“微观探析”与“证据推理”在有机合成教学中的关联性研究

叶依丛, 顾建辛

摘要： 通过对化学学科核心素养中的“宏观辨识与微观探析”、“证据推理与模型认知”两要素的内涵及其关联性进行分析，以“CO2和NH3在有机合成中的行为表现”为例，构建“从微观角度预测有机反应机理、寻找证据对预测的结果进行分析和求证”的思维模型，并介绍其在教学中的具体应用。

关键词： 微观探析; 证据推理; 有机合成; 思维模型

文章编号： 1005-6629（2019）12-0034-07            中图分类号： G633.8            文献标识码： B

《普通高中化学课程标准（2017年版）》（以下简称“课程标准”）提出了高中化学学科核心素养，包含“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“实验探究与创新意识”“科学态度与社会责任”五大要素。其立足于高中化学学习过程中，彼此联系、相辅相成，又相互不同、各有侧重。在教学实践环节，我们须针对具体化学知识内容的特点，结合学生特定的认知方式组织特有的教学活动，突出表现和发展其中的某一种或几种学科素养。

1  关于“微观探析”与“证据推理”两者在教学中的关联性分析

无论“宏观辨识与微观探析”还是“证据推理与模型认知”，其教学目标均指向“要求让学生形成化学学科的思想和方法”。就其内涵特征分析，“宏观辨识与微观探析”是化学学科特有的认识物质的视角，关注的是与化学学科相关的思想观念的形成;而“证据推理与模型认知”则是一种推理求证的思维方式，其关注的是学科思维方法的建构。

在有机合成的教学中将两者有效结合，探索从“微观角度认识有机化学转化的本质，并寻找证据对微观探析的结果进行分析、推理、求证”的思维模型。针对有机合成的教学内容，该思维模型更加突显的是“微观探析”和“证据推理”两方面素养的结合。为此，我们有必要从这两方面作重点分析。

1.1  关于“微观探析”内涵的微观分析

課程标准中对“微观探析”的描述为： 能从元素和原子、分子水平认识物质的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念[1]。

关于“微观探析”的目标指向是“认识物质且形成观念”。由此，我们必须关注以下两个方面

的问题：

第一，必须从微观水平，即“从原子、分子水平”研究并认识物质。

第二，必须关注物质认识的四个维度，即“组成、结构、性质和转化”。

由此可见，在原子、分子水平上进行“微观探析”是化学学科特有的认识物质的视角与思维方式，是其他学科所不能替代的。

如何在教学中建立微观的认识视角，要视所研究的物质对象的具体特点而定，针对不同的认识对象，从微观层面认识的角度和思路也有所不同。但有一点是可以达成共识的： 只有从微观的角度对具体物质的性质和变化本质做出合理解释，才能在遇到陌生物质时具备比较稳定的认识思路，从而精准预测新物质的性质和变化。

1.2  关于“证据推理”内涵的微观分析

课程标准中对“证据推理”描述为： 具有证据意识，能基于证据对物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，通过分析推理加以证实或证伪;建立观点、结论和证据之间的逻辑关系[2]。

因此，我们认为“证据推理”作为一种推理求证的思维方式，有两点必须引起关注：

第一，能够准确获取有效证据。

第二，能够建立起观点、结论和证据之间合理的逻辑关系。

课标标准要求学生学会根据所提出的假设，选择合适的角度准确寻找有效的证据，如实验证据、事实证据、理论证据等;与此同时，通过比较、分析、综合、抽象、概括等思维方式建立假设与证据、证据与结论之间的逻辑关系，在此基础上研究并建立认知物质的基本模型，最后达到认知物质世界的基本方法[3]。

1.3  “微观探析”与“证据推理”的关联性与教学行为

如上关于“微观探析”与“证据推理”内涵的微观分析中，我们可以感悟到： 如果说“微观探析”是具有化学学科特征的认识物质的视角及思想方法，那么“证据推理”则是更为普适的思维方式。两者之间存在着极为密切的联系，具体表现为以下两点：

第一，“微观探析”是基于认识物质的四个维度以及合理的理论背景下进行的想象、假说、思考及结论，它为“证据推理”提供了思维视角。

第二，由于微观世界无法直接感知，它属于思维层面的推测，需要证据对微观探析的结果进行求证，因此“证据推理”为“微观探析”所进行的各种“想象、假说、思考及结论”的合理性进行证实或证伪。

因此，“微观探析”与“证据推理”之间存在如图1所示的关联性。

图1  “微观探析”与“证据推理”的关联性

目前人们对探究性学习的基本流程一般描述为： 根据一定的理论背景提出合理假设，利用一定的思维方式建立假设与证据之间的联系，寻找并收集证据对假设进行求证，最后得出结论。

从学科素养的角度分析，“微观探析”就是以化学学科特有的思维视角为探究过程提供合理假设，而“证据推理”就是为这种假设正确与否提供合理的论证材料。由此，“微观探析”与“证据推理”在探究性教学中存在着如图2所示的相关性。

图2  “微观探析”与“证据推理”的关联性分析及与探究性学习行为的联系

2  “微观探析”与“证据推理”在有机合成教学中的具体体现

化学学科的特征是“从微观层次认识物质，以符号形式描述物质，在不同层面创造物质”[4]。有机合成的最终目标是合成新物质，课程标准对有机合成的要求反映了未来社会对创造性人才的需求，需要基础教育阶段通过有机合成的教学培养学生创新性思维。

高中阶段对有机合成的教学要求是熟悉某些官能团之间的相互转化以及相关联的化学反应，同时要求学生在掌握书本知识的基础上能灵活应用;对于陌生官能团之间的相互转化，则通常以信息提示的方式要求学生在短时间内接收、处理信息并能综合应用。

由于“信息”陌生程度高，形式变化大，如果学生对信息不合理解读，往往成为问题解决中的思维障碍。因此，我们有必要反思当前有机合成中对于“信息”使用的误区并重新挖掘有机合成中“信息”的教学价值。

2.1  “有机合成”教学中存在的问题

当前关于有机合成教学过程中存在的最大误区在于过度关注对“信息”的简单模仿，即“依葫芦画瓢”式地利用信息，企图通过简单拼凑实现陌生官能团的转化。在教学实践中我们发现，简单模仿并没有体现“信息”的价值，尤其是目标产物与所给“信息”在形式上不相似时，学生在学习中很容易造成思维盲点，形成思维障碍而无法顺利解决问题。从长远发展来看，当学生今后若从事科研活动、着手合成新物质的时候，往往没有现成信息供其比对和模仿。因此，当下的这种企图以“简单拼凑实现陌生官能团转化”的教学方式不利于学生深刻认识有机反应，形成稳定的认识思路，也不利于举一反三地进行有效迁移，更不利于创新思维的培养。

2.2  “信息”在有机合成中的作用

针对有机合成的教学，课程标准中要求学生“建立组成、结构决定性质的基本观念，形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机物的一般思路”[5]。

因此，我们认为对于有机合成中的“信息”有两个层面的应用价值。

首先，是对信息的直接应用，它要求学生从中提炼出官能团反应的具体细节，并与已有化学知识结合，组成一个可解决问题的整体知识体系[6]。

其次，是将信息作为从微观角度预测产物并进行求证的依据。从学科素养角度分析，当学生对陌生官能团的转化有了一定的预测能力时，就能从化学键断裂和形成角度预判陌生反应的产物，将“信息”作为对自己推断结论的检验依据。因此，“信息”在有机合成或推断中所具有的自我肯定与否定的价值意义就成为当下教学应该关注的问题。

2.3  “微观探析”与“证据推理”在有机合成教学中的体现

基于上述分析，我们认为有机合成教学过程中，应该提供给学生一种比“模仿信息”更接近转化本质的视角，从而形成一种比较稳定的认识思路。课程标准给我们提供了思路和方向，即从化学键的角度认识有机反应：“认识有机化合物分子中共价键的类型、极性，知道有机化合物分子中基團之间的相互影响会导致键的极性发生改变。[7]”

为此，经过我们近几年教学实践，结合图2关于“微观探析”与“证据推理”的关联性及与探究性学习行为的联系，构建了如图3所示的体现学科素养培育以及“信息”价值利用的“有机合成中‘微观探析与‘证据推理学习模型”。

图3  有机合成中“微观探析”和“证据推理”的学习模型

我们力图引导学生从微观层面认识有机合成，即通过对化学键的饱和性、极性、成键特点、断键特点的讨论，认识有机物及有机反应，并从微观层面预测产物可能的结构。由于微观世界是看不见摸不着的，微观推测的结构是我们想象和推测的结果，需要通过合适的信息证据（实验证据、事实证据等），并结合已有的认识分析和判断合成产物结构的合理性。

3  “CO2和NH3在有机合成中的行为表现”教学案例分析

以CO2和NH3为反应物贯穿整节课，构建一系列由熟悉到陌生、由简单到复杂的有机转化，引导学生从“微观角度预测产物，并充分应用相关信息作为证据对所推测的新有机物的合理性进行求证”来认识有机转化。每个教学环节通过“师生对话、生生讨论”的方式将学生的思维外显，学生在他人观点和自我认识上建立联系，从而促进自身认识的发展。教学流程如图4所示：

图4  “CO2和NH3在有机合成中的行为表现”教学流程图

3.1  认识反应的微观机理，形成从微观角度认识化学反应的思维机制

学习任务1  从微观角度认识CO2和H2O反应的断键、成键特点。

[教师]已知H2CO3的结构简式： HOCOOH。

[任务]请解释CO2溶于水形成H2CO3的微观过程。

[问题1]从有机反应类型角度分类，该反应属于什么反应类型？

[问题2]请同学们总结： 加成反应过程中化学键的断裂和形成的特点？

设计意图： 从化学键的角度认识CO2和H2O反应生成H2CO3的过程。学生通过自主分析发现熟知的无机反应是典型的加成反应，并总结加成反应过程中化学键断裂和形成的一般规律： （1）化学键断裂时，不饱和键容易断裂。（2）化学键形成时，遵循带相反电性的基团（或原子）容易结合成键的原则。

学习任务2  以宏观事实为依据，推测NH3与H2O形成NH3·H2O的结合方式。

[教师]已知氨气溶于水之后，NH3和H2O分子之间存在氢键，由于NH3和H2O分子之间形成氢键是不对称的，所以有两种不同形式的氢键：

HNHHHOHa

HOHHNHHb

[问题1]NH3的水溶液显碱性，请从该现象推测NH3和H2O之间的氢键以哪种方式为主？为什么？

[学生]交流，讨论。

[学生]当NH3和H2O以a的形式结合，几乎裸露的H+从H2O中迁移向NH3，形成了NH  +4和OH-，使得溶液显碱性。

[追问1]若按照b的结合方式，会导致溶液的酸碱性发生什么变化？

[学生]当NH3和H2O以b的形式结合，几乎裸露的H+从NH3中迁移向H2O，形成NH  -2和H3O+，溶液显酸性，与事实不符。

设计意图： 利用宏观现象（NH3·H2O溶液呈碱性）作为证据，通过分析、推理，建立证据与结论之间的逻辑关系，从而确定NH3和H2O的主要结合方式。

引导学生从微观角度解释CO2、 NH3分别与H2O反应的本质，解释的角度和侧重点各不相同，前者从化学键断裂和形成的特点分析、推测反应产物（微观探析），后者则以宏观现象为依据，通过严谨的逻辑分析，推测产物的微观结构（证据推理）。课堂一开始就将思考问题的视角聚焦在本节课要讨论的两个角度——微观探析和证据推理上。

3.2  理解加成反应中化学键的行为，建立假设-证据之间的逻辑关系

学习任务3  类比迁移，从无机反应过渡到有机反应。

[提问]从化学键的角度判断CO2和NH3若在无水条件下，是否能发生反应？

[学生]类比CO2和H2O加成反应的实质，迁移得到答案。

学习任务4  多角度预测产物结构，寻找合适证据求证预测结果。

[追问1]产物H2NCOOH

是否能进一步和NH3发生反应？为什么？

[学生1]H2NCOOH中的碳氧雙键进一步与NH3发生加成反应生成H2NCOHNH2OH。

[学生2]因为H2NCOOH

含有羧基，能够与NH3反应生成H2NCOONH4。

[追问2]以上两种微观推测都有其合理性，微观结构上的区别反映到宏观现象上会有什么不同？可以借助哪些手段鉴别哪种结构更接近真实情况？

[学生]思考，讨论。

设计意图： 多角度地预测产物微观结构，有助于丰富学生认识物质及其变化的视角。微观结构是我们想象、推理、假设的结果，需要寻找“证据”进行求证。寻找证据时应该基于对假设的应然判断——假设成立和假设不成立应该有易于观察且有明显差异的现象。只有建立假设和证据之间的逻辑关系，才能找到有效的证据。

3.3  预测陌生物质形成机理，建立证据—结论之间的逻辑关系

学习任务5  预测环氧乙烷断键位置，并从多角度进行求证。

[教师]提供信息

。

[问题]CO2和环氧乙烷的加成反应中，环氧乙烷断的是C—O键还是C—C键？为什么？

[学生1]从产物的结构来看，产物中C—C键没有断裂，所以环氧乙烷中C—C键也没有断。（从产物结构与反应物结构对比角度）

[学生2]H2O和NH3断裂的都是极性键，所以环氧乙烷应该也是断极性键C—O键，极性就是成键电子偏向某个原子，所以极性键比非极性键容易断。（从化学键极性的角度）

[学生3]H2O分子的键角大约是104.5°，CH4的键角是109°28′，在环氧乙烷里三个键角约为60°，所以C—O—C这个角度比自然状态弯曲得更厉害，更容易断裂。（从环的张力角度）

设计意图： 引导学生思考和判断在反应过程中环氧乙烷断键位置，学生以自己已有的知识经验为信息源，寻找证据并在已有的认知范围内给出合理的解释，建立证据—结论之间的逻辑关系。寻找证据的过程，是学生不断进行思辨的过程，在这个过程中学生不断地优化原有的认知，认识视角从对现象的辨识（学生1）上升到对微观本质的理解（学生2、3），使知识结构更完整，也更科学。

学习任务6  从化学键角度解读信息，认识基团对化学键极性的影响。

[教师]在上述信息的基础上，再提供一个信息：

① ;

② 。

[提问]CO2和环氧丙烷加聚可以得到一种全降解塑料，请从微观的角度解读信息并回答： 你认为CO2和环氧丙烷（

）加聚反应产物结构是什么？

[学生1]通过模仿信息①，CO2和环氧丙烷反应生成

，由于是加聚反应，所以将CO双键打开，形成高分子。

[学生2]我认为根据信息②，应该是CO2断开碳氧双键。由于甲基的存在，环氧丙烷左右C—O键不对称，有两种可能的断键方式。断键之后，再根据“带有相反电性的原子（或基团）容易成键”的原子成键，得到COOCHCH3CH2O

或OCOOCH2CHCH3。

[追问]你认为这两位同学的推理，哪位同学的更加合理？为什么？

[学生3]我不认同学生1的答案，之前的学习中我们知道—COOH和—COO—不容易被H2还原，即碳氧双键如果与氧原子直接相连，则导致碳氧双键不易被加成，如果先成环得到：

，碳氧双键左右各与一个氧原子相连，导致碳氧双键难以被加成。

设计意图： 以上加聚过程涉及到断键、开环、成键，形式上由环状分子转化为链状分子，可以检测出学生是否能从断键和成键的角度理解上述反应，并能主动地调取这个角度为自己解决问题而用。难点在于引导学生认识到受甲基的影响，环氧丙烷的两根C—O键极性不同，断裂的难易程度也不同。

课堂上错误答案能反映出学生思维的盲点。学生1的回答，暴露他在理解信息②的时候思维上的盲点，根据形式上的简单模仿信息①得出答案。而学生3利用自己已有的知识信息源，通过结构比对和逻辑分析，指出同伴答案的不合理之处，有效地在已有知识和新的问题解决中建立了关联，学生积极地思考问题，主动地进行讨论，在他人观点与自我认识之间建立联系，实现认识的发生和发展。

3.4  理解取代反应的微观特征，建立一取代到多取代的关联

学习任务7  测试学生从微观角度认识有机反应的能力。

[教师]已知NH3和CH3Cl之间能发生取代反应，请写出NH3和CH3Cl反应的产物。

[学生]思考，并寫出答案： CH3Cl+NH3CH3NH2+HCl。

[追问1]请从微观的角度解释你的答案。

[学生1]通过之前的学习可知极性越强的键越容易断裂，所以NH3断裂N—H键，CH3Cl中有C—H键、C—Cl键，根据已有知识判断C—Cl键极性比较大，所以选择断裂C—Cl键。

学习任务8  从微观角度理解反应“活性位置”，实现一取代到多取代的转化。

[追问2]该取代反应能发生，氨气分子断裂什么键？

[追问3]1个NH3分子中有几个N—H键？

[追问4]NH3和CH3Cl能有几种不同比例的反应？

设计意图： 这是一个课堂评价环节，测评对于没有信息的陌生反应，学生是否能主动从断键—成键角度预测产物，并在此基础上引导学生从化学键的角度理解反应的“活性位点”，从而从化学键的角度建立定量认识取代反应的视角。

4  关于“微观探析”与“证据推理”在有机合成教学中应用的再思考

以“CO2与NH3在有机合成的行为表现”为话题，从有机物化学键的断裂与形成的角度认识有机反应，让学生体验到有机合成中化学键重建的意义与途径;同时，将合成“信息”作为对推断结论的检验依据，体现“信息”在合成或推断中所具有的自我肯定与否定的价值意义，最终实现没有“信息”学生也能够完成陌生物质的转化。

4.1  构建思维模型，实现深度学习

在有机合成中，从“化学键”的角度探索有机反应的微观本质，通过寻找证据对预测的结构进行证实或证伪，这个思路符合科学家探索新的有机物的思路。在主动探索，建立假设-证据-结论之间良好的逻辑关系的同时，发展“微观探析”和“证据推理”的素养，提高学生的创新能力。

4.2  思路方法外显，促进自主迁移

本节课的学习任务中学生需要经历多次交流讨论、对照比较、证实证伪，这个过程实际上是学生认识逐渐发展的过程。隐性的认知发展需要通过同伴之间的交流讨论，师生间的引导和追问将思路外显，通过对他人思路的评价和自己思维的

反思，构建起一个问题解决的程序，有助于学生面对新的问题时能迅速将问题关联、归类，从而有效迁移，使学生问题解决的能力得到不断提高[8]。

4.3  任务层层递进，实现认知发展

对“有机合成”的认识，由原来的基于官能团的转变和对题给信息的模仿性认识上升到了基于化学键的角度，从化学键断裂与形成的特点，到基团对化学键极性的影响，再到定量分析断键“活性部位”。利用一系列由浅入深的问题串，将新知识与原有认知构成链接，通过师生讨论、生生讨论的过程，在他人思维和自我认知中改造、优化、深化原有的认知结构，发展认知水平。

高中生化学学科核心素养必须且只能在化学问题解决学习中形成和发展[9]。通过一系列由浅入深学习任务的完成，引导学生从微观本质，即从化学键在有机合成中的行为方式上理解有机反应发生的一般规律，从而形成有机物相互转化的一般思路与模型。与此同时，作为辅助学生对自我思维进行求证的工具——信息，也会在学生学习不断深入的过程中渐渐隐退，完成在无信息支撑之下也能够对有机合成进行预判的高阶思维，而这种思维方式恰恰又是现实状态下有机合成工作者所必须具备的。

参考文献：

[1][2][4][5][7]中华人民共和国教育部制定. 普通高中化学课程标准（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 3， 4， 1， 5， 46.

[3]顾建辛. 关于化学核心素养培育的微观思考——原电池教学中的“证据推理与模型认知”的教学思考[J]. 化学教学， 2017， （11）： 34～38.

[6]单旭峰. 立足基础突出能力关注应用实施探究——2012年高考化学试题特点剖析[J]. 中学化学教学参考， 2012， （8）： 58～60.

[8]席云芳， 罗玛， 王祖浩. 高中化学辨识问题解决能力的比较研究——以高中“有机化学”内容为例[J]. 化学教学， 2017， （6）： 16～22.

[9]陈进前. 化学必修课程与化学学科核心素养的匹配性研究[J]. 化学教学， 2018， （5）： 3～8.