GC-MS/FID法分析玉米胚芽油中的甾醇和甾醇酯

陈 帅 毕艳兰 汪学德 杨国龙 张 虹

(河南工业大学粮油食品学院1，郑州 450001)(丰益(上海)生物技术研发中心有限公司2，上海 200137)

GC-MS/FID法分析玉米胚芽油中的甾醇和甾醇酯

陈 帅1毕艳兰1汪学德1杨国龙1张 虹2

(河南工业大学粮油食品学院1，郑州 450001)(丰益(上海)生物技术研发中心有限公司2，上海 200137)

利用薄层色谱和GC-MS/FID结合的方法分析玉米胚芽毛油中的总甾醇、游离甾醇和甾醇酯的组成及含量，并且对甾醇酯上的甾醇和脂肪酸组成和含量进行了分析。结果表明：玉米胚芽毛油的总甾醇含量为(11.01±0.01)g/kg，其中谷甾醇(59.04%)、菜油甾醇(21.16%)和谷甾烷醇(11.08%)是占比最多的3种甾醇。甾醇酯是玉米胚芽油甾醇的主要存在形式，占总甾醇的47.59%，游离甾醇占总甾醇的35.33%。谷甾醇(61.45%)、菜油甾醇(20.42%)、谷甾烷醇(11.26%)和豆甾醇(4.77%)是甾醇酯中的主要甾醇，亚油酸(57.81%)、油酸(21.09%)、棕榈酸(10.94%)和硬脂酸(2.86%)是甾醇酯中的主要脂肪酸。

玉米胚芽油 甾醇 甾醇酯 GC-MS

甾醇和甾醇酯具有多种有益人体健康的生理作用，例如：降低血清低密度脂蛋白、抗氧化、抗炎和抗肿瘤等[1-4]，并且在2010年被我国批准为新资源食品。据报道，每天摄入1～3 g甾醇酯可以有效地降低血清胆固醇，预防冠心病[5]。人体日常摄入甾醇(酯)的主要来源有植物油、谷物和果蔬等，其中以食用植物油中的甾醇含量最多，因此对食用油中甾醇和甾醇酯的分析和研究具有非常重要的意义。

玉米胚芽油中含有丰富的甾醇，这些甾醇主要以游离甾醇和甾醇酯的形式存在[6]。目前对于玉米胚芽油中甾醇(酯)的分析主要有气相色谱法和液相色谱法,Verleyen等[7]和Dulf等[8]利用柱层析将游离甾醇和甾醇酯洗脱分离，分别皂化后，采用气相色谱分析，这种方法虽然能得到游离甾醇和酯态甾醇的信息，但是对于甾醇酯上连接的脂肪酸却无法分析。张丽霞等[9]利用高效液相色谱法检测游离甾醇和甾醇酯，虽然能够简便地测出甾醇酯总量，但是对于甾醇酯的组成却无法分析。本研究采用薄层色谱和GC-MS/FID结合的方法分析游离甾醇和甾醇酯的组成和含量，并利用内标法定量，结果稳定可靠，效果很好。此外，还将玉米胚芽油甾醇酯上的脂肪酸与甘油酯的脂肪酸进行了比较，以期为玉米胚芽油中甾醇酯的开发利用提供参考。

1 材料和方法

1.1 材料与仪器

玉米胚芽毛油(水分0.20%，酸值6.62 mg/g，过氧化值3.22 mmol/kg)：山东三星玉米产业科技有限公司；胆甾烷醇(纯度≥98%)、谷甾醇(纯度≥95%)、豆甾醇(纯度≥95%)、菜油甾醇(纯度≥95%)、胆固醇硬脂酸酯(纯度≥97%)、十七烷酸甲酯(纯度≥95%)、BSTFA/TMCS硅烷化试剂(99% N,O-双(三甲基硅基)三氟乙酰胺+1%三甲基氯硅烷的混合试剂)：美国Sigma公司。

GC 7890气相色谱-MS 5975N质谱联用仪：美国安捷伦公司。

1.2 试验方法

1.2.1 玉米胚芽油的薄层色谱分离

称取一定质量的玉米胚芽油(精确至0.000 1 g)溶于正己烷，使用点样针将样品在薄层硅胶板上点成一条细线，并在右侧点上标准品作为参照，使用正己烷∶乙醚∶乙酸(体积比为80∶20∶2)作为展开剂，展开结束后，均匀喷洒2,7-二氯荧光素乙醇溶液显色，在紫外灯下可以观察到甾醇酯、甘油三酯、游离脂肪酸、甾醇、甘油二酯的色谱带。

1.2.2 玉米胚芽油的总甾醇、游离甾醇和甾醇酯的组成及含量分析

玉米胚芽油中总甾醇、游离甾醇和甾醇酯的组成及含量分析过程见图1。分析总甾醇的前处理过程参照AOCS Official Method Ch6-91中的方法[10]，通过GC-MS鉴定甾醇的组分，并用GC-FID检测甾醇的含量。GC-FID条件为：仪器Agilent GC7890；色谱柱HP-5(30 m×320 μm×0.25 μm)；载气为氮气；流速1.0 mL/min；柱温285 ℃，保持20 min；进样口温度300 ℃；FID检测器温度360 ℃；分流比20∶1；进样量1 μL。GC-MS条件为:气相色谱条件同GC-FID，质谱条件为：离子源温度230 ℃，四级杆温度为150 ℃，电离电压为70 eV,扫描范围为40～550 amu。

图1 玉米胚芽油中总甾醇、游离甾醇和甾醇酯的分析过程

游离甾醇的分析步骤为：将1.2.1中的游离甾醇的色谱带刮下来，加入一定量的胆甾烷醇作为内标，使用乙醚萃取，合并萃取液，除去溶剂，在游离甾醇样品中加入适量的硅烷化试剂，硅烷化结束后直接进气相分析。硅烷化条件为:每1 mg样品中加入200 μL硅烷化试剂，密封后60 ℃水浴加热1 h，氮气吹干，色谱正己烷溶解后进气相色谱仪分析[11]。

甾醇酯的分析步骤为：将1.2.1中的甾醇酯的色谱带刮下来，加入一定量的胆甾烷醇和十七烷酸甲酯作为内标，使用乙醚萃取，合并萃取液，除去溶剂，加入2 mol/L的KOH-乙醇溶液25 mL进行皂化(温度90 ℃，时间1 h)[12]。向皂化后的溶液中加入过量的盐酸，然后使用乙醚萃取3次，将萃取液浓缩后进行薄层色谱分离，分别得到甾醇和脂肪酸的色谱带，甾醇的分析同1.2.2中游离甾醇的分析，脂肪酸的分析按照GB/T 17376—2008[13]中的方法制备脂肪酸甲酯,然后进气相分析。气相色谱条件为：色谱柱BPX-70(30 m×250 μm×0.25 μm)；载气为氮气；流速1.0 mL/min；柱温190 ℃，保持18 min；进样口温度：210 ℃；FID检测器温度：300 ℃；分流比50∶1；进样量1 μL[14]。

甾醇组分的含量通过峰面积按式(1)计算：

(1)

式中：Ci为甾醇组分i在玉米胚芽油样品中的含量/g/kg；Ai为甾醇组分i的峰面积；mb为内标胆甾烷醇的质量/g;Ab为内标胆甾烷醇的峰面积；mt为玉米胚芽油样品的质量/g;f为相对校正因子。

1.2.3 甾醇酯总量的分析

1.2.2中关于甾醇酯的方法主要是分析甾醇酯上的甾醇和脂肪酸组成及含量，并通过计算甾醇和脂肪酸之和得到甾醇酯总量。笔者还研究出一种快速简便检测甾醇酯总量的方法。称取一定质量的玉米胚芽毛油，溶于色谱纯正己烷，加入一定量的胆固醇硬脂酸酯作为内标，直接进行气相色谱分析，气相色谱条件为：色谱柱DB-1ht(30 m×250 μm×0.25 μm)；N2流量：4.4 mL/min；升温程序：初温100 ℃,以50 ℃/min升至220 ℃，以40 ℃/min升至285 ℃(2 min),以15 ℃/min升至310 ℃(8 min),以1.5 ℃/min升至320 ℃(10 min),以15 ℃/min升至360 ℃(8 min)；进样口温度：350 ℃；检测器温度：400 ℃。

1.2.4 甘油三酯、甘油二酯和游离脂肪酸的组成及含量分析

将1.2.1中的甘油三酯、甘油二酯和游离脂肪酸的色谱带刮下来，分别加入一定量十七烷酸甲酯作为内标，使用乙醚萃取，合并萃取液，除去溶剂，按照GB/T 17376—2008[13]中的方法制备脂肪酸甲酯,然后进气相色谱分析。气相色谱条件参照1.2.2中分析脂肪酸的方法。

1.2.5 数据处理方法

本试验中的数据采用2次平行试验的平均值±标准偏差(SD)表示。使用SPSS 19.0软件进行数据处理和统计分析，P<0.05表示数据在0.05的水平上具有显著性差异。

2 结果与讨论

2.1 玉米胚芽油中游离甾醇和甾醇酯的分离方法的讨论

玉米胚芽油中游离甾醇和甾醇酯的分离方法主要有柱层析和薄层色谱法，这2种方法都是根据极性的差异，从化学结构上判断，游离甾醇的极性比对应的甾醇酯的极性大。薄层色谱图上显示的结果也证实了这一点，所以分离游离甾醇和甾醇酯是比较容易实现的，但是甾醇酯和甘油三酯的极性比较接近，如果想要分析甾醇酯上的脂肪酸组成，必须将甾醇酯和甘油三酯分开，这是分析过程中的难点，另外游离甾醇和甘油二酯的极性接近，也不易分离，这些极性相近的物质很容易在柱层析洗脱时一同流出，而采用薄层色谱在展开结束后能够将各组分物质滞留在薄层硅胶里，通过选用合适的展开剂，最终能够克服以上的困难，玉米胚芽油的薄层色谱分离结果见图2。

图2 玉米胚芽油的薄层色谱展开图

2.2 玉米胚芽油的总甾醇、游离甾醇及甾醇酯的组成和含量

玉米胚芽油是常见的几种富含甾醇的植物油之一，采用GC-MS对玉米胚芽油中的甾醇组分进行定性鉴别，结果见表1。采用GC-FID对玉米胚芽油中的总甾醇、游离甾醇及甾醇酯的甾醇进行定量分析，结果见表2。

从含量上来讲，玉米胚芽毛油的甾醇总量非常高，达到(11.01±0.01)g/kg。比大豆毛油(3.02 g/kg)和菜籽毛油(8.24 g/kg)的甾醇含量高很多[7]。从甾醇组成上来讲，和大多数植物油一样，谷甾醇是玉米胚芽油的最主要的甾醇，占总量的59.04%，菜油甾醇(21.16%)和谷甾烷醇(11.08%)的含量分别为第二和第三，其他还有豆甾醇(5.27%)、Δ7-燕麦甾烯醇(1.09%)、Δ7-豆甾烯醇(1.09%)、Δ5,24-豆甾二烯醇(0.27%)，这和Verleyen等[7]的研究结果基本符合。

表1 气相色谱-质谱分析甾醇的主要离子碎片

表2 玉米胚芽油中总甾醇、游离甾醇和甾醇酯的组成及含量/g/kg

注：表2中数据为平行试验的平均值±标准偏差；在同一行数据之间，不同字母表示具有显著性差异；“—”表示未检出；4 甾醇含量单位(g/kg)表示为每千克玉米胚芽油中甾醇的质量。

注：1胆甾烷醇，2菜油甾醇，3豆甾醇，4谷甾醇，5谷甾烷醇，6 Δ7-豆甾烯醇，7 Δ7-燕麦甾烯醇。
图3 甾醇酯上的甾醇的气相色谱-质谱图

从存在形式来讲，甾醇脂肪酸酯是玉米胚芽油中甾醇的主要形式，甾醇酯上的甾醇的气相色谱图见图3，其含量为(5.24±0.04)g/kg，约占总量的47.59%。游离甾醇的含量为(3.89±0.20)g/kg，约占总量的35.33%。其余的甾醇可能以甾醇糖苷和酰化甾基糖苷等形式存在，这部分甾醇因为极性较大没有随薄层色谱展开，没有被检测。对比甾醇酯上的甾醇和游离甾醇可知，Δ7-燕麦甾烯醇和Δ7-豆甾烯醇仅发现于甾醇酯中，分别为(0.07±0.01)g/kg和(0.06±0.02)g/kg。甾醇酯上的谷甾醇(3.22±0.02)g/kg、菜油甾醇(1.07±0.02)g/kg、谷甾烷醇(0.59±0.00)g/kg和豆甾醇(0.25±0.01)g/kg的含量均高于对应的游离甾醇，并且除谷甾烷醇外，其余3种甾醇在游离态和酯态之间的含量均没有显著性差异。这与Verleyen等[7]和郑淑敏等[15]的研究结果基本相符。

图4 甾醇酯的气相色谱图

一分子的甾醇脂肪酸酯水解后生成一分子的甾醇和一分子的脂肪酸。所以甾醇脂肪酸酯的总量为水解后的甾醇与脂肪酸的含量之和，计算结果为9.08 g/kg。通过高温气相直接检测玉米胚芽油中甾醇脂肪酸酯的总量为9.60 g/kg(图4)，比水解法检测的结果稍微高一点，这可能是试验过程中产生的

误差造成的，但二者结果基本符合，说明这2种方法比较可靠。玉米胚芽油中甾醇酯含量比大豆油(1.20 g/kg)和菜籽油(7.60 g/kg)中的甾醇酯含量高很多[16]，所以，玉米胚芽油是人们日常饮食中甾醇酯的丰富的来源，对于降低血清胆固醇，预防心血管疾病具有很好的作用。

2.3 玉米胚芽油甾醇酯、甘油三酯、甘油二酯和游离脂肪酸中的脂肪酸组成和含量

研究表明，不同的甾醇与不同的脂肪酸形成的酯具有不同的降血脂效果[17]。因此，对于甾醇脂肪酸酯的组成及含量的分析对于我们深入研究玉米胚芽油的营养与功效具有非常重要的意义。玉米胚芽油甾醇酯、甘油三酯、甘油二酯和游离脂肪酸中的脂肪酸组成和含量见表3。

从含量上而言，玉米胚芽油中的甘油三酯脂肪酸最多，达到706.28 g/kg，其次为甘油二酯和游离脂肪酸，分别为57.64、32.15 g/kg，它们可能是玉米胚芽毛油在加工和储存过程中发生水解作用生成的。甾醇酯上的脂肪酸含量最少，为3.84 g/kg，这是由于甾醇酯在玉米胚芽中做为细胞膜的组成成分，调节磷脂双分子层的流动性和渗透性[17]，需求量较小，而甘油酯做为玉米发芽过程中的储能物质，需求量较大，所以二者的含量差别较大。从脂肪酸组成上而言，甘油三酯上的不饱和脂肪酸占85.16%，亚油酸(52.15%)和油酸(31.32%)为最主要的脂肪酸，其次为棕榈酸(12.81%)、硬脂酸(1.88%)、亚麻酸(1.15%)等。甾醇酯上的脂肪酸组成见图5，其中不饱和脂肪酸与甘油三酯的比较接近，占83.14%，亚油酸质量分数(57.81%)比甘油三酯稍高，油酸质量分数(21.10%)比甘油三酯较低，类似的现象也出现在菜籽油的甾醇酯脂肪酸组成中[18]。另一方面，甾醇酯上的花生酸(0.26%)、花生一烯酸(0.52%)和山嵛酸(1.04%)等长碳链脂肪酸的百分比显著高于相应的甘油三酯的脂肪酸，这可能对于延缓甾醇酯的氧化方面有利。关于甾醇酯脂肪酸的分析结果可为玉米胚芽油降血脂、预防心血管疾病等方面的研究提供一定的参考。

表3 玉米胚芽油甘油三酯、甾醇脂肪酸酯、甘油二酯和游离脂肪酸的脂肪酸组成及含量

注：表3中数据为平行试验的平均值±标准偏差；在同一行数据之间，不同字母表示具有显著性差异；“—”表示未检出；脂肪酸含量单位(g/kg)表示为每千克玉米胚芽油中脂肪酸的质量。

注：1 豆蔻酸，2 棕榈酸，3 棕榈油酸，4 十七烷酸(内标)，5 硬脂酸，6 油酸，7 亚油酸，8 亚麻酸，9 花生酸，10 花生一烯酸，11 山嵛酸，12 木焦油酸。
图5 甾醇酯上的脂肪酸的气相色谱图

2.4 薄层色谱-气相色谱法分析甾醇的线性范围、回收率、检出限及方法验证

分别称量植物甾醇和内标胆甾烷醇，配制成甾醇/内标质量之比由0～7递增的7份溶液，经过前处理衍生化以后进气相色谱分析，以甾醇和内标的浓度之比为横坐标，峰面积之比为纵坐标，绘制标准曲线，见图6，线性方程为y=0.994 2x+0.055,R2=0.998 7,说明线性拟合良好，胆甾烷醇的浓度为0.55 mg/mL,测定甾醇的线性范围为0.60～4.03 mg/mL。

图6 甾醇/内标的标准曲线

分别称取3组玉米胚芽油，每组2份，其中1份做为本底值测定样品，另有1组做为加标试验样品，使用气相色谱法按照1.2.2中的方法分别进行玉米胚芽油的总甾醇、游离甾醇和甾醇酯加标回收率试验，并且调整进样浓度在线性范围内，测定结果见表4。

表4 玉米胚芽油甾醇的加标回收率测定结果

由表4可知，利用薄层色谱和GC-FID结合的方法分析玉米胚芽油的总甾醇、游离甾醇和甾醇酯，回收率分别为95.74%、97.07%、92.73%，回收率较高，说明该方法准确、可行。

当信噪比(S/N)为3时，测得甾醇的浓度为1.0 μg/mL，因此气相色谱法对于甾醇的检出限为1.0 μg/mL，当信噪比(S/N)为10时，测得甾醇的浓度为3.74 μg/mL，因此气相色谱法对于甾醇的定量限为3.74 μg/mL。

为了进一步验证试验方法在测定其他植物油脂中的总甾醇、游离甾醇和甾醇酯的可行性，选择初榨橄榄油为试验对象，检测结果为初榨橄榄油中总甾醇含量(1.53±0.08)g/kg,游离甾醇含量为(0.84±0.01)g/kg，甾醇酯含量为(0.79±0.05)g/kg，符合GB 23347—2009[19]中对于特级初榨橄榄油甾醇总含量大于1.0 g/kg的要求。综合线性范围、加标回收率、检出限以及对于橄榄油的检测结果，薄层色谱-气相色谱法对于植物油脂中的总甾醇、游离甾醇和甾醇酯的分析检测具有较好实用性和可行性。

3 结论

3.1 采用薄层色谱和GC-MS/FID相结合的方法，能够很好地定性定量分析玉米胚芽油中的甾醇和甾醇酯，并且实现了对甾醇酯上的甾醇和脂肪酸的组成及含量分析。

3.2 玉米胚芽油中的甾醇含量非常高(11.01±0.01)g/kg，其中35.33%的甾醇以游离形式存在，47.59%的甾醇以脂肪酸酯的形式存在，谷甾醇、菜油甾醇、谷甾烷醇和豆甾醇是甾醇酯中的主要甾醇，亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸是甾醇酯中的主要脂肪酸。

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The Analysis of Sterols and Sterol Esters of Corn Germ Oil by GC-MS/FID

Chen Shuai1Bi Yanlan1Wang Xuede1Yang Guolong1Zhang Hong2

(School of Food Science and Engineering,Henan University of Technology1,Zhengzhou 450001)(Wilmar(Shanghai)Biotechnology R&D Center Co.,Ltd2.,Shanghai 200137)

The component and content of the total sterols,free sterols and sterol esters in corn germ crude oil were analyzed by the thin-layer chromatography and GC-MS/FID.The component and content of fatty acids and esters in sterol esters were also analyzed.The results showed that,the content of total sterols in corn germ crude oil was(11.01±0.01)g/kg,and sitosterol(59.04%),campesterol(21.16%)and sitostanol(11.08%)were the predominant fractions of total sterols.most of the sterols in corn germ oil existed in the sterol form which accouns for 47.59% while the free sterol accounts for 35.33%.Sitosterol(61.45%),campesterol(20.42%),sitostanol(11.26%)and stigmasterol(4.77%)were predominant sterols of sterol esters.The linoleic acid(57.81%),oleic acid(21.09%)，palmitic acid(10.94%)and stearic acid(2.86%)were the main fatty acids of sterol esters.

corn germ oil, sterols, sterol esters, GC-MS

国家自然科学基金(31271883),国家重点攻关项目(CARS-15-1-10)

2015-10-18

陈帅，男，1989年出生，硕士，油脂化学与精深加工技术

毕艳兰，女，1969年出生，教授，脂质化学与品质学 汪学德，男，1962年出生，教授，油脂与植物蛋白工程

TS225.1

A

1003-0174(2017)05-0131-07