Chemoffice软件在药物波谱解析课程教学中的应用

王新兵 姚新成 秦冬梅 王航宇 邓喜玲

[摘 要] 采用Chemoffice软件，可以有效增加药物波谱解析课程教学的教学资源和教学选择，有效改善教学效果。

[关 键 词] Chemoffice软件；教学效果；药物波谱解析课程

[中图分类号] G642 [文献标志码] A [文章编号] 2096-0603（2018）22-0099-01

Chemoffice软件具有化合物结构的绘制、命名，相关结构参数的分析、计算和3D立体分子的展示等功能，在药学相关专业有机化学、药物化学、分析化学和药物波谱解析等课程的教学过程中被广泛使用，尤其子程序chemdraw的NMR图谱分析和展示功能，可以快速、准确地分析出化合物结构13C和1H的化学位移值，以数据、图谱及参考经验计算值三种方式显示出相应结果，极大地改善了广大教师在波谱解析课程教学中图谱资源匮乏、实验教学难以安排（仅可以示范操作或视频教学）及难以把握其规律的短板，合理有效地在教与学的过程中使用该软件，使学生可以更好地通过一定量的图谱或数据对照来解析图谱，推导相应的有机化合物结构或得出相关的结构信息，以近似实践的方式，增加学生的学习兴趣，提升教学效果。笔者在从事药物波谱解析课程的十余年教学工作中，逐渐习惯于将Chemoffice软件应用于教学过程中实际波谱案例的分析和探讨，给教学带来极大的便利，也让不少学生在使用后获益匪浅。经反复使用，笔者认为该软件在教学中可以带来很多便利和好处。

一、拓宽教学资源

波谱解析课程的主要目的是使学生学会解析图谱，通过图谱或数据信息来推导与图谱相关的有机化合物的结构式或得出相关的结构信息。而可以用于教学活动的NMR图谱往往比较匮乏，无论是各类教材、资料或网上资源，都少有谱线清晰、系统且明确的、可供随意搭配或随机组合相关结构的图谱，学生在学习过程中往往会产生学习和理解的局限与盲区，对于比较抽象的概念以及图谱数据变化的各种因素，更是难以理解。而使用Chemoffice软件，可以随意将常见的官能团组合，搭建出多种多样的化合物分子以供分析，适合教师演示教学，更有利于学生自己DIY组合，自行理解并探讨、研修。

在波谱课程的教学中使用Chemoffice软件，教师多媒体课件的内容安排、试题及练习资料的组织、师生之间的教学交流等都有了更充裕的资源和平台，教学中可以通过教师布置作业或练习图、学生按教师要求绘制和分析化合物谱图或数据、考试中用软件出题或将软件得出NMR数据来进行课内外讨论等模式进行，学生可以按自己的意愿进行自主研习，极大地丰富了教学内容，可以有效提升学生主动学习的兴趣，并加深与师生在教学过程中的互动。

二、通过谱图对比强化图谱理论及规律方面的理解

在教学中，使用Chemoffice软件，可以灵活快速地进行化合物的绘制和相关谱线及数据的对比，特别在综合评述13C和1H的NMR譜图的规律、特点以及分析实测谱图和模拟推测谱图异同等方面具有很大便利。比如化合物图谱中碳和氢基团在碳谱和氢谱中对应的各谱线出峰顺序方面的一一对应、各种结构片段连接之后的相互偶合或影响、常见基团片段所得图谱的基本出峰情况及对周边基团的化学环境的影响（峰相对强度、峰位、裂峰数目）等方面的细节，都可以不经过合成及实际测定相应的化合物，较快而且精准地得以解释。虽然相对于实测图谱的结果，软件模拟所得会有一些缺陷，如13C的NMR模拟结果，季碳信号的各谱线都显示成等高的谱线的模式，而实测图谱季碳的对应谱线为较弱的信号；再比如1H的NMR模拟谱线的裂峰数目、积分情况和偶合常数无法读出和计算；有些复杂的含有杂原子的环状结构实测结果和软件推测结果差异较大等。这些问题也许在软件进一步改进或升级后会修正。这些差异在教学中通过对比，可以适时给学生明确指出，以避免学生误认或理解错误。

三、可加强图谱细节探究，便于记忆和分析

无论是在教学过程中，或是学生在自学过程中，如果将相应实测/模拟图谱或多种同分异构化合物模拟所得的NMR图谱对比，都可以将结构中化学环境不同造成的NMR图谱上的细节差异清晰地显示，也可以进一步明确实际情况和模拟分析结果是否有差异，以及软件本身经验计算的一些缺陷，这就使得相应规律和细节的学习进一步深化。从Chemoffice软件显示结果图中可以很准确地读出化合物的化学位移值，这对于谱线归属、图谱规律分析等有很大帮助，有助于使用者图谱-结构互译能力的增强。在实际教学中，可以随意用软件画出一些结构及其同分异构体，并进行NMR分析，在比较中带动学生的判断和思考，并引导大家课后实践、练习，这样就极大地拓展了课堂内容的广度和深度，也更适合学生挖掘自身的兴趣点，提高学习积极性。

另外，用Chemoffice软件可以随意组合常见的基团片段，按想要的方式组合成化合物结构进行NMR谱图分析，这样就相当于用软件建立了一个十分丰富的化合物图谱库，对晦涩难记的图谱规律和经验公式有了直观的印象，按照自己的逻辑显示的系列数据以及公式化的合理解释，通过对比分析和积累，使相应参数好记，便于分析。

波谱解析是一门实践性很强的学科，在学生自学和教师教学演示过程中，对NMR谱图基础知识的理解、掌握、融会贯通及应用，完全可以借助于Chemoffice软件。若能有效地将软件用于波谱解析的教学过程中，可以极大地提升教学质量和教学效果，在重视学生需求及思维惯性的前提下，通过激发学生的创新活力，获得满意的教学效果。

参考文献：

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[2]孙博航，杨宇.chemdraw软件在药物化学教学中的应用[J].药学教育，2008，24（5）：45-47.

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