今天你喝茶了吗?

2020-07-14 08:27孟凡盛
求学·理科版 2020年7期
关键词:碳原子氨酸儿茶素

孟凡盛

茶是世界三大饮品之一,全球产茶国和地区达60多个,饮茶人口超过20亿。2020年5月21日是联合国大会确定的首个“国际茶日”,以赞美茶叶的经济、社会和文化价值,促进全球农业的可持续发展。几千年来,融入中华民族文化的茶,经过不断发展而形成了茶文化。

中国是茶树的原产地,也是茶文化的发源地。唐代“茶圣”陆羽所著《茶经·六之饮》中写道:“茶之为饮,发乎神农氏。”《本草》一书中也有记载:“神农尝百草,一日遇七十二毒,得荼(茶)而解之。”在农业重大科学研究成果专著《茶叶的保健功能》一书中,也有茶叶对细菌、病毒起到抑制作用的论述。茶叶的保健作用与其中的儿茶素、茶氨酸等物质有关。

命题素材一:儿茶素

1.来源

儿茶素类化合物是茶叶中的主要功能成分,占茶叶干质量的12%—24%。茶树中儿茶素类化合物主要包括儿茶素(C)、没食子儿茶素(GC)、表儿茶素没食子酸酯(ECG)、没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)等8种多酚类化合物。在茶叶中,茶多酚(茶叶中多酚类物质的总称,主体成分是儿茶素及其衍生物)含量较高,是茶叶中具有保健功能的主要化学成分。

2.结构

部分儿茶素类化合物的结构如下表所示。

3.性质

(1)主要物理性质

分子中有多个羟基,分子间可以形成氢键使熔点升高,故常温时为白色针状结晶,熔点212℃;分子中的羟基能与水、乙醇等形成氢键,溶于热水、乙醇、冰醋酸、丙酮,微溶于冷水和乙醚,几乎不溶于苯、氯仿及石油醚。

(2)主要化学性质

具有酚羟基的性质,易被氧化、可以与强碱反应;具有酯基的性质,酸性或碱性溶液中可以水解。

(3)泡茶过程中的化学变化

儿茶素类化合物溶于热水形成溶液,在溶液中可被氧化而自身缩合为不同程度的缩合产物,从水溶性鞣质变为水不溶性鞣质。当我们用开水泡绿茶时,新鲜的茶水为黄绿色澄清液,放过夜后,茶水会变成黄棕色混浊的溶液,就是氧化作用所致。

4.作用

儿茶素不仅具有抗菌、抗病毒及抗氧化等效用,还具有抗肿瘤、抗炎症以及保护心脑器官等多种药理作用,这些药理作用主要由其多羟基结构决定。

【例1】茶叶中的EGCG(结构如图1所示)抗氧化性最突出,对许多由氧化损伤引起的病症具有广泛的疗效。下列叙述错误的是(   )

A.有较强的还原性,易被氧化

B.有3个苯环,分子式为C22H19O11

C.有弱酸性,能发生水解反应和加成反应

D.有3個碳原子是sp3杂化,有2个手性碳

【命题意图】多角度考查结构决定性质的化学核心概念,同时考查考生对教材所学苯酚必备知识的迁移能力。

【解析】苯酚易被氧化就是因为结构中含有还原性官能团酚羟基,EGCG结构中含有多个酚羟基,据此推测具有较强还原性,易被氧化,A项正确。EGCG结构中有4个六元环,但只有3个苯环,分子式为C22H18O11,可以根据“烃和烃的含氧衍生物中氢原子数均为偶数、不可能为奇数”快速判断B项错误。酚羟基有弱酸性(苯酚又称石炭酸、有弱酸性),分子中的酯基能发生水解反应,苯环能与氢气发生加成反应,C项正确。3个苯环中的碳原子和酯基上的碳原子都是sp2杂化,中间六元环上有3个碳原子只以4个单键连接氢原子和碳原子,这3个碳原子是sp3杂化,这3个碳原子1个形成亚甲基(—CH2—),不是手性碳原子;另外2个形成次甲基(),是手性碳原子,D项正确。

【答案】B

命题素材二:茶氨酸

1.来源

茶氨酸又称L-茶氨酸、N-乙基-L-谷氨酰胺,是茶叶的香味成分。茶氨酸含量约为干茶叶的1%—2%左右,其含量随发酵过程减少。我们生活中常见的茶,由发酵程度从低到高可分为绿茶(如浙江杭州的西湖龙井)、青茶(如福建泉州的安溪铁观音)、红茶(如安徽黄山的祁门红茶)、黑茶(如广西梧州的六堡茶)等。

2.结构

含有1个羧基、1个氨基和1个肽键,有1个手性碳原子。茶氨酸在化学构造上与脑内活性物质谷酰胺、谷氨酸相似,是茶叶中生津润甜的主要成分。

3.性质

(1)主要物理性质

白色结晶性粉末,有甜味,熔点218℃,溶于水,不溶于乙醇、乙醚。

(2)主要化学性质

具有氨基的碱性、羧基的酸性以及因含有肽键而能水解的性质。

4.作用

茶氨酸可以明显促进脑中枢多巴胺释放,提高大脑的生理活性。多巴胺与人的感情状态密切相关,饮茶抗疲劳、让人心旷神怡等妙用也被认为在一定程度上来自这一效果。茶氨酸具有可以解消疲劳、降低血压和提高学习记忆能力的特点,因此,茶氨酸曾在1998年国际食品原料会上获得研究部门大奖。

【例2】研究表明饮用绿茶能提高免疫力,关于绿茶中的有机物茶氨酸( 如图2所示),下列说法错误的是(   )

A.分子式为C7H14N2O3

B.可以发生水解反应

C.分子中所有原子不共平面

D.是丙氨酸()的同系物

【命题意图】旨在引导学生从化学角度更好地了解生活常识,健康生活。

【解析】茶氨酸的键线式中有:1个甲基(—CH3)、3个亚甲基(—CH2—)、  1个次甲基(  )、1个羧基(—COOH)、1个肽键(—CONH)、1个氨基(—NH2),分子式为C7H14N2O3,A项正确。B项是对人教版教材必修2知识的挖掘:“蛋白质在酶等催化剂作用下也可以水解,生成氨基酸”,蛋白质能水解实质就是肽键能水解,茶氨酸分子中含有肽键,故能发生水解反应,B项正确。有机分子中只要含有4个单键的碳原子(,键角109°28′,四面体形)或3个单键的氮的原子(,键角107°18′,三角锥形),所有原子就不共平面,C项正确。同系物是结构相似,组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物,茶氨酸比丙氨酸还多了一个N原子、一个O原子,故茶氨酸不是丙氨酸的同系物,D项错误。

【答案】D

虽然茶有许许多多的优点,但茶叶中也含有具有刺激性的咖啡因、茶碱等物质,因此不宜大量、长期喝太浓的茶。生活中养成喝淡茶的习惯,可以起到提高免疫力等保健作用,同学们在学习感到困倦的时候,不妨泡一杯淡茶喝,可以提神醒脑,提高学习效率。

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