物表面形貌分析表明：diHE-PDMS和端羟基硅油合成硅丙聚合物能够较好地对涂料蓝粒子进行包覆，但仍有少量涂料蓝粒子未被端羟丙基硅油合成硅丙聚合物所包覆；前二者的乳胶膜具有更低的吸水率，这些共同决定了其印花织物具有更好的耐干湿擦性能，且兼具柔软手感。考虑到端羟基硅油合成硅丙聚合物所形成的Si—O—C键易水解，而本文合成的端羟乙基硅油与丙烯酸酯单体聚合不形成易水解的Si—O—C键；同时，其改性丙烯酸酯乳液印花织物具有更优的耐摩擦色牢度。所以，合成的端羟乙基硅油为一种可替代羟基硅油合成硅丙乳液涂料印花黏合剂的新方法。

FZXB

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Synthesis of dihydroxyethyl-terminated polysiloxane and its application in preparation of silicone-acrylate emulsions

FAN Wuhou1,2,HUANG Yuhua1,2,HAN Lijuan1,2,PU Zongyao1,2,PU Shi1,3，HU Yuqing3

(1.SichuanTextileScientificResearchInstitute,Chengdu,Sichuan610072,China; 2.High-TechOrganicFibersKeyLaboratoryofSichuanProvince,Chengdu,Sichuan610072,China; 3.SichuanYixinTechnologyCo.,Ltd.,Chengdu,Sichuan610072,China)

Dihydroxyethyl-terminated polysiloxane (diHE-PDMS) was synthesized from dihydrogen-terminated polysiloxane and hydroxyethyl acrylate by hydrosilylation.Subsequently,diHE-PDMS,dihydroxypropyl-terminated polysiloxane and hydroxyl-terminated polysiloxane were applied in the synthesis of silicone-acrylate emulsion.The effect of polysiloxanes with different hydroxyl groups on the monomer conversion,gelation rate,particle size and its distribution and the surface morphology of silicone-acrylate emulsion printed fabrics were studied.Properties of pigment printed cotton fabrics were also investigated.Silicone-acrylate emulsion synthesized using diHE-PDMS possessed small particle size (115.7 nm) and exhibited high monomer conversion (98.60%) and extremely low gelation rate (<0.01%).Surface morphology analysis of pigment printed fabrics showed that the pigment particles could be coated well when applying silicone-acrylate emulsion using diHE-PDMS and hydroxyl-terminated polysiloxane as the raw materials,and water absorption of their films was low (7.50%).Whereas a few pigment particles still have not been coated well by the silicone-acrylate copolymer prepared from dihydroxypropyl-terminated polysiloxane,and its water absorption is high (33.50%).Moreover,the addition of polysiloxane could remarkably improve the hand feeling of pigment printed fabrics.

polysiloxane; silicone-acrylate emulsion; hydroxyethyl group; pigment printing

10.13475/j.fzxb.20151002007

2015-10-09

2015-11-12

四川省重大成果转化项目(2014CC0053)

樊武厚(1988—)，男，工程师，博士生。研究方向为有机硅高分子材料和功能纺织化学品。蒲宗耀，通信作者，E-mail：puzongyao@vip.163.com。

TQ 316.334

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