小麦胚芽生物活性物质及其功能特性研究进展

张 婷，刘 婉，张艳贞，晏月明

小麦胚芽生物活性物质及其功能特性研究进展

张 婷1,2，刘 婉1,2，张艳贞2,*，晏月明1

(1.首都师范大学生命科学学院，北京 100048；2.北京联合大学应用文理学院，北京 100191)

小麦是我国主要的粮食作物，其中胚芽是面粉加工的副产物，是“人类天然的营养宝库”。小麦胚芽中含有多种生物活性物质，主要包括麦胚凝集素、谷胱甘肽、VE、二十八烷醇、黄酮类化合物等，它们不仅具有抗氧化、抗逆、抗癌的作用，还能增强运动机能。本文对这些活性物质的分离提取和功能特性进行系统的阐述，同时也对它们在食品、医疗保健、化妆品等行业的应用进行简要概述。

小麦胚芽；生物活性；应用

小麦是世界上最古老、种植面积最广的农作物之一，它在中国的产量居世界之最，年产量约为1.10亿t，而小麦胚芽的年产量也可达3～5万t[1]。小麦胚芽不仅富含蛋白质、脂肪、糖类、矿物质和维生素等营养成分，而且还含有许多生物活性物质，如麦胚凝集素、二十八烷醇、谷胱甘肽、黄酮类化合物等。目前，小麦胚芽在食品、医疗、化妆品行业有着广阔的应用前景。

生物活性物质是指来自生物体内的对生命现象具体做法有影响的微量或少量物质。它的种类繁多，有糖类、脂类、蛋白质多肽类、甾醇类、生物碱、苷类、挥发油等。生物活性物质不只是对人类有利，在有些时候也是有害的，所以开发利用生物活性物质对人体有利的一面，避免或消除其有害的一面值得进一步探讨。

小麦胚芽在我国产量很大，但是大多数胚芽都是和麦麸一起作为饲料而廉价出售，这无疑造成了资源的严重浪费[2-3]。因此，加速这一群体资源的研究和开发利用对于缓解我国植物蛋白资源紧缺，改善全民膳食结构，丰富我国营养品和保健品的种类，提高我国人民的膳食营养与健康水平有着十分重要的意义[4-5]。

表1 生物活性物质的基本特点和功能特性Table 1 Basic characteristics and functional properties of bioactive components from wheat germ

小麦胚芽中含有多种生物活性物质，根据其结构进行分类，可分为糖类、脂类、蛋白多肽类、甾醇类、生物碱、苷类、挥发油等。本文主要介绍小麦胚芽中蛋白多肽类、脂类、苷类的生物活性物质的结构和功能特性，见表1。

1 蛋白多肽类

小麦胚芽中蛋白含量很高，约占总量的27%，其中含有多种生物活性物质，比如，麦胚凝集素、谷胱甘肽等。小麦胚芽的蛋白质和氨基酸组成比例合理、营养价值很高。它的蛋白质价值不仅仅体现在蛋白质和氨基酸的价值上，其中还蕴藏着许多具有生物活性的氨基酸序列。用特异的酶水解就能释放出一些有活性的肽段，其中有降血压活性肽、对血管紧张素转化酶有较强抑制作用的生物活性肽、谷胱甘肽等。

1.1 麦胚凝集素

麦胚凝集素早期制备使用分级盐析法，后来采用纤维素离子交换法[6]，经过科学家们的不断努力，尤其是亲和层析技术和晶体X-射线衍射技术的应用，在麦胚凝集素的纯化技术、结构研究以及生理功能等研究方面均取得了飞速的进展。

1.1.1 麦胚凝集素的结构特性

麦胚凝集素(wheat germ agglutinin，WGA)是指麦胚中能与专一性糖结合、促进细胞凝集的单一蛋白质，有水溶型和结合型两种存在方式，分子质量约为3.6kD，是一种由两条相似的多肽链组成的纯蛋白，每条多肽链都有两个糖结合位点[7]，每个结合位点由3个亚基延伸排列组成[8]。由于含有大量的二硫键，麦胚凝集素成为一种很稳定的蛋白[7]。Yoshiho等[9]对麦胚凝集素的组成进行研究，发现麦胚凝集素富含半胱氨酸和甘氨酸，是一种碱性蛋白。

每种植物凝集素都有自己的氨基酸序列，都有独特的结合特性，麦胚凝集素也不例外。Kazuharu等[10]和Yoshinori等[11]研究发现，植物凝集素能够识别细胞表面一些特定的寡聚糖。其中麦胚凝集素能够识别纤维寡糖，它的亲和性取决于寡糖中糖单元的个数，对纤维六糖有较高的亲和性，但是大豆凝集素、刀豆凝集素则不能识别纤维六糖。Rodrigues等[12]将麦胚凝集素能够与唾液酸和β-1,4-乙酰葡萄糖胺形成的低聚物结合的特性应用到酵母细胞的研究中，发现酵母出芽时的类似几丁质的结构与荚膜的酸性多糖存在关系。麦胚凝集素与糖专一性结合的特性还应用于生物传感器上，但这方面的研究还处于起步阶段[13]。

1.1.2 麦胚凝集素的功能特性

近年来，对小麦胚芽中生物活性物质研究最多的就是麦胚凝集素，它的主要功能是抗逆性。有研究表明，麦胚凝集素在小麦幼苗不同部位的积累与不同的环境胁迫有关，例如，热胁迫、冷胁迫、盐胁迫和渗透胁迫[14-19]会引起植物脱落酸水平的增加，而脱落酸可以提高麦胚凝集素mRNA的转录水平[20]，从而导致体外培养的小麦胚芽中麦胚凝集素含量的提高。目前关于脱落酸和环境胁迫对不同幼苗时期或者体外小麦胚芽的培养中麦胚凝集素的积累情况有大量的研究，但是麦胚凝集素及其在小麦胚芽发展过程中受环境调节的情况以及在体外培养环境下何时积累最大量的麦胚凝集素等都需要进一步研究。

Bhaglal等[14]研究了干旱胁迫对不同品种的小麦胚芽在发育过程中麦胚凝集素积累情况的影响，发现干旱胁迫诱导的麦胚凝集素含量在不同小麦品种以及小麦胚芽各发育时期的变化情况也不同。Singh等[21]对干旱胁迫下小麦胚芽不同发育时期麦胚凝集素基因的表达情况与脱落酸积累情况的关联进行研究，发现干旱胁迫会使脱落酸在小麦开花后18、24d和30d进行大量积累，然而，研究干旱胁迫对麦胚凝集素积累情况的影响，发现干旱胁迫仅在小麦开花后24d显著提高麦胚凝集素的含量，因此，除了脱落酸之外，还有很多瞬时表达的因子参与麦胚凝集素基因表达的调节。

环境的渗透胁迫会提高植物脱落酸的水平，脱落酸诱导麦胚凝集素mRNA的表达，从而导致麦胚凝集素含量的提高。Kamnev等[22]对A. brasilense细胞受N营养缺乏胁迫(PHB会进行积累，以适应胁迫环境)、正常营养但存在麦胚凝集素和受N营养缺乏胁迫但存在麦胚凝集素这3种情况进行研究，发现无论是受N营养缺乏胁迫还是存在麦胚凝集素，细菌细胞表面都会有富含β结构的蛋白/糖蛋白合成，红血球凝集素和PORIN是代表蛋白。

麦胚凝集素还是一种很好的抗诱变剂，具有抗癌、抗微生物、凝血等多种效应，是一种很有希望的天然抗癌药物。

1.2 谷胱甘肽

1.2.1 谷胱甘肽的结构特性

谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸构成的三肽，在动物肝脏、酵母和小麦胚中含量丰富，是最主要的非蛋白巯基化合物，分为还原型(GSH)和氧化型(GSSG)两种，在生物体内大量存在的是还原型谷胱甘肽[23]。

提取小麦胚芽中的谷胱甘肽可采用溶剂法或酶法[24]，通过添加适当溶剂或结合淀粉酶、蛋白水解酶，再经膜分离，精制而成。遗憾的是，目前谷胱甘肽价格居高不下，使其推广应用受到很大限制[25]。

1.2.2 谷胱甘肽的功能特性

在生物体内起主要作用的是还原型谷胱甘肽[23]，它具有保护生物膜、抗衰老、解毒、抗癌及预防动脉硬化的作用。Daniel[26]发现谷胱甘肽可以通过巯基与有毒物质形成水溶性物质以解毒，用于对致癌物质、诱导有机体突变的物质和重金属的解毒，从而达到抗癌的功效。

谷胱甘肽不仅是细胞内主要的还原型物质，还是多种酶反应的辅基，对于生物体内蛋白质的—SH有保护作用，因而能够保护细胞免受氧化及有毒物质的损伤。此外，谷胱甘肽作为生物活性添加剂及抗氧化剂，可以加强食品风味及防止变质，在食品加工领域中的应用也会越来越广泛。

2 脂 类

小麦胚芽中脂类含量约为10%，其中84%是对人体健康有益的不饱和脂肪酸，其中以亚油酸为主，还包括饱和脂肪酸、V E、磷脂、甾醇、二十八烷醇和一些脂溶性色素等[27-28]。

小麦胚芽中脂类成分的提取一般采用冷榨法(出油率低，但质量好)，液态丁烷、己烷萃取，也经常采用超临界CO2萃取(出油率高，对营养成分破坏小，但生产成本高)[29]。目前对于脂类的研究不是很多，比较集中于对胚芽油的开发和利用上，它的开发利用必须用低温制油方法来完成，丁烷萃取技术比冷榨法出油率高，也比超临界二氧化碳萃取更加实用和成熟，丁烷提取的小麦胚芽油可以符合其油脂的各项功能指标。

2.1 VE

小麦胚芽中的维生素含量很丰富，大体上包含水溶性的B族维生素和脂溶性的VE两大类，其中包含了VB族的VB1、VB2、VB5、VB6等。它们之间的相互作用，大大提高了其营养价值，所以小麦胚芽中丰富的B族维生素可成为保健与功能食品的天然B族维生素强化剂。

2.1.1 VE的基本特点

小麦胚芽中VE的含量远比其他植物丰富，居所有植物含量之首，其中生理活性较高的α体、β体所占比例大，各约占60%和35%左右，这是其他食品所无法比拟的。VE按其来源，可分为动、植物来源的天然VE和人工合成的合成VE。天然VE，是色满(苯并二氢呋喃)的衍生物，分为生育酚(tocopherol)和生育三烯酚(tocotrienol)两类，有8种类型，即α、β、γ、δ-生育酚和α、β、γ、δ-生育三烯酚，活性各异，其中天然α-生育酚活性最高。

目前，关于VE的研究报道主要集中在它的生理活性研究和临床应用上，对于VE，尤其是天然VE的提取和分离技术的研究还很薄弱，近年来应用较多的分离技术是超临界流体萃取技术[30-32]，取得了不错的效果。

2.1.2 VE的功能特性

VE，又称生育酚，能够维持正常的生殖功能，并提高生育能力。它还是最主要的抗氧化剂之一，由于其自身结构具有还原性，能够捕捉自由基，从而阻断自由基链式反应，进而起到对机体的保护作用。VE与抗衰老的关系已研究了几十年，目前的研究结果认为，VE能维持机体内氧化与抗氧化系统的平衡，阻断一些化学致癌物的致癌作用，提高机体的细胞免疫与体液免疫水平，对某些癌基因的表达具有抑制作用。最新研究发现，VE对植物的抗逆性也有影响，如Maeda等[33]研究发现，天然VE能够增强植物对低温的适应性。

2.2 二十八烷醇

2.2.1 二十八烷醇的结构特性

二十八烷醇(octacosanol)是天然存在的一元高级饱和直链脂肪，几乎不溶于水，但溶于热乙醇、乙醚、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、石油醚等有机溶剂，对酸、碱、还原剂稳定，对光、热不稳定。二十八烷醇主要存在于蔗蜡、糠蜡、小麦胚芽油及蜂蜡等天然产物中，在小麦胚芽油中，二十八烷醇主要与脂肪酸结合，以酯的形式存在。不过，二十八烷醇在人体代谢过程中仅具有阶段性效果，需与其他生理活性物质配合以强化其活性。另外，小麦胚芽中还含有二十二、二十五、二十六烷醇。小麦胚芽油中的二十八烷醇虽在许多植物蜡内均含有，但含量甚微，而在小麦胚芽油内含量较高，一般在100mg/kg左右。

2.2.2 二十八烷醇的功能特性

二十八烷醇具有多重生理功能，能够增进肌体的体力、耐力、精力，提高肌体的应激能力和代谢率，改善心肌功能等。杨小英等[34]以运动性疲劳大鼠为模型，得出二十八烷醇制剂可提高大鼠的运动能力，同时可增强血液抗氧化酶活性，抑制力竭运动后脂质过氧化作用，调节大鼠心肌内分泌功能，对心脏起到积极的保护作用。

此外，二十八烷醇还是一种长寿因子，具有很强的抗肿瘤作用。它可以用于治疗血钙过多的骨质疏松，治疗高胆固醇和高脂蛋白血型，并能刺激动物及人类的性行为，促进皮肤的血液循环，活化细胞，有消炎、防治皮肤病(如脚气、湿疹、瘙痒、粉刺等)的功效。

3 黄酮类

麦胚中的色素是一种水溶性色素，生理活性大于类胡萝卜素。它的主要成分是黄酮类化合物，包括黄酮、异黄酮、黄烷酮及其苷等一大类化合物。

3.1 黄酮类物质的结构特性

天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同，可以组成各种各样的黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类主要有：单糖类；D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。

于长青等[35]采用水提法、加碱浸提法、醇提法分别从小麦胚芽中提取黄酮类化合物，进行工艺方法比较，发现碱提法、水提法提取的黄酮类化合物得率低于醇提法，醇提法后续过滤、回收溶剂、浓缩等操作比水提法简单且不费时，因此，醇提法的提取效果最好。

3.2 黄酮类物质的功能特性

小麦胚芽中的黄酮类物质具有广泛的生物活性，能捕捉生物体内膜脂质过氧化自由基和超氧化物及氧离子，具有很强的抗氧化性，其维持抗氧化作用的效果较VE还强，还能够螯合金属离子使之钝化，阻止脂肪氧化酶的作用，并能调节毛细血管的脆性和渗透性，保护心血管系统。另外，麦胚黄酮有防止动脉硬化等作用，还能抑制多种化学物质的诱变作用，提高动物的免疫功能并具有抗癌及诱导癌细胞分化的作用，而对正常繁殖的细胞则几乎没有影响。

4 展 望

小麦胚芽具有很高的营养价值，富含多种生物活性物质，随着各种胚芽成分提取技术的提高以及成本的降低，它在食品、医疗和化妆品等行业都将有广泛的应用前景，尤其是在食品行业，小麦胚芽的应用更是方兴未艾。烘烤小麦胚芽的香味可以代替烘烤咖啡的香味，是一个很有价值的研究方向；小麦胚芽油营养胶囊可以用来补充VE，属于营养补充食品系列，目前已经在市场上崭露头角，受到了消费者的关注；已经有厂家开始从事小麦胚芽蛋白饮料的研究，并得出了系统的工艺流程，这种新型饮料将会为广大消费者提供一种新的健康选择。

[1]吴素萍. 小麦胚芽中生物活性物质的研究现状[J]. 食品工业科技, 2009(1): 348-351.

[2]胡春凤, 周显青, 张玉荣. 小麦胚理化性质及稳定化技术研究进展[J]. 粮食加工, 2006(3): 70-74.

[3]BLANCO A C, PORTILLA M, ABEL A C, et al. Soybean flour and wheat germ proportions in artificial diet and their effect on the growth rates of the tobacco budworm, Heliothis virescens[J]. Journal of Insect Science, 2009, 9: 1-9.

[4]ZWINGELBERG H, FRETZDORFF B. Effect of microwave treatment on the keeping characteristics of food- grade wheat germ[J]. Getredie Mehl und Brot, 1996, 50(4): 214-218.

[5]KLINGLER R W. Stabilization of wheat germ by microwave heating[J]. Getreide, Mehl and Brot, 1994, 48(6): 18-21.

[6]王学东, 李庆龙, 吴艳. 小麦胚资源的开发利用及研究进展[C]//中国小麦和面粉产业年会论文集. 南京: 面粉通讯杂志社, 2008: 65-71.

[7]NAGATA Y, BURGER M M. Wheat germ agglutinin. Molecular characteristics and specificity for sugar binding[J]. Biol Chem, 1974, 249 (10): 3116-3122.

[8]ANTHONY K A, ALBERT N. The purification, composition and specificity of wheat germ agglutinin[J]. Biol Chem, 1973, 131(1):155-162. [9]YOSHIHO N, BURGER M M. Wheat germ agglutinin isolation and crystallizatiox[J]. Biological Chemistry, 1972, 247(7): 2248-2250.

[10]KAZUHARU S, ASAKO Y, HIDEKI K. Electrochemical monitoring of binding between wheat germ agglutinin and cellohexose-modified magnetic microbeads[J]. Anal Bioanal Chem, 2009, 395(3): 767-772.

[11]YOSHINORI M, RYUICHI M, KAYO M, et al. Efficient synthesis of spacer-N-l,inked double-headed glycosides carrying N-acetylglucosamine and N, N -diacetylchitobiose and their cross-linking activities with wheat germ agglutinin[J]. Carbohydrate Research, 2008, 343(3): 434-442.

[12]RODRIGUES L M, ALVAREZ M, FONSECA L F, et al. Binding of the wheat germ lectin to Cryptococcus neoformans suggests an association of chitinlike structures with yeast budding and capsular glucuronoxylomannan[J]. Eukaryotic cell, 2008, 7(4): 602-609.

[13]ATSUSHI O. Biofunction-assisted sensors based on a new method for converting aptazyme activity into reporter protein expression with high efficiency in wheat germ extract[J]. Chem Bio Chem, 2009, 15(10): 2465-2468.

[14]BHAGLAL P, SINGH P, BHULLAR S S, et al. Drought stress induced accumulation of wheat germ agglutinin in the developing embryos of wheat (Triticum aestivum L.) and its likely role in vivo[J]. Plant Physiol, 1998, 153(1/2): 163-166.

[15]CAMMUE B P A, BROEKAERT W F, KELLENS J T C, et al. Stress induced accumulation of WGA and ABA in roots of wheat seedlings[J]. Plant Physiol, 1989, 91(4): 1432-1435.

[16]KAMAROVA E N, VYSKREBENTSEVA E I, TRUNOVA T I. Cell wall lectin in various organs of wheat seedlings during cold acclimation [J]. Fiziologiya Rastenii, 1994, 41(4): 500-503.

[17]SHAKIROVA F M, BEZRUKOVA M V, KHAIRULLIN R M. The increase in lectin level in wheat shoots under the action of salt stress[J]. Izy Russ Acad Sci, 1993(1): 142-145.

[18]SILVERTHORNE J, TOBIN E M. Demonstration of transcriptional regulation of specific genes by phytochrome action[J]. Proc Natl Acad Sci, 1984, 81(4): 1112-1116.

[19]SINGH P, BHAGLAL P, BHULLAR S S. Differential levels of wheat germ agglutinin (WGA) in germinating embryos of different wheat cultivars in response to osmotic stress[J]. Plant Physiol Biochem, 1996, 34 (4): 547-552.

[20]MANSFIELD M A, RAIKHEL N V. Abscisic acid enhances the transcription of wheat-germ agglutinin mRNA without altering its tissue specific expression[J]. Planta, 1990, 180(4): 548-554.

[21]SINGH P, PRIYA B, SUKHDEV S B. Wheat germ agglutinin (WGA) gene expression and ABA accumulation in the developing embryos of wheat (Triticum aestivum) in response to drought[J]. Plant Growth Regulation, 2000, 30(2): 145-150.

[22]KAMNEV A A, SADOVNIKOVA N J, TARANTILIS A P, et al. Responses of Azospirillum brasilense to nitrogen deficiency and to wheat lectin: a diffuse reflectance infrared fourier transform (DRIFT) spectroscopic study[J]. Microb Ecol, 2008, 56(4): 615-624.

[23]SHIMIZU H, ARAKI K, SHIOYA S, et al. Optimal production of glutathione by controlling the specific growth rate of yeast in fed-batchculture[J]. Biotechnol Bioeng, 1991, 38(2): 196-205.

[24]李华钟, 林金萍, 李寅, 等. 谷胱甘肽的生物合成[J]. 中国医药工业杂志, 2000, 31(5): 236-239.

[25]SAKATO K, TANAKA H. Advanced control of glutathione fermentation process[J]. Biotechnol Bioeng, 1992, 40(8): 904-912.

[26]DANIEL V. Glutathione S-transferases: gene structure and regulation of expression[J]. Biochem, 1993, 28(3): 173-207.

[27]王修法, 于磊. 小麦胚芽的理化特性及其开发利用[J]. 粮食加工, 2008 (9): 83-85.

[28]AMADO R, ARRIGONI E. Nutritive and functional properties of wheat germ[J]. International Food Ingredients, 1992(4): 30-34.

[29]汪学德, 许红. 小麦胚芽油的开发利用[J]. 现代面粉工业, 2009(2): 49-51.

[30]葛毅强, 孙爱东, 倪元颖, 等. 麦胚中天然维生素E的SFE-CO2最佳提取工艺的研究[J]. 中国油脂, 2001, 26(5): 52-56.

[31]GRELA E, BARANOWSKA M, KRUSINSKI R, et al. Tocopherol contents of legumes and cereals[J]. Przemysl Spozywczy, 1993, 47(11): 311-312.

[32]ELKE A, HANS B, LENNART M, et al. Supercritical fluid extraction (SFE) in food analysis: a review[J]. Food Additives and Contaminants, 1998, 15(6): 729-750.

[33]MAEDA H, SONG W, SAGE T L, et al. Tocopherols play a crucial role in low-temperature adaptation and phloem loading in Arabidopsis[J]. Plant Cell, 2006, 18(10): 2710-2732.

[34]杨小英, 刘华钢, 林敬松, 等. 二十八烷醇制剂对运动性疲劳大鼠自由基代谢和心脏内分泌功能的影响[J]. 南方医科大学学报, 2008, 28 (4): 652-654.

[35]于长青, 王宪华, 张丽萍, 等. 麦胚黄酮类化合物提取方法的研究[J].黑龙江八一农垦大学学报, 2002, 14(4): 62-64.

Research Progress in Bioactive Components and Functional Properties of Wheat Germ

ZHANG Ting1,2，LIU Wan1,2，ZHANG Yan-zhen2,*，YAN Yue-ming1
(1. College of Life Sciences, Capital Normal University, Beijing 100048, China；2. College of Art and Science Application, Beijing Union University, Beijing 100191, China)

Wheat is one kind of major grain crops grown in China. Wheat germ, a major by-product from wheat-milling industry, is a natural nutrition-rich source for human health. A variety of bioactive components such as lectin, glutathione, vitamin E, octacosanol and flavonoids are observed in wheat germ. These components not only have antioxidant, anti-depression and anticancer functions, but also can improve exercise performance. In this paper, extraction, purification and functional properties of these bioactive components have been discussed. In addition, the applications of wheat germ in the fields of food, healthcare and cosmetics have also been introduced.

wheat germ；bioactive component；application

TS210.1

A

1002-6630(2011)03-0281-05

2010-05-21

国家“863”计划项目(2006AA10Z186)；北京联合大学教育教学研究与改革立项项目(21202211601)

张婷(1987—)，女，硕士研究生，主要从事植物蛋白质组学研究。E-mail：bicy-lrz@163.com

*通信作者：张艳贞(1972—)，女，副教授，博士，主要从事分子遗传学和蛋白质组学研究。E-mail：shenshenzyz@163.com