基于证据推理的高考有机题解题思路与方法探讨

王卫军

摘要： 结合2017年高考有机题及一些典型高考模拟题，探讨了高考有机题的命题立意、题型结构与考查落点，并从证据推理的角度，对有机合成路线中有机物结构的推断、同分异构体及其数目的判断、有机合成路线的设计等进行讨论。認为高考有机题的解题，需要具备扎实的有机化学基础知识，一定的信息收集、整合及证据推理能力。

关键词： 证据推理； 高考有机题； 解题思路与方法

文章编号： 10056629（2018）8008206 中图分类号： G633.8 文献标识码： B

全国理综高考卷的第36题为有机选做题。近几年，有机选做题是一道规律性和逻辑性都很强的试题，它对学生的学习能力、证据推理能力有较高的要求。从学生学习和考试情况可以发现，有相当一部分学生对该题的解答缺乏有效的应对方法与策略，解题成功与否，有太多的偶然性。其存在的主要问题表现为： 解题思路不清晰，思维缺乏连贯性和秩序性；新旧知识无法融合，难以建立起逻辑上的关联；答案的获得不是通过证据推理的方式顺衍生成，而是凭空猜想。解题过程如果没有严密的逻辑性，解题结果就没有必然性、准确性和可控性，考试的运气成分就会增加。究其偶然性原因，其实是学生基础不扎实，学习能力匮乏，缺乏题型知识及应对方法。为此，要突破有机题的解题瓶颈，需要充实学生的基础知识储备，帮助学生熟悉高考有机题题型结构与考点分布情况，更重要的是要培养学生的逻辑思维、信息收集和证据推理能力。笔者结合2017年高考题和模拟题，对高考有机题的命题立意、题型结构、考查落点及解题思路与方法等作简要分析和探讨。

1 有机选做题的考点与命题立意

从有机选做题的考点和考查方式来看，是跳出课本却又不脱离课本，试题提供了陌生的背景和物质，但它们却必定有着学生所熟悉的特征（如官能团），这些特征来源于课本，是学生必须理解和掌握的基础知识，也是学生在考试中用于“攻城略地”的基本武器。通过这些特征，我们可将陌生有机物进行分类，进而判断出它可能具有的性质。再整合一些题给信息，就能顺利揭开这些“新人”的面纱，将其准确地解读和推断出来，不仅画出它们的面相（组成与结构），还能摸清它们的性格和脾气（性质与转化），进而解决与它们相关的化学问题。可见，“特征”是有机题的关键词，而“特征推断”则是解题的关键。也就是说，有机题的考查都是围绕“官能团的性质和转化”而展开的。综合近几年的高考题，可以发现，高考考查的落点主要集中在以下几个方面：

（1） 考查官能团的结构、名称和性质，以及官能团相互转化的条件；

（2） 判断有机反应类型，或依据信息推断有机物结构；

（3） 书写有机化学反应方程式；

（4） 结合有机物性质和有机化学研究手段推断和书写有机物的同分异构体；

（5） 依据题给信息和所学的有机化学知识，设计有机物的合成路线。

从考查内容来看，高考命题的立意包含三个层次： 基于知识记忆和理解的知识立意；基于信息迁移、类比推理的能力立意；基于构性分析、证据推理及创新能力的素养立意[1]。明显地，有机化学选做题在考查有机化学知识的基础上，考查学生的学习能力，要求学生能在题设情景中收集、整理并同化新信息，建构新知识体系，掌握新规律，创造性地解决新问题。具体体现在： 考查学生知识迁移能力，能灵活处理具有熟悉官能团的陌生物质的各种反应和变化；考查学生的逻辑推理能力，能收集、整合各种信息进行有机物的结构和性质推导；考查学生的创新能力，能大胆有依据地合理设计新物质的合成路线。

2 有机选做题的题型结构及解题思路与步骤

高考化学命题总是基于学科特点，考查“学科关键能力”和“学科素养”。而关键能力和学科素养只有在解决新的、真实的情景问题时才能得以淋漓尽致地展现。历年高考有机选做题考查的都是对社会发展和人类生活中有意义、有价值的化学物质和流程，能引导学生正确认识化学学科为人类社会发展所做出的巨大贡献。故高考有机题的呈现，一般包含四个部分： 题干（题目背景或意义描述）→有机物转化流程图→提示信息（补充信息）→问题（约6个问题）。其中，题干虽然简略，但都非常明确地阐述了有机物的用途或流程的实践意义。

在高考解题过程中，需要的不仅是知识的再现和输出，还涉及考查学生认知体系发展的可能性，即需要学生能分解实际问题（题设情景），找出应答关键，能选择和调用储备的知识，将它们分解、迁移、转换（联想、类比、模仿和改造）、重建[2]，从而因地制宜地解决问题。所以，在解有机选做题时的基本思路和步骤为： 解读题干→解读提示信息→解读流程，推断有机物结构→作答问题。解题的思路与步骤并不是完全按题目结构顺序进行的，而是以全面获取关键信息为起点，加工信息、应用信息进行推断为过程，按题目要求规范表述为结果。这个过程会因人而异，体现的是对学生信息能力及学科素养上的要求。它要求学生具备信息检索能力，具备信息甄别和批判能力，具备对自己认知体系进行补充、重构和优化能力，具备参照经验却又不拘泥于习惯的创新能力。

3 例谈有机高考题的解题思路与方法

3.1 关键信息读取与有机物结构推断

推断过程收集相关信息非常重要，因为在有机化学中有机物“组成—结构—性质—转化条件”有着非常严格的对应关系，只要收集到其中一个信息，就有可能推断出其他信息。解题时要从题目中尽可能收集相关信息，来增加解题的筹码，以提高推断的效率与准确性。推断时可收集的信息如图1所示：

3.2 高考考点及问题解答思路与方法

考点1： 有机物的名称、官能团名称、有机反应类型

此类问题是有机化学中最为基础的问题，注重识记与规范。其中有机物名称主要考察常见有机物的系统命名法，较为常见的出错有两处： 一是主链的选择，要选择含有官能团的最长碳链，而不只是最长或最直的碳链；二是有机物名称中分隔符号的使用，数字之间要有“，”，数字与汉字之间要有“”。官能团名称，无非就是不要写错别字，并要注意不是所有的官能团都叫做“某基”，还有其他叫法，如X（卤素原子）、O（醚键）、CONH（肽键）等。对于有机反应类型的判断，需要熟知各种反应类型的特征，如加成反应特征是： 不饱和结构（主要是碳碳双键、叁键、苯环）变为相对饱和的结构，且无小分子生成；取代反应的特征是： 有小分子生成，并不涉及分子饱和性的变化；氧化、还原反应的特征是： 有机物中碳原子的氧化数发生了变化；加聚反应即为“多次加成”，缩聚反应即为“多次取代”。当然有些教师会用化合反应来类比加成反应，用复分解反应来类比取代反应，这都不失为一种有效的记忆和理解方式。

考点2： 某有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写

若有机物推断能够顺利进行，书写有机物结构简式和反应方程式便水到渠成。这里提几个需规避的常见错誤。书写结构简式方面： 氢原子数配错、苯环写成、酯基COOCH2写成OOCCH2

等。书写有机反应方程式方面： 反应条件遗漏或有误、将“→”写成“”、漏写小分子等。当然，这些问题都不是题目难度造成的，而是不够谨慎，只要足够小心，这些错误是完全可以避免的。

考点3： 同分异构体判断

同分异构体判断是有机题中思维容量较大，最易出错的地方。解决同分异构体问题，需要厘清思路，并尽可能收敛排列、组合的范围，以降低解题难度和出错率。

例2 [2017全国Ⅰ卷，第36（5）题]芳香化合物X是F（CCCOOC2H5）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式▲。

解题的基本思路与方法是先依据信息确定存在的结构单元，再进行结构单元的排列和组合。解题过程如表4。

针对这部分考查，平时学习需要注意以下几点：

（1） 要熟记官能团特有化学性质和反应现象，考试时能依据反应现象信息，推断有机物官能团的种类和个数。如能与Na2CO3溶液反应的有羧基和酚羟基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的只有羧基；能发生水解并能发生银镜反应的只有甲酸某酯；能使FeCl3溶液显紫色的只有酚羟基等。若有反应上的量的关系，则可进一步确定有机分子中含有官能团的数目。

（2） 同分异构体推断时要尽可能将确定的基本结构单元固定下来，再对剩余不确定的部分进行排列、组合。剩下不确定的原子数越少，则排列、组合的工作量也就越小，还能大大提高解题的准确性。

（3） 要熟知有机化学研究中常用的物理方法。如元素分析仪是用来确定有机物元素成分的；红外光谱仪是用来确定官能团或特殊化学键的；质谱仪是用来确定有机物分子量的；核磁共振氢谱是用来确定有几种不同环境的氢原子及其数目的，它可为推断有机物分子结构提供依据。一般情况下，核磁共振氢谱中峰组数越少，说明有机分子的对称性越高。

（4） 确定同分异构体数目时，要特别注意你所计算的同分异构体数目是否包含了题目提供的本体结构，若包含就得减1，否则会出现重复现象。

考点4： 有机合成路线的设计

2017年的考试大纲增加了“能依据信息设计化合物的合成路线”，从各地高考题或模拟题来看，对有机合成路线的考查主要有三个类型： 碳骨架上的官能团简单转化；将不同原料的官能团进行转化再链接；构建新的碳骨架[3]。理论上，有机合成路线设计是对学生学习有机化学情况的综合考量，可检查学生对知识的学习、实践、应变以及问题分析和解决能力。但从实际考试情况看，有机合成路线的设计，却有着现学现卖、截取模仿的成分。

3设计合成路线起始原料到最终产物，是以形成环的方式连接到一起的。提示信息②显示，成环需要碳碳双键和叁键，而碳碳叁键在原料2丁炔中已有，故只需在环戊烷中引入一个碳碳双键即可。设计路线如下：

观察近几年的高考题和各地高考模拟题可以发现，有机合成路线设计的关键步骤或较为复杂的步骤均可在题目中找到原型。所以，设计合成路线一般要做两件事： 一是找出原型并进行截取，二是学习和模仿。设计路线需要模仿，但不是简单搬抄，而是经过学习，在形成一定程度理解的基础上，进行创造性加工而完成的。毕竟路线设计所涉及的有机物与题中流程不尽相同，但也正是这些细微的差异，恰如其分地考查了学生的综合能力。当然，设计合成路线的考查仍然落点在官能团的性质和转化上，故解题时需要关注的仍然是官能团，仍然是反应的部位，而不是有机物全部，即要关注的是如何将这部分结构转化为那种结构，而不是关注如何将这种物质转化为那种物质。此外，设计合成路线时总会有那么几步是需要依靠自己以前所学知识来完成的，而不只是简单参照就行的。

综上所述，有机选做题的解题绝不是“运气的尝试”，而是一种有理有据的推断。这种推断是建构在学生扎实的有机化学基础知识之上的。只有具备清晰的官能团性质及转化方面的知识，才能在看似复杂的、陌生的有机物及转化流程中，看清其本质上的关系，才能更有效地收集、解读、整合和应用题目提供的新信息，去解决新情境下的新问题。故有机化学的学习要着重做好两点： 一是要不断夯实有机化学基础知识，特别是官能团的性质及转化关系；二是要不断强化信息的收集与整合能力，以及基于信息应用的证据推理能力。

参考文献：

[1]单旭峰.高考中有机化学考查方式的变迁与展望[J].中学化学教学参考， 2017，（6）： 59～61.

[2]何文，康宁，田晓梅.基于化学核心素养的问题解决能力的评价与思考——2017年高考化学试题的分析与启示[J].考试研究， 2018，（1）： 3～11.

[3]单旭峰.对高考中有机合成考查的分析与思考[J].化学教学， 2017，（10）： 72～76.