O-苯甲酰壳聚糖的合成及其抑真菌活性

冯永巍, 夏文水＊, 申丽丽, 赵云杰

(1.食品科学与技术国家重点实验室,江南大学,江苏无锡 214122;2.江南大学食品学院,江苏无锡 214122)

O-苯甲酰壳聚糖的合成及其抑真菌活性

冯永巍1,2, 夏文水＊1,2, 申丽丽1,2, 赵云杰1,2

(1.食品科学与技术国家重点实验室,江南大学,江苏无锡 214122;2.江南大学食品学院,江苏无锡 214122)

以甲烷磺酸为催化剂和氨基保护剂,苯甲酰氯与壳聚糖酯化合成了O-苯甲酰壳聚糖。产物结构经FITR和1H-NMR光谱分析,酯化反应发生在壳聚糖的羟基,游离氨基得到了很好保护,平均取代度为0.35。以灰霉病菌Botry tis cinerea为受试菌种,研究了O-苯甲酰壳聚糖抑制真菌的活性,结果表明:壳聚糖和O-苯甲酰壳聚糖的有效中质量浓度(EC50)分别为1.55 mg/m L和0.27 mg/m L,O-苯甲酰化壳聚糖的抑真菌活性显著提高。

壳聚糖;O-苯甲酰化壳聚糖;抑真菌活性

壳聚糖是由氨基葡萄糖和N-乙酰氨基葡萄糖通过β-1,4糖苷键连接而成的生物大分子聚合物,具有促进伤口愈合、降低胆固醇、抑制微生物生长等多种生理活性[1-3]。由于具有低毒、生物可降解、能抑制多种微生物生长的特点,壳聚糖被视为开发高效、无毒的新型食品防腐剂的理想基质。然而,壳聚糖本身的防腐抗菌效果弱于目前广泛使用的食品防腐剂,无法直接替代这些防腐剂在食品中的应用[4],有必要通过化学改性的方法将其他的抑菌基团引入壳聚糖分子中提高其抑菌活性。

壳聚糖分子中的氨基和羟基都是高活性的反应位点。N-alkyl、N-benzyl、N,O-acyl壳聚糖衍生物都被证实了对细菌和包括灰霉病菌Botry tis cinerea在内的真菌具有一定的抑制作用[5-7]。……