例析有机推断题的解题策略

◇ 薛连英

有机化学是化学学科的重要分支，也是现代化学研究的重点，有机化学研究在新物质、新材料、新药物等领域都有着很重要的应用．在历年的高考试题中，不管是单科化学还是理综化学，都会有一道有机选择题和一道有机化学推断题．本文就以一道有机化学推断题为例谈一谈有机化学推断题的解决策略．

1 解析有机化学推断题

典例图1是一种合成抗癌药物中间体G的流程．

图1

已知乙烯可被稀冷KMnO4氧化而得到乙二醇．

①能发生银镜反应；②水解产物之一能与FeCl3发生显色反应；③能使溴的四氯化碳溶液褪色；④核磁共振氢谱显示有5组峰．

(1)官能团是指除烷基和H原子以外的其他原子或原子团．B分子中的含氧官能团有2个醚键，1个羰基和1个羧基．

(2)有机反应类型可以通过反应的物质种类变化和官能团变化来进行判断．D→E的反应中分子内脱去水生成1个碳碳双键，所以反应类型为消去反应．

(3)此问题考查的是信息迁移能力或者说考查学生的学习和应用能力．由题给条件“乙烯可以被稀冷KMnO4氧化而得到乙二醇”，可以得到加入稀冷高锰酸钾溶液后可以将碳碳双键氧化而得到2个羟基，所以可得F的结构简式为

(4)观察C和G两个分子可以看出两者的差异就是1个羰基进行了移位，即两者具有相同的分子式，但结构存在差异，所以两者互为同分异构体．

(5)根据题给条件得到E中必须具有的官能团，再根据图谱信息结合对称性原理，写出不同的同分异构体．由条件可知，分子中存在醛基、酯基，但只有2个氧原子，所以可知分子中应该是存在甲酸某酯；且水解后得到的物质可以与FeCl3发生显色反应，说明生成了酚羟基，因此该物质应该是甲酸苯酯；而剩余碳形成烃基，且又因为能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明分子中存在碳碳双键；又由核磁共振氢谱显示有5组峰，即只有5种不同化学环境的氢原子，则苯环中一定存在对称结构，即苯环上的取代只有2种可能，一种是二取代，一种是四取代，如果是二取代，苯环上有2种不同的氢原子，则另一个烃基只能有2种不同

2 有机化学推断的问题解决策略

2.1 有机化学基础知识的准备

有机化学不同于无机化学．有机化学的规律性特别强，一些基本物质或是基本官能团的特征，就可以解决大部分有机化学问题，特别是选择题及官能团的判断、反应类型的判断等．在有机化学推断题的考查中，一般主要考查的就是官能团的识别、有机反应类型的判断、结构简式的推断、同分异构体的书写以及有机化合物合成流程图的设计等．

1)官能团的识别．有机化学中的官能团是指对有机化合物的性质有着重要影响的原子或原子团，一般认为除烷基和H原子以外的原子或原子团都是官能团．学习官能团知识时我们不仅要认识官能团，还要注意能正确写出官能团的名称，特别是一些常见官能团，如羟基、醛基、羰基、羧基、硝基、酯基等，要注意化学专用名称中一定不能写错字，一旦写错则不能得分；还要注意能正确写出一些常见官能团的电子式、结构式等．

2)反应类型的判断．有机化学主要反应类型有取代反应、加成反应、消去反应和聚合反应．这些基本反应类型的反应特征都很明显，取代反应是原有物质中原子或原子团被其他原子或原子团代替，一般来说生成物有两种；加成反应是双键或三键与其他原子或原子团结合生成新的物质，原物质中的不饱和度会降低；消去反应是有机物分子脱去小分子生成不饱和有机物的过程，即其反应物只有一种，且生成物的不饱和度比原物质大等；聚合反应是由小分子生成高分子的反应，其特征是生成了高分子化合物，分子表达式中存在不确定性，其中加聚反应的生成物只有高分子，缩聚反应中生成高分子同时还生成小分子．

3)同分异构体的书写．需要我们掌握基本知识，即官能团的结构与性质特征，还需要掌握书写技巧，如利用对称性让书写的同分异构体不会重复，特别是在有苯环的物质中利用苯环中的对称性可以判断所写物质与题给信息是否一致．

2.2 新信息的学习与迁移

有机推断题中最难解决的就是新信息的接受、理解和应用．能力的形成是以知识的掌握为基础的，通过变式训练可以提高基础知识的应用能力及新信息的处理能力．因此我们在复习中应该将重点放在复习基础知识上，要将必须学会和掌握的有机官能团的结构特征、性质特征熟练掌握，能够做到融会贯通和举一反三，然后通过适当的变式训练学习在解题中如何应用新信息．

总之，有机化学问题是高考的必考内容，我们需要对其有足够的重视．根据有机化学的特征，我们在学习或是复习中一定要注意对官能团的结构和性质的掌握、理解和应用，首先将问题中有机基础知识的相关问题，也就是我们常说的“应得分”全部拿到，然后再通过变式训练，通过不断接触新信息和应用新信息，从而也就可以提高我们对新信息的学习能力，同时也就提升了我们对新信息的迁移应用能力．