4－正丁基－3，4－二氢－1H－噻吩并［2，3－e］［1，4］－二氮杂卓－2，5－二酮的合成

苏杭，何西平，张丽，卢翠芬，杨桂春

（湖北大学化学化工学院，湖北 武汉430062）

4－正丁基－3，4－二氢－1H－噻吩并［2，3－e］［1，4］－二氮杂卓－2，5－二酮的合成

苏杭，何西平，张丽，卢翠芬，杨桂春

（湖北大学化学化工学院，湖北 武汉430062）

以氰基乙酸乙酯为起始原料，经4步反应得到目标化合物4－正丁基－3，4－二氢－1H－噻吩并［2，3－e］［1，4］－二氮杂卓－2，5－二酮，反应条件温和，后处理简单.经红外、核磁分析，所得数据与其结构相吻合.

噻吩；二氮杂卓；合成

二氮杂卓化合物具有二氮杂七元环结构，显示出重要的药理学活性，如抗癫痫、镇静催眠、抑制逆转录酶及抗HIV等［1］，自19世纪被发现以来，就引起了有机合成工作者和药学家的极大关注［2－5］.已报道的二氮杂卓化合物主要有咪唑并二氮杂卓［6］、苯并二氮杂卓［7］、嘧啶并二氮杂卓［8］、吡唑并二氮杂卓［9］、噻吩并二氮杂卓［10］等.文中以氰基乙酸乙酯为原料合成了一类结构新颖的4－正丁基－3，4－二氢－1H－噻吩并［2，3－e］［1，4］－二氮杂卓－2，5－二酮化合物.

首先，将氰基乙酸乙酯与酮发生Gewald反应得到2－氨基噻吩3－羧酸乙酯类化合物，再依次与溴乙酰溴、正丁胺反应，最后在碱性作用下关环得到目标物4－正丁基－3，4－二氢－1H－噻吩并［2，3－e］［1，4］－二氮杂卓－2，5－二酮类化合物，具体合成路线如Scheme 1所示.

Scheme 1 4－正丁基－3，4－二氢－1H－噻吩并［2，3－e］［1，4］－二氮杂卓－2，5－二酮的合成路线a：R1，R2＝ CH3（CH2）4；b：R1，R2＝ CH3（CH2）3；c：R1＝Ph，R2＝H；d：R1＝CH3，R2＝CH3

1 实验部分

1.1 测试仪器熔点用WRS－IA数字熔点仪测定，上海精密科学仪器有限公司，温度计未校正；红外光谱用PE－Spectrum One型红外光谱仪测定，NaCl－单晶涂片；核磁共振谱用INOVA（600MHz）测定，以CDCl3为溶剂，TMS（0.03%）为内标.

1.2 原料及试剂的处理CH2Cl2：AR，P2O5回流干燥；溴乙酰溴：减压蒸馏处理；三……