新原则下高职有机化合物命名教学要点探讨

吴昌胜 刁银军

[摘           要]  通过对《有机化合物命名原则2017》内容的梳理，根据高职制药类专业对有机化学知识的需求，按照有机物命名步骤对有机物主链的选择、主体基团的确定标准、母体结构的编号规定、取代基等前缀的排列顺序等教学要点进行了归纳总结，以便于师生尽快掌握新的命名原则。

[关    键   词]  有机物命名;特性基团;主体基团;取代基顺序

[中图分类号]  G712                   [文献标志码]  A                   [文章编号]  2096-0603（2022）07-0082-03

有机化学作为高职制药类专业的重要专业基础课程之一，有机化合物的命名是其重要教学内容。1980年制定的《有机化学命名原则》，在我国已经使用三十余年，一直是有机物命名教学参考的主要资料。国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）这些年来一直持续不断地更新有机物命名规则，相较而言，我国对有机化合物命名规则的更新显得较为迟缓。

2017年12月，中国化学会有机化合物命名审定委员会出版了《有机化合物命名原则2017》[1]，作为1980年版的增补修订本，新命名原则的基本设想是，中文有机化合物的命名在基本原则上应与当前国际命名规则一致，因此参考了历年来IUPAC推荐的命名原则文件;同时在形式上应符合中文构词习惯，并易于与英文相互转换，以便于国际交流。新命名原则与旧版相比有较大的变化，但是目前使用的大多数高职有机化学教材，对新命名原则作系统阐述的内容仍然比较少[2]，相关论文的介绍也不符合高职教学的需求[3～5]。本文按有机物命名时“选母体（主链）—编号—写名称”的顺序，从有机物主链的选择、主体基团的确定、母体结构的编号、取代基的名称及排列顺序等方面归纳总结了新命名原則实施时的教学要点，以便于教师开展教学工作，也有助于相关专业学生迅速掌握基本的命名原则。

一、链烃类有机物主链的选择

在旧的命名原则中，重键的优先级要高于碳链的链长，例如图1的有机物旧名为2-乙基-1-己烯，而新的命名原则规定，链烃类有机化合物主链的确定，优先考虑链长，其次考虑链中所含重键的数量，然后再依次考虑双键最多的链、双键位次最低、取代基数目最多等，这种命名原则打破了原来不饱和键必须在主链上的规定，此时重键已不是首要因素，碳链的链长成为决定因素，图1有机物应命名为3-甲亚基庚烷。

■

名称：3-甲亚基庚烷

旧名：2-乙基-1-己烯

图1 链状烃主链的确定

二、多个特性基团时主体基团的确定

新命名原则对特性基团作了一个不十分精确的定义：有机化合物中的取代基，与母体以非碳-碳键相连者，可称作特性基团或官能团，包括：加在母体氢化物上的单个杂原子，如—Cl和=O;带一个或多个氢或其他杂原子的杂原子，如—NH2，—OH，—SO3H;含有一个碳原子的杂原子基团，如—COOH，—CN，—CHO和—NCO。因“官能团”一词在某些场合下难以认定，因此命名时改而使用“特性基团”。当然，官能团在不引起误解的情况下，也可以作为特性基团的俗称使用。

有机物中如含多个特性基团，命名时也只能有一个特性基团用作后缀，这个基团称为主体基团。主体基团的选择，按以下递减方式排列的特性基团类型的高位（优先）次序来确定，即自由基>负离子>正离子>两性离子化合物>羧酸>羧酸衍生物>醛>酮>醇（酚）>氢过氧化物>胺>亚胺>肼>醚、过氧化物，其中羧酸衍生物包括酸酐、酯、酰卤、酰胺、酰肼、二酰亚胺、腈。图2所示有机物中醚键、酮基、羧基这三个特性基团里，羧基是三者中最优先的，因此羧基是该有机物的主体基团。

新命名原则规定，无环化合物在确定主链时特性基团是最优先考虑的，要选择含最多个数、最优先特性基团的链确定为主链，然后再考虑链中含最多个数的杂原子、链骨架原子数、链中的重键数量等。图2有机物中，除了确定的主体基团羧基外，另外两个特性基团这时候作前缀分别描述为甲氧基和氧亚基，当它们作为后缀时名称则为某甲醚和某酮。类似—OR，=O这样既能作前缀又能作后缀的特性基团还有—NH2，—OH，—CN等多个，它们在作前缀时的名称分别是氨基、羟基、氰基，用作后缀时的名称分别是胺、醇（酚）、腈。但有一些特性基团只能用作前缀或在官能团类别命名法中做类名，常见的有—X（卤素）、—NO2（硝基）等。

三、母体结构编号与前缀排列顺序的确定

在确定了母体氢化物和主体基团后，其他的特性基团都视作取代基，以前缀列在主体名称之前，这时对母体结构的编号则按下列标准进行，首先是额外氢标明的位次最小，其次是作为命名后缀的主体基团位次最小（图2的羧基碳编号为1），然后按无环母体中杂原子位次最小、不饱和键的位次最小、前缀中排列在前的取代基的位次最小等自上至下逐条对照，直至确定编号，图2即可确定由羧基作为编号起点沿碳链往甲氧基方向依次编号。

取代基列出的顺序不再采用CIP规则（Cahn-Ingold-Prelog Rule），而是根据IUPAC规定按英文字母顺序先后列出，以与国际惯例接轨，这就需要学生另外掌握常见取代基的英文名。现将常见取代基的结构、名称尤其是英文名列入表1（见文末）中，图2的有机物即可按取代基排列顺序命名为2-乙基-6-甲氧基-3-氧亚基己酸，取代基排列顺序与英文名一致。

在列出取代基时，表示原子和未进一步取代的取代基等的简单前缀按其英文字母顺序排列，表示它们个数的复数字头不计入字母顺序，但作为单一取代基名称之中的字头要考虑进去;取代基名称相同，但位次不同的，按位次的数字小大前后排列;取代基名称相同，邻间对位次不同的，按o-，m-，p-顺序排列，如图3例。

四、书写时位次编号插入的位置

新命名原则规定，化合物命名中原子和基团位次的标明一律采用位次数字插入代表它们的名称之前，这与以前的规定有所不同，例如图4中原名称2-丁烯，新命名原则下应为丁-2-烯;原名称1，4-苯二胺，现应命名为苯-1，4-二胺。

五、其他原则

双取代的烯烃化合物异构体用cis-，trans-表达，不再使用“顺”“反”，如图5例，单环异构体的标记与此类似。三或四取代双键化合物，与旧的命名原则相同，采用CIP顺序规则，用Z、E来表示构型，以斜体加括号作为立体词头写在化合物名称前面，如果有几个双键时，将Z、E结合双键位置在化合物名称前按位次遞增排列。

当化合物中有2个或2个以上环或环系时，首先以环中含有最多个数最优先、命名时作为后缀的特性基团为标准来确定主环，如不能确定，则逐次以杂环优于碳环、芳碳环和熳环环系优于脂碳环、脂碳环中环原子数目多、氢化程度低、环（系）上作为前缀的取代基数目多等标准来确定主环。

六、结语

《有机化合物命名原则2017》对多环母体氢化物及天然产物这块作了较大的内容扩充，也提出了“特性基团”这样新的概念，并且为了与国际接轨，更多地采纳了IUPAC推荐的命名规则，要全面掌握这些规则哪怕对授课教师来说也需要时间，在这新旧命名原则并行的时候，还需要专业教师加强自身的业务提升，在有机物命名教学中既要把握新命名原则的教学要点，又要兼顾旧的命名原则，以便于学生更快速、更准确地掌握命名方法，更好地服务于有机化学学科的发展。

参考文献：

[1]中国化学会有机化合物命名审定委员会.有机化合物命名原则2017[M].北京：科学出版社，2018.

[2]王俊茹，张茂美，向亚林.有机化学（第二版）[M].北京：化学工业出版社，2021.

[3]马宁，王光伟，张文勤.解读《有机化合物命名原则2017》：新老命名原则的比较及常见取代基的命名[J].大学化学，2019，34（9）：116-120.

[4]罗千福，王朝霞.新原则下大学有机化学中“特性基团化合物”的命名[J].化学教育，2019，40（10）：19-24.

[5]沈越，李小瑞.浅谈中国化学会《有机化合物命名原则2017》的教学要点[J].大学化学，2020，35（7）：130-141.

编辑 张 慧