沉香叶化学成分研究

王三炜　谢言青　周志宏　刘录

【摘 要】 目的：研究沉香叶的化学成分，为其开发利用提供参考。方法：采用70%乙醇对沉香叶粉末进行回流提取，得到沉香叶浸膏。再经过高效液相色谱、凝胶柱层析、硅胶柱层析等分离手段对沉香叶醇提物进行提取分离，并通过质谱、核磁共振谱图对分离得到的化合物进行结构鉴定。结果：从沉香叶醇取物中分离得到18个化合物，分别为homostigmast-5-en-3β-ol（1）、表木栓醇（2）、木栓酮（3）、wallenone（4）、cyclobalanone（5）、羟基何帕酮（6）、β-谷甾醇（7）、3，5-二羟基-7，4-二甲氧基黄酮（8）、木犀草素-7，3，4-三甲醚（9）、5，4-二羟基-7，3-二甲氧基黄酮（10）、芫花素（11）、5，7-二甲氧基-4-羟基二氢黄酮（12）、洋芹素-7，4-二甲醚（13）、4-羟基-5，7-二甲氧基黄酮（14）、丁香脂素（15）、2，6-二甲氧基对苯醌（16）、2，5-二甲氧基对苯醌（17）、1，3，5-三甲氧基苯（18）。结论：从沉香叶醇提物中分离得到的18个化合物均为已知化合物，主要是黄酮和三萜类化合物， 经文献查阅发现1、4、5、12、14化合物为首次从瑞香科植物沉香属中分离得到的。

【关键词】 沉香叶；化学成分；三萜；黄酮

【中图分类号】R284.1 【文献标志码】 A【文章编号】1007-8517（2023）23-0035-06

DOI：10.3969/j.issn.1007-8517.2023.23.zgmzmjyyzz202323008

Study on the Chemical Composition the Leaves of Aquilaria sinensis

WANG Sanwei XIE Yanqing ZHOU Zhihong LIU Lu*

Yunnan Yunzhong Institute of  Nutrition and Health， Yunnan University of Chinese Medicine， Kunming 650500， China

Abstract：Objective Through the study of chemical composition the leaves of Aquilaria sinensis. Methods The powdered the leaves of Aquilaria sinensis were extracted by using 70% ethanol。Various separation and purification methods such as HPLC was used to separate the chemical components of the leaves of Aquilaria sinensis， combined with 1H-NMR， 13C-NMR and other spectroscopic techniques， and to analyze the structure of the obtained compounds for identification.Results eighteen compounds were obtained and identified as homostigmast-5-en-3β-ol（1）， epifriedelanol（2）， friedelin（3）， wallenone（4）， cyclobalanone（5）， hydroxyhopanone（6）， β-sitosterol（7）， 3， 5-Hydroxy-7，-4-trimethoxyflavone（8）， 5-Hydroxy-7，-3，4-trimethoxyflavone（9）， 5，4- Hydroxy-7，-3-trimethoxyflavone（10）， Genkwanin（11）， 5，7-Trimethoxy-4-hydroxydihydroflavone（12）， 5-Hydroxy-7，4-dimethoxyflavone（13）， Apigenin 5，7-dimethyl ether （14）， Syringareainol（15）， 2，6-dimethoxy-ρ-benzoquinone（16）， 2，5-dimethoxy-ρ-benzoquinone（17）， 1，3，5-trimethoxybenzene（18）.Conclusion Compounds 1， 4， 5， 12， and 14 were isolated from the leaves of Aquilaria sinensis for the first time.

Keywords：Aquilaria sinensis；Chemical Constituents；Triterpenoid；Flavone

沉香葉是瑞香科植物白木香Aquilaria sinensis（Lour.）Gilg含有树脂木材沉香的叶子，也称为白木香叶［1］。沉香叶一年采收两季，来源广，资源较为丰富。沉香叶作为非药用部位，往往被丢弃，一方面造成沉香资源的浪费，另一方面叶对环境产生了一定的破坏，如何能够有效利用沉香叶成为了一个新的研究热点。

沉香叶中含有黄酮、三萜、挥发油、苷类、醌类等多种化学成分［2］；现代药理研究表明，沉香叶具有抗炎［3］、镇痛［4］、抗菌［5］、降糖［6］等生物活性。然而，目前有关沉香叶的化学成分研究较少，为了进一步挖掘沉香叶中的化学成分，本文利用现代分离技术对沉香叶醇提物进行了提取分离，并对分离得到的化合物进行了结构鉴定，从中得到18个化合物，在一定程度上为沉香叶的进一步研究奠定了基础，也为沉香的资源开发利用提供了理论依据。

1 材料

ESI-MS和HRESI-MS由API QSTAR Pular-1型质谱仪上测定；核磁共振谱［1H-NMR、13C-NMR］用Brucker AM-400、DRX-500或BRUKER AV Ⅲ 600型超导核磁共振仪测定；所用试剂为氘代试剂；高效液相HPLC为Agilent 1600 液相色谱；半制备柱为Ultimate XB-C18（10 mm×250 mm， 5 μm）、柱材料为RP-18和硅胶（80目、200目）；旋转蒸发仪；暗箱三用紫外分析仪；电子天平；电热鼓风干燥箱；青岛谱科化工有限公司薄层色谱硅胶板；Sephadex LH-20为Mistsubishi Co，Ltd生产（25～100 μm）；显色剂10%硫酸-乙醇溶液。

沉香叶药材购买于昆明市螺蛳湾药材市场，由云南中医药大学刘录教授鉴定为瑞香科植物、沉香属白木香［Aquilaria sinensis （Lour.） Gilg ］的叶。

2 提取分离

取沉香叶粉末3.5 kg，用11倍量的70%乙醇回流提取3次，每次3 h，收集两次滤液、减压蒸馏得到沉香叶浸膏480 g。

480 g沉香叶浸膏分别用乙酸乙酯、石油醚各萃取7～9次，收集萃取液，对各部分进行减压浓缩，得到石油醚相150.0 g、乙酸乙酯相 120.0 g。

取乙酸乙酯相 120.0 g，经硅胶柱层析，用氯仿-甲醇（60∶1～10∶1）作为流动相进行反复洗脱，，得到4个馏分，A（18.6 g）、B（19.1 g）、C（17.4 g）、D（45.8 g）。组分A用硅胶柱（160～200目）进行分离，以石油醚-丙酮（15∶1～2∶1）为洗脱剂反复洗脱分离纯化，得到化合物1（1.40 g）、2（1.48 g）、3（537 mg）和A-1（7.9 g）；组分A-1先以石油醚-丙酮（20∶1～5∶1）为洗脱剂进行洗脱，再经过HPLC纯化，流动相为甲醇-水（85∶15），得到化合物4（122 mg）、5（103 mg）、6（57 mg）、7（73 mg）。组分B用硅胶柱进行分离，以石油醚-乙酸乙酯（25∶1～15∶1）为洗脱剂进行梯度洗脱，得到8（63 mg）、9（56 mg）、10（47 mg）和组分B-1（6.7 g），组分B-1先经过100%甲醇Sephadex LH-20柱色谱后、再经过HPLC（90%甲醇）分离纯化，得到11（34 mg）、12（28 mg）、13（36 mg）、14（30 mg）。组分C以石油醚：乙酸乙酯（15∶1～1∶1）为流动相进行硅胶柱层析，再用HPLC（75%甲醇）纯化得到15（12 mg）、16（22 mg）、17（17 mg）、18（15 mg）。

3 结构鉴定

化合物1 白色粉末（CHCl3），分子式：C30H52O。1H-NMR （600 MHz， CDCl3）δ：5.36 （1H， brd，J=4.8 Hz， H-6）， 3.53（1H， tq，J=9.6， 4.8 Hz， H-3）， 1.02 （3H， d， J = 7.9 Hz， H-21）， 0.93 （3H， d， J = 6.4 Hz， H-29）， 0.86 （3H， d， J = 6.9 Hz， H-27）， 0.84 （3H， s， H-19）， 0.82 （3H， d， J = 6.9 Hz， H-26）， 0.69 （3H， s， H-18）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 140.7 （C-5）， 121.6 （C-6）， 71.7 （C-3）， 56.7 （C-14）， 56.0 （C-17）， 50.0 （C-9）， 45.7 （C-24）， 42.2 （C-13）， 42.2 （C-4）， 39.7 （C-12）， 37.2 （C-1）， 36.4 （C-10）， 36.1 （C-20）， 33.8 （C-22）， 31.8 （C-2）， 31.8 （C-8）， 31.6 （C-7）， 29.6 （C-23）， 29.0 （C-25）， 28.2 （C-16）， 26.0 （C-23a）， 24.2 （C-15）， 23.0 （C-28）， 21.0 （C-11）， 19.7 （C-27）， 19.3 （C-19）， 19.1 （C-26）， 18.7 （C-21）， 12.1 （C-29）， 11.8 （C-18）。以上数据与文献［7］报道数据基本一致，故鉴定化合物1为Homostigmast-5-en-3β-ol。

化合物2 白色粉末（CHCl3），分子式：C30H52O。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 3.74 （1H， brd， J = 2.8 Hz， H-3）， 1.91 （1H， dt， J = 9.6， 2.7 Hz， H-2a）， 1.74 （1H， dt， J = 13.1， 3.3 Hz， H-6a）， 1.16， 1.01， 0.99， 0.99， 0.97， 0.95 and 0.87 （each 3H， s， H-24～30）， 0.95 （3H， d， J = 7.6 Hz， H-23）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 72.6 （C-3）， 61.2 （C-10）， 53.1 （C-8）， 49.1 （C-4）， 42.7 （C-18）， 41.6 （C-6）， 39.6 （C-14）， 39.2 （C-22）， 38.3 （C-9）， 37.7 （C-13）， 37.2 （C-5）， 36.2 （C-16）， 35.7 （C-19）， 35.5 （C-11）， 35.4 （C-2）， 35.2 （C-29）， 32.8 （C-21）， 32.3 （C-15）， 32.4 （C-30）， 31.7 （C-28）， 30.8 （C-12）， 30.2 （C-17）， 28.4 （C-20）， 20.3 （C-27）， 18.6 （C-26）， 18.4 （C-25）， 17.5 （C-7）， 16.5 （C-24）， 15.7 （C-1）， 11.6 （C-23）。以上數据与文献［8］报道数据基本一致，故鉴定化合物2为表木栓醇。

化合物3 白色粉末（CHCl3），分子式：C30H52O。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ：  2.38 （1H， m， H-2a）， 2.32～2.24 （2H， m， H-2b， H-4）， 1.96 （1H， m， H-1a）， 1.76 （1H， m， H-6a）， 1.66 （1H， m， H-1b）， 1.19， 1.06， 1.02， 1.01， 0.96， 0.88 and 0.73 （each 3H， s， H-22～30）， 0.87 （3H， d， J = 6.9 Hz， H-23）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 213.4 （C-3）， 59.6 （C-10）， 58.3 （C-4）， 53.2 （C-8）， 42.7 （C-18）， 42.3 （C-5）， 41.6 （C-2）， 41.4 （C-6）， 39.8 （C-13）， 39.4 （C-22）， 38.4 （C-14）， 37.5 （C-9）， 36.2 （C-16）， 35.7 （C-11）， 35.4 （C-19）， 35.2 （C-29）， 32.7 （C-21）， 32.3 （C-15）， 32.2 （C-28）， 31.7 （C-30）， 30.6 （C-12）， 30.2 （C-17）， 28.4 （C-20）， 22.4 （C-1）， 20.4 （C-26）， 18.8 （C-27）， 18.3 （C-7）， 18.1 （C-25）， 14.9 （C-24）， 6.7 （C-23）。以上数据与文献［9］报道数据基本一致，故鉴定化合物3为木栓酮。

化合物4 白色粉末（CHCl3），分子式：C30H52O。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 5.32 （1H， s， H-7）， 4.85， 4.68 （1H， s， H-29a， 29b）， 2.76 （1H， td， J = 14.5， 5.6 Hz， H-2a）， 1.11， 1.05， 1.03， 1.01 and 0.83 （each 3H， s， H-18， 19， 30～32）， 1.06 （9H， s， H-26～28）， 0.92 （3H， d， J = 6.5 Hz， H-21）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 217.1 （C-3）， 159.1 （C-24）， 146.1 （C-8）， 117.7 （C-7）， 105.7 （C-29）， 53.1 （C-17）， 52.5 （C-5）， 51.3 （C-14）， 48.6 （C-9）， 47.8 （C-4）， 43.6 （C-13）， 38.5 （C-1）， 36.6 （C-20）， 36.4 （C-25）， 36.3 （C-2）， 35.1 （C-22）， 35.1 （C-10）， 34.2 （C-15）， 33.8 （C-12）， 29.5 （C-26～28）， 28.4 （C-11）， 28.4 （C-16）， 27.6 （C-32）， 24.7 （C-31）， 24.5 （C-6）， 22.1 （C-18）， 21.5 （C-30）， 18.56 （C-21）， 18.4 （C-23）， 12.7 （C-19）。以上数据与文献［10］报道数据基本一致，故鉴定化合物4为wallenone。

化合物5 白色粉末（CHCl3），分子式：C30H52O。1H-NMR （600 MHz，CDCl3） δ： 0.56 （1H， d， J = 4.0 Hz， H-19）， 0.76 （1H， d， J = 4.0 Hz， H-19）， 0.85 （3H， d， J = 8.0 Hz， 21-CH3）， 0.87 （3H， s， 30-CH3）， 0.96 （3H， s， 18-CH3）， 0.98 （3H， s， 31-CH3）， 1.02 （3H， s， 32-CH3）， 1.04 （3H， s， 28-CH3）， 1.08 （3H， s， 29- CH3）， 1.65 （3H， s， 27-CH3）， 2.26 （1H， m， H-2b）， 2.67 （1H， m， H-2a）， 4.64 （1H， brs， H-26）， 4.68 （1H， brs， H-26）；13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 217.1 （C-3）， 152.5 （C-25）， 109.4 （C-26）， 52.2 （C-17）， 50.4 （C-4）， 48.6 （C-14）， 48.6 （C-5）， 47.8 （C-8）， 38.6 （C-24）， 37.6 （C-23）， 37.5 （C-2）， 36.7 （C-20）， 35.7 （C-12）， 33.6 （C-1）， 32.7 （C-15）， 30.6 （C-22）， 29.7 （C-19）， 28.2 （C-7）， 27.7 （C-32）， 27.4 （C-3）， 26.6 （C-16）， 26.1 （C-10）， 25.8 （C-11）， 22.3 （C-28）， 21.2 （C-9）， 21.6 （C-6）， 20.7 （C-29）。以上数据与文献［11］报道数据基本一致，故鉴定化合物5为cyclobalanone。

化合物6 白色粉末（CHCl3），分子式C30H50O2。 1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 0.78 （s， 3H）， 0.97 （s， 3H）， 1.01 （s， 3H）， 1.03 （s， 3H）， 1.08 （s， 3H），1.17 （s， 3H）.13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 39.5 （C-1）， 34.1 （C-2）， 218.1 （C-3）， 47.3 （C-4）， 54.8 （C-5）， 19.7 （C-6）， 32.6 （C-7）， 41.9 （C-8），50.0 （C-9）， 36.8 （C-10）， 21.5 （C-11）， 24.1 （C-12）， 49.6 （C-13）， 41.6 （C-14）， 34.4 （C-15）， 21.9 （C-16）， 53.9 （C-17）， 44.0 （C-18）， 41.2 （C-19）， 26.5 （C-20）， 51.0 （C-21）， 73.9 （C-22）， 26.5 （C-23）， 21.1 （C-24）， 15.7 （C-25）， 16.4 （C-26）， 16.8 （C-27），16.2 （C-28）， 28.7 （C-29）， 30.8 （C-30）。以上與文献［12］报道数据基本一致，故鉴定化合物6为羟基何帕酮。

化合物7 经石油醚-醋酸乙酯（4∶1）、石油醚-丙酮（12∶1）、二氯甲烷-醋酸乙酯（50∶1）与对照品β-谷甾醇3个体系对比Rf值和显色之后，故鉴定化合物7为β-谷甾醇。

化合物8 淡黄色粉末（CHCl3），分子式C17H14O6。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 12.77 （1H， s， 5-OH）， 7.48 （1H， dd， J = 8.3， 2.0 Hz， H-6）， 7.34 （1H， d， J = 2.0 Hz， H-2）， 7.04 （1H， d， J = 8.4 Hz， H-5）， 6.58 （1H， s， H-3）， 6.48 （1H， d， J = 2.3 Hz， H-8）， 6.38 （1H， d， J = 2.3 Hz， H-6）， 4.01 （3H， s， 3-OCH3）， 3.87 （3H， s， 7-OCH3）; 13C-NMR （150 MHz， CDCl3） δ： 182.7 （C-4）， 165.7 （C-7）， 164.3 （C-2）， 162.4 （C-5）， 157.7 （C-8a）， 149.5 （C-4）， 147.1 （C-3）， 123.2 （C-1）， 120.8 （C-6）， 115.3 （C-5）， 108.6 （C-2）， 105.6 （C-4a）， 104.5 （C-3）， 98.3 （C-6）， 92.7 （C-8）， 56.5 （3-OCH3）， 56.1 （7-OCH3）。以上與文献［13］报道数据一致，故鉴定化合物8为5，3-二羟基-7，4-二甲氧基黄酮。

化合物9 淡黄色粉末（CHCl3），分子式：C18H16O6。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 12.81 （1H， s， OH）， 7.54 （1H， dd， J = 8.5， 2.1 Hz， H-6）， 7.36 （1H， d， J = 2.1 Hz， H-2）， 6.97 （1H， d， J = 8.5 Hz， H-5）， 6.58 （1H， s， H-3）， 6.51 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-8）， 6.37 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-6）， 3.99 （3H， s， 7-OCH3）， 3.98 （3H， s， 4-OCH3）， 3.87 （3H， s， 3-OCH3）;13C-NMR （250 MHz， CDCl3） δ： 182.5 （C-4）， 165.4 （C-2）， 164.1 （C-7）， 162.3 （C-8a）， 152.4 （C-3）， 149.4 （C-4）， 123.7 （C-1）， 120.2 （C-6）， 111.3 （C-5）， 108.7 （C-2）， 105.7 （C-4a）， 104.6 （C-3）， 98.2 （C-6）， 92.8 （C-8）， 56.2 （3-OCH3， 4-OCH3）， 55.9 （7-OCH3）。以上与文献［14］报道数据一致，故鉴定化合物9为木犀草素-7，3，4-三甲醚。

化合物10 淡黄色粉末（CHCl3），分子式：C17H14O6。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 12.97 （1H， s， -OH）， 10.04 （1H， brs， -OH）， 7.58 （2H， overlapped， H-2， 6）， 6.94 （2H， overlapped， H-3， 5）， 6.77 （1H， d， J = 0.8 Hz， H-8）， 6.35（1H， d， J=1.2 Hz， H-6）， 3.88 （3H， s， -OCH3）， 3.87 （3H， s， -OCH3）；13C-NMR （75 MHz， CDCl3） δ： 181.8 （C=O）， 165.1 （C-7）， 163.8 （C-2）， 161.2 （C-5）， 157.2 （C-9）， 150.7 （C-4）， 148.1 （C-3）， 121.3 （C-1）， 120.5 （C-6）， 115.6（C-5）， 110.2 （C-2）， 104.7 （C-10）， 103.3 （C-3）， 97.8 （C-6）， 92.7 （C-8）， 56.1 （-OCH3）， 55.8 （-OCH3）。以上与文献［15］报道数据一致，故鉴定化合物10为 5， 4-二羟基-7， 3-二甲氧基黄酮。

化合物11 淡黄色粉末（CHCl3），分子式：C17H14O6。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ：12.96 （1H， s， -OH）， 7.95 （2H， d， J= 8.8 Hz， H-2， 6）， 6.96（2H， d， J = 8.8 Hz， H-3， 5）， 6.83 （1H， s， H-3）， 6.74 （1H， d， J= 2.1 Hz， H-8）， 6.36 （1H， d， J = 2.1 Hz， H-6）， 3.86 （3H， s， -OCH3）；以上与文献［16］报道数据一致，故鉴定化合物11为芫花素。

化合物12 淡黄色粉末（CHCl3），分子式：C17H16O5。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 12.83 （1H， s， 4-OH）， 7.86 （2H， d， J = 8.8 Hz， H-2， 6）， 7.07 （2H， d， J = 8.6 Hz， H-3， 5）， 6.57 （1H， s， H-3）， 6.48 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-8）， 6.38 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-6）， 3.91 （3H， s， 7-OCH3）， 3.88（3H， s， 5-OCH3）;13C-NMR （151 MHz， CDCl3）δ： 196.2 （C-4）， 168.0 （C-7）， 164.2 （C-2）， 162.8（C-4），156.4（C-8a），127.8 （C-2， C-6）， 115.8（C-3， C-5），103.2 （C-3）， 95.2 （C-6）， 94.3 （C-8）， 55.8 （7-OCH3）， 50.8 （5-OCH3）， 43.3 （C-3）。以上与文献［17］报道数据一致，故鉴定化合物12为5，7-二甲氧基-4-羟基二氢黄酮。

化合物13 淡黄色粉末（CHCl3），分子式：C17H14O5。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 7.86 （2H， d， J = 8.9 Hz， H-2， 6）， 7.03 （2H， d， J = 8.9 Hz， H-3， 5）， 6.59 （1H， s， H-3）， 6.49 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-8）， 6.38 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-6）， 3.91 （3H， s， 7-OCH3）， 3.89（3H， s， 4-OCH3）;13C-NMR （250 MHz， CDCl3） δ： 182.6 （C-4）， 165.5 （C-7）， 164.1 （C-2）， 162.7 （C-5）， 162.3 （C-4 ）， 157.8 （C-8a）， 128.2 （C-2， C-6）， 123.7 （C-1）， 114.6 （C-3， C-5）， 106.7 （C-4a）， 104.5 （C-3）， 98.1 （C-6）， 92.7 （C-8）， 55.9 （7-OCH3）， 55.7 （4-OCH3）。以上與文献［18］报道数据一致，故鉴定化合物13为洋芹素-7，4-二甲醚。

化合物14 淡黄色粉末（CHCl3），分子式：C17H14O5。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 12.83 （1H， s， 4-OH）， 7.86 （2H， d， J = 8.8 Hz， H-2， 6）， 7.08 （2H， d， J = 8.6 Hz， H-3， 5）， 6.57（1H， s， H-3），6.48（1H， d， J = 2.2 Hz， H-8）， 6.38 （1H， d， J = 2.2 Hz， H-6）， 3.91 （3H， s， 7-OCH3）， 3.88 （ 3H， s， 5-OCH3）;13C-NMR （250 MHz， CDCl3） δ： 182.6 （C-4）， 165.5 （C-7）， 164.1 （C-2）， 162.7 （C-4）， 162.3 （C-5）， 157.8 （C-8a）， 128.2 （C-2， C-6）， 123.7 （C-1）， 114.6 （C-3， C-5）， 105.7 （C-4a）， 104.5 （C-3）， 98.1 （C-6）， 92.7 （C-8）， 55.6 （5-OCH3），55.7 （7-OCH3）。以上与文献［19］报道数据一致，故鉴定化合物14为4-羟基-5，7-二甲氧基黄酮。

化合物15 无色无定形粉末（CHCl3），分子式：C26H22O8。1H-NMR （400 MHz， CD3COCD3） δ： 6.69 （4H， s， H-2， 6， 2， 6）， 4.68 （2H， d， J=3.8 Hz， H-4， 8）， 4.24 （2H， m， H-2a， 6a）， 3.86 （2H， m， H-2b， 6b）， 3.83 （12H， s， 4-OCH3）， 3.11 （2H， m， H-1， 5）;13C-NMR （100 MHz， CD3COCD3） δ： 147.7 （C-3， 5，3， 5）， 135.4 （C-4， 4）， 132.4 （C-1， 1）， 103.7 （C-2， 6， 2， 6）， 85.8 （C-4， 8）， 71.6 （C-2， 6）， 55.7 （OCH3）， 54.5 （C-1， 5）。以上与文献［20］报道数据基本一致，故鉴定化合物15为丁香脂素。

化合物16 黄色无定形粉末（CHCl3），分子式：C8H8O4。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ： 5.78 （2H， s， Ar-H）， 3.74 （6H， s， 1-OCH3， 6-OCH3）;13C-NMR （150MHz， CDCl3） δ： 186.8 （C-4）， 176.6 （C-1）， 157.4 （C-2， 6）， 107.5 （C-3， 5）， 56.6 （2-OCH3， 6-OCH3）。以上与文献［21］报道数据基本一致，故鉴定化合物16为 2，6-二甲氧基对苯醌。

化合物17 黄色无定形粉末（CHCl3），分子式：C8H8O4。1H-NMR （400 MHz， CDCl3） δ： 5.87 （2H， s， H-3， 6）， 3.83 （6H， s， 2×OCH3）;13C-NMR （100 MHz， CDCl3） δ： 186.8 （C-1， 4）， 157.7 （C-2， 5）， 107.5 （C-3， 6）， 56.8 （OCH3）。以上与文献［22］报道数据基本一致，故鉴定化合物17为2，5-二甲氧基对苯醌。

化合物18 无色无定形粉末（CHCl3），分子式：C9H12O3。1H-NMR （600 MHz， CDCl3） δ：5.87 （3H， s， Ar-H）， 3.87（9H， s， 1-OCH3， 3-OCH3， 5-OCH3）; 13C-NMR （CDCl3， 125MHz） δ： 157.4 （C-1， 3， 5）， 107.5 （C-2， 4， 6）， 56.6 （1-OCH3， 3-OCH3， 5-OCH3）。以上与文献［23］报道数据基本一致，故鉴定化合物18为1，3，5-三甲氧基苯。

4 结果与讨论

本文对沉香叶醇提物的化学成分进行了研究，利用现代分离技术和波谱解析方法，从沉香叶乙醇提取物中共分离得到18个化合物并对其进行了结构鉴定，分别为7个三萜类化合物、7个黄酮类化合物、2个醌类化合物和1个倍半萜类化合物，并且首次从瑞香科沉香属植物中发现了homostigmast-5-en-3β-ol（1）、wallenone（4）、cyclobalanone（5）、这3个三萜类化合物和5，7-二甲氧基-4-羟基二氢黄酮（12）、4-羟基-5，7-二甲氧基黄酮（14）这2个黄酮类化合物。本实验对这18个化合物进行了细胞毒性实验研究，结果显示18个化合物均未表现出细胞毒性，此外查阅文献发现，化合物2［24］、化合物3［25］、化合物4［26］、化合物7［24］、化合物11［27］均表现出了良好的镇痛抗炎活性，

查閱文献可知，沉香叶中主要的化学成分为黄酮类和三萜类化合物［28-29］，本实验结果也表明沉香叶中含有大量的黄酮和三萜类成分。通过本实验对沉香叶的化学成分进行的研究，进一步挖掘了沉香叶的物质基础，为沉香叶关于抗炎镇痛的药用价值提供依据，也为沉香叶的开发利用提供了理论依据。

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（收稿日期：2023-03-16 编辑：陶希睿）

基金项目：云南省高校工程研究中心（2020YGG01）；云南省教育廳民族药物质基准研究重点实验室（2022YGZ02）；云南省高层次人才专项项目（YNWR-QNBJ-2020-280）。

作者简介：王三炜（1996—），女，汉族，硕士研究生在读，研究方向为中药质量控制与评价。E-mail：954173565@qq.com

通信作者：刘录（1986—），男，汉族，博士，副教授，硕士生导师，研究方向为中药药效物质基础。E-mail： todayliulu@163.com