“从青蒿素的提取历程中探寻实验方法”项目教学

王换荣 林肃浩

摘要： 呈现高中化学必修1模块“实验方法选择”的项目教学案例。以“从青蒿素的提取历程中探寻实验方法”为项目学习主题，以“调研青蒿素的提取方法发展史”为主项目，以“从茶叶中提取茶多酚”为进阶项目。通过小组合作和外部资源协同探究实践和解决问题。教师对学生项目任务的完成、展示和答辩进行持续的评价，有利于发展学生高水平的化学实验素养。

关键词： 项目教学; 实验方法选择; 教学案例; 实验素养; 青蒿素

文章编号： 10056629（2022）02005905

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

1 项目主题及教学目标

高阶化学实验素养，是指当学生面对一个真实完整的复杂且陌生的学术实验情境时，在正确的实验思想指导下，以较强的信息获取能力、实验探究能力、分析推理能力，高質量地认识、分析、讨论和解决实验问题的过程中所表现出来的综合品质[1]。通常，高阶化学实验素养的养成以调研和实验型项目为载体。

2017年版普通高中化学课程标准根据化学学科核心素养对高中学生发展的要求提出，实验课程的目标是能发现和提出有研究价值的化学问题;能依据研究目的设计并优化实验方案，完成实验操作;能对观察记录的实验信息进行加工并获得结论;能和同学交流实验研究的成果;能尊重事实和证据;养成独立思考、敢于质疑和勇于创新的精神[2]。项目教学将学生置于模拟科学家进行科学研究的探索中，全过程由学生设计、讨论、准备与实施，在项目实施中发现和解决问题，提高和发展高水平的实验素养。

1.1 青蒿素的性质及其应用价值

青蒿素是一种无色针状晶体，熔点为156～157℃。青蒿，又名黄花蒿，菊科草本植物，主要分布在广西、云南、四川等地。青蒿素是从青蒿中提取的一种有效抗疟药物。

围绕“青蒿素的提取与提纯方式优化”的分析，帮助学生建立基于物质性质选择其提取和提纯方法的视角，以及真实情况下提高目标物质产量的实验思路，体验化学知识在生活中的应用，提升学生对实验方法选择与实验方案设计的价值的认识。基于上述分析，我们将项目主题确定为“从青蒿素的提取历程中探寻实验方法”，其项目实施过程中，蕴含了丰富的化学实验思维。

1.2 项目学习总目标

项目学习的总目标为： 通过项目活动能够从“青蒿素的提取方法发展史”中学习其蕴含的“物质提取、分离、提纯”的基本思路和实验方法，并在“从茶叶中提取茶多酚”的过程中认识实验方法的选择在生产和生活中的重要意义及广泛的应用。

其子项目的学习目标为：

（1） 查阅屠呦呦名字的由来、屠呦呦提取青蒿素的背景和过程，以及成功提取青蒿素对

中医研究的意义，了解传统文化与科学技术的关系。

（2） 认识泡茶、泡药酒、食用油的浸出中蕴含的化学知识;学会从化学的视角分析、解释生产和生活中的实际问题。

（3） 讨论青蒿素和茶多酚提取过程所用实验方法的依据和具体的实验操作，体会实验中选择合适的分离与提纯方法的重要性。

2 项目预设任务

根据项目活动设计的一般步骤[3]，首先确立项目总任务为“从青蒿素的提取历程中探寻实验方法”，然后综合解决该问题的实际过程和知识的逻辑顺序，对该项目问题逐步预设分析思路和子任务。其“预设任务流程”见图1。

项目总任务： 从青蒿素的提取历程中探寻实验方法

预设分析思路： 从哪些角度选择实验方法？

子任务1： 你能绘制青蒿素的提取流程图吗？

预设分析思路： 调研青蒿素的提取方法发展史，从素材中提炼其提取方法

子任务2： 你能探究、解释并改进方案中的系列问题吗？

预设分析思路： 从学术研究的实际探究原因

子任务3： 你能总结物质分离、提纯的基本思路吗？

预设分析思路： 分别依据物质的物理性质和化学性质选择不同的方法

子任务4： 你能设计从茶叶中提取茶多酚的实验方案吗？

预设分析思路： 从设计者的角度思考、解决问题并作图

关键技能： 你能实施提取茶多酚的实验并对比产率吗？

3 项目实施过程

按照上述“预设任务流程”逐步实施项目： 首先由教师介绍项目背景，然后逐步开展“子任务”的研究并获得阶段性子任务成果，最终形成总的项目成果。

3.1 介绍项目背景并提出项目问题

[介绍项目背景]“呦呦鹿鸣，食野之蒿”这句诗中暗含了一个人名，大家知道是谁吗——屠呦呦。这句诗出自《诗经》，屠呦呦的名字就是取自这句美丽的诗句，而屠呦呦又因为发现青蒿素而获得了诺贝尔生理或医学奖，仿佛冥冥之中自有天意一样。

[提出项目问题]你能调研“青蒿素的提取方法发展史”吗？从青蒿素的提取历程中探寻到哪些实验方法？阅读“资源链接”的内容或通过网络、图书馆查阅“提取青蒿素”的相关资料，结合你对实验方法的认识，进行小组讨论。

[提供资源链接]东晋葛洪所著的《肘后备急方·治寒热诸疟方》最早记载了青蒿治疗疟疾的作用和使用方法“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”。“绞汁”和中药常用的煎服不同，是为了避免高温破坏。这句话给了屠呦呦团队很大的启发，他们历经多次的实验，最终选用沸点仅有34.6℃的乙醚在60℃的温度下制取青蒿提取物，所得产物的抗虐药效达到最高，然后再将这种膏状提取物结晶。

3.2 实施项目研究

师生共同规划确定研究方案： 如何针对“项目主题”开展研究？把全班学生分成5个小组，8人一组。学生分小组讨论研究思路并汇报交流，然后确定从4个子任务展开探索。

子任务1 青蒿素的提取用了哪些物质分离提纯的方法？你能绘制其提取流程图吗？

[学生活动1]各小组讨论、绘制提取流程图并派一个代表展示说明。

[方法导引]详尽提供萃取、分液、减压过滤、减压蒸馏、真空干燥的原理和实验装置。

[交流反思]设计此开放性任务，学生主体之间交流的时间和空间能更加充裕。经教师评价、小组互评绘制的青蒿素提取流程图并修正，如图2所示。

子任务2 你能探究并解释、改进方案中的系列问题吗？

[教师引导]青蒿素的提取主要分四个步骤，请各小组探讨每个步骤的目的和具体操作。

[学生讨论（第1轮）]由小组1负责汇报。

[问题]研究团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的研究过程，最终确认只有低温、乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素，低温的原因是什么？

[学生]可能青蒿素分子中的某个基团在提取过程中对热不稳定。

[问题]实验证明，该基团还能与碘化钠作用生成碘单质。试在图3中找出该基团并说明理由。

[学生]存在与双氧水相同的基团——过氧键，容易分解。

[问题]步骤1中“粉碎”和“加石油醚萃取”的目的是什么？

[学生活动2]各小组根据“方法导引”展开思考、预测。

[追问]为什么古籍记载的是用水浸取，而屠呦呦却选择了乙醚？

[学生查阅信息]青蒿素在丙酮、乙酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶，在乙醇、甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。

[追问]屠呦呦用的是乙醚，但目前很多工艺却用石油醚的原因是什么？

[学生查阅信息]乙醚是无色透明液体，不溶于水，有特殊刺激气味、带甜味、极易挥发，沸点为34.6℃。有麻醉作用，长期吸入损害器官。石油醚是无色透明液体，有煤油气味，主要为戊烷和己烷的混合物。60～90℃沸程的石油醚，成分类似汽油。

[学生]长期使用乙醚对身体器官有损伤，为保障科学家的健康，采用更环保、安全的试剂石油醚。

[问题]根据方法引导，从粉碎的黄花蒿中浸取青蒿素的操作是什么？你能举出生活中的实例吗？

[学生]萃取。生活中的萃取包括泡茶、泡药酒、食用油的浸出等。

[交流反思]对比发现，泡茶是咖啡碱、茶叶碱和可可碱等嘌呤碱类化合物溶解在水中，泡药酒是药材中的有效成分溶解在乙醇中，浸出油是将脂肪从植物种子中浸出到有机溶剂中。这些实例均是萃取。萃取剂的选择除了要考虑溶质的溶解性，还要确保溶质所在的原溶剂与现溶剂不互溶。

[学生讨论（第2轮）]由小组2负责汇报。

[问题]步骤2中用活性炭脱色后如何得到无色澄清透明溶液？

[学生]活性炭吸附色素使溶液脱色后，通过过滤可除去。

[学生活动3]各小组根据方法导引，考虑快速、方便的要求，可采用减压过滤。

[迁移与评价]请各小组交流讨论，尝试设计一个用于抽滤的漏斗。

[教师引导]教师进行适当的提示，从快速过滤及压强对仪器强度的要求入手，对学生所绘的仪器进行点评和学生互评。

[学生讨论（第3轮）]由小组3负责汇报。

[问题]步骤3中如何将青蒿素和石油醚分离？45℃减压蒸馏怎么操作？

[学生活动4]根据方法导引和信息支持2，小组讨论，分析，回答。

[追问]减压蒸馏的原理是什么？

[学生]蒸馏可以将青蒿素从石油醚中分离出来，并回收石油醚。减压的目的是为了降低溶剂的沸点，防止青蒿素受热分解。

[迁移与评价]你能设计一个蒸馏装置吗？

[学生活动5]小组讨论，绘图，展示，评价。大部分学生设计的蒸馏装置包括了酒精灯、冷凝和收集装置，通过讨论，增加了温度计和热水浴，并使用温度计监测蒸气温度等细节。但对于如何减压，需要提示才能绘出抽气泵。

[追问]你能举出生活中蒸馏的实例吗？

[学生]农家土法蒸馏酒等。

[思维发散]展示部分小组查阅的目前青蒿素提取实验中所用的旋转蒸发仪，见图4。

[学生活动6]各小组讨论该装置的使用原理。

[追问]你能说出此装置的优势吗？请各组选一个代表讲述。

[学生]自动化程度高;不用加沸石，冷凝效果好;不用明火加热，安全;可大量分离，操作方便等。

[学生讨论（第4轮）]由小组4负责汇报。

[问题]步骤4用重结晶如何得到纯度较高的青蒿素？

[学生活动7]各小组讨论，减压蒸馏得到的青蒿素粗品，用乙醇重结晶提纯。

[追问]采用乙醇作溶剂重结晶的原因是什么？

[学生]青蒿素在乙醇中易溶，且乙醇挥发快，容易干燥。

子任务3 你能总结物质分离、提纯的基本思路吗？

[交流反思]教师评价、小组互评设计的物质分离提纯的一般思路图并修正。

[教师点评小结]综合各小组的思路图，物质分离提纯的依据是性质的差异，图5给出根据物理性质和化学性质可选用的不同的富集、分离和提纯的方法。

子任务4 你能从青蒿素提取历程中得到启发，设计“从茶叶中提取茶多酚”的实验方案吗？

[学生查阅信息]茶叶中含有500多种化学物质，其中香气成分、生物碱、氨基酸、多酚类等为活性物质。茶多酚在常温下是一种白色粉末，略带茶香，有涩味，易氧化变色，略有吸水性，耐热性较好;易溶于热水、乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮等，微溶于油脂，不溶于苯及氯仿等有机溶剂;能与重金属反应生成沉淀，故可用沉淀、萃取等方法来提取茶多酚。

[学生讨论]由小组5负责汇报。学生分组讨论实验思路并设计流程图6。从茶叶中提取茶多酚主要是溶劑浸取法，然后汇报交流并搭建实验装置。

[學生提出自主延伸任务]乙醇萃取法提取茶多酚，生物碱、叶绿素等杂质如何除去？

[学生查阅信息]工业上先将粗茶在一定的温度下浸泡在乙醇溶剂内一定时间后将渣子滤去。为了提高浸取效率，可以对滤渣进行多次浸提;再对浸出的滤液进行蒸馏，蒸去乙醇;然后用氯仿洗涤除去咖啡碱、叶绿素等，再用乙酸乙酯对其进行多次萃取;对萃取液进行蒸馏除去乙酸乙酯后经真空干燥得粗茶多酚;粗品经用丙酮溶解后采用色层柱分离提纯可得含量为90%左右的精品茶多酚。

[学生实验改进]由于茶多酚不溶于苯及氯仿等有机溶剂，但生物碱、叶绿素等可溶。所以，可采用氯仿洗涤蒸去乙醇后的茶多酚，再过滤出茶多酚。

[追问]二次过滤出的茶多酚如何处理？

[学生]乙酸乙酯多次萃取二次滤出的茶多酚，再蒸馏萃取液以除去乙酸乙酯，最后真空干燥得粗茶多酚。

[实验操作与数据记录]各小组交流，讨论，修正，比较含量，如表1所示。

[教师补充]本实验提取的茶多酚中可能含有杂质，高二将会学习以高锰酸钾作为氧化剂，采用滴定法准确测定茶多酚含量。

4 项目学习成果和学习评价

4.1 项目学习成果展示

项目研究完成后，让学生撰写小论文外显本项目研究的成果，作为终结性评价。小论文以成文的形式反映出学生的思维过程，帮助教师反思教学行为[4]。从青蒿素的提取过程中，你探寻到哪些物质分离和提纯的方法？如何将学到的方法应用于从茶叶中提取茶多酚？完成项目研究报告和从茶叶中提取茶多酚的实验报告各一份。以小组为单位，交流、分享物质分离和提纯方法选择的应用价值。

4.2 学习进阶的阶段表现评价

美国国家研究理事会将学习进阶定义为“在较大时间跨度内，学生学习和研究某一主题时，对学生连贯且逐渐深入的思维方式的描述”。目前对于“调研和实验型项目”学习进阶的研究还处在很有限的范围内。学习进阶包括五个方面的内容： 终点目标、发展变量、成就表现、学习水平和评价。表2中给出的是本项目学习路径的描述、评价及相应的学科素养发展[5]。

5 反思

由于参加本项目活动的高一年级学生尚未具备综合实验的知识方法储备，因而“萃取、分液、减压过滤、减压蒸馏”等方法导引均可在资料卡片中给出信息，为开展相关项目活动作铺垫。

学生通过调研青蒿素的提取历程——分析、解释、论证、说明、评价，从物质性质出发选择混合物的分离、提纯方法和实验仪器，了解生活和科研的相通之处，改习惯性的单一认知为复杂的多维度认知，将思维推向纵深处。本项目学习既培养了学生的知识迁移能力和科学探究意识，丰富了其认知角度，也锻炼提升了他们的动手操作能力[6]。

参考文献：

[1]黄丹青， 赖增荣. 指向“教学评一体化”的化学实验测评与教学反思[J]. 化学教育， 2021， （5）： 15～19.

[2]中华人民共和国教育部制定. 普通高中化学课程标准（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 8.

[3]侯肖， 胡久华. 在常规课堂教学中实施项目式学习——以化学教学为例[J]. 教育学报， 2016， 12（4）： 39～44.

[4]李刚. 基于“科学探究与创新意识”的高中化学实验教学策略研究[J]. 中国教师， 2021， （2）： 104～106.

[5][6]王换荣， 沈旭东. 简论人教版高中化学教材“研究与实践”栏目的科研要素[J]. 中小学教材教学， 2021， （2）： 21～24.