孜然精油成分分析及其功能研究进展

陈芹芹，李淑燕，甘芝霖，胡雪芳，梁 峥，倪元颖

孜然精油成分分析及其功能研究进展

陈芹芹，李淑燕，甘芝霖，胡雪芳，梁 峥，倪元颖*

(中国农业大学食品科学与营养工程学院，农业部果蔬加工重点开放实验室，果蔬加工教育部工程研究中心，北京 100083)

孜然是一种药食同源植物。孜然粉或孜然精油被广泛的应用于传统的营养学、医学中。国内外对孜然精油的成分及其功能进行广泛的研究。孜然精油已被证实具有抑菌、杀虫、降血糖、防癌抗癌、抗氧化等功能。本文对孜然精油的成分组成及其功能性研究状况进行综述，以期为孜然的综合利用提供理论依据。

孜然精油；成分分析；抑菌性；抗氧化性；杀虫性；降血糖；防癌

孜然(Cuminum cyminum L.)，英文名为Cumin，中文音译名称为枯茗，也叫孜然芹、安息茴香，为伞形花科孜然芹属一年生草本植物[1]。孜然原产埃及、埃塞俄比亚，现在印度、伊朗、俄罗斯、地中海地区、北美及我国均有种植，我国主要在新疆、甘肃河西走廊有栽培[2]。孜然是一种重要的调味品，是制作咖喱粉的重要原料，其气味芳香而浓烈，特别适宜肉类烹调。此外，孜然还可以入药，在印度阿育吠陀医学中作为兴奋剂、驱风剂、收敛剂等使用[3]；在伊朗，孜然作为健胃剂、利尿剂、通经剂、痉挛抑制剂等使用[4]；我国中医认为，孜然气味甘甜、辛温无毒，具有温中暖脾、开胃下气、消食化积、醒脑通脉、祛寒除湿等功效。孜然精油已被美国食品及药品管理局(FDA)列入GRAS(generally recognized as safe)名单，美国食品香料与萃取物制造者协会(FEMA)也允许其在食品香精、烟用香精、酒用香精中使用(No.2343)[5]。本文综述了孜然精油的化学成分以及其抑菌、抗氧化、杀虫、降血糖、防癌抗癌等功能研究状况，以期为孜然的综合利用提供理论依据。

1 孜然精油化学成分分析

国内外对孜然精油及挥发油成分进行了许多研究。张国彬等[6]采用毛细管GC-MS以及气相色谱Kouvats保留指数的双重鉴定方法，鉴定出新疆产孜然精油中的17种化合物，占总油量的94%。该精油的主要成分是：枯茗醛(37.01%)、桃金娘烯醛(22.92%)、α-萜品烯(12.34%)、β-蒎烯(9.58%)、对伞花烃(5.3%)。焦勇等[7]利用毛细管气相色谱和GC-MS技术，从孜然芹种子挥发油中鉴定出15种成分，主要成分为：枯茗醛(27.97%)、对伞花烃(16.17%)、β-蒎烯(15.14%)、桃金娘烯醛(12.37%)、γ-萜品烯(10.93%)。阎建辉等[8]对水蒸气蒸馏法提取的孜然精油进行了GC-MS分析，主要成分为枯茗醛(32.26%)和藏花醛(26.49%)。Li等[9]利用水蒸气蒸馏法提取了孜然精油，并通过GC及GC-MS分离鉴定出37种组分，其主要组分是：枯茗醛(36.31%)、枯茗醇(16.92%)、γ-萜品烯(11.14%)、藏花醛(10.87%)、对伞花烃(9.85%)、β-蒎烯(7.75%)。孜然种子保存36年后，其精油的主要成分是枯茗醛(36%)、β-蒎烯(19.3%)、对伞花烃(18.4%)、γ-萜品烯(15.3%)，与新鲜种子提取的孜然精油成分相差不大[10]。Jalali-Heravi等[4]利用GC-MS结合OPR、DS-MCR-ALS等解析方法鉴定出孜然中的49种成分，其主要成分中含量最高的是2-甲基-3-苯基醛(32.27%)，其次是γ-萜品烯(15.82%)、桃金娘烯醛(11.64%)、β-蒎烯(6.96%)、对伞花烃(6.03%)、2-蒈烯-10-醛(5.09%)。李伟等[11]用水蒸气蒸馏法提取孜然精油，并利用GC-MS联机对精油进行成分分析，分离鉴定出精油中的26个成分，其主要成分是枯茗醛(39.51%)、2-蒈烯-10-醛(17.71%)、3-蒈烯-10-醛(17.54%)、γ-萜品烯(7.01%)及β-蒎烯(5.24%)。Hashemi等[12]采用超声波辅助固相微萃取的方法将孜然种子中的可挥发性成分富集，通过GC-MS分析得到了孜然种子中的主要挥发性成分为：1,3-对-孟二烯-7-醛(46.64%)、枯茗醛(27.67%)、γ-萜品烯(12.42%)、对伞花烃(4.9%)、β-蒎烯(4.73%)。

比较国内外文献发现，孜然精油的主要成分不尽相同。之所以出现这种情况，可能与产地、收获季节、萃取方法及贮藏条件等因素有关。Hashemi等[12]发现温带和热带地区的精油含量是寒冷地区精油含量的94%和85.6%；利用水蒸气蒸馏法提取和超声波辅助固相微萃取得到的孜然精油的成分也不同[11-12]。但值得肯定的是枯茗醛是孜然精油的重要组成成分之一，其含量在26%～40%之间。枯茗醛是配制各种香料的主要成分，也是合成高档香料及其他有机化工产品重要的原料和中间体。

2 孜然精油功能性研究

2.1 孜然精油的抑菌性能研究

国内外对孜然精油的抑菌活性研究较多，孜然精油对细菌、霉菌、酵母菌都有抑制作用。Shetty等[13]研究了孜然精油及枯茗醛对金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、凝结芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、产气肠杆菌、铜绿假单胞菌、黑曲霉、黄曲霉、寄生曲霉、产黄曲霉、酿酒酵母、阮假丝酵母等的抑菌性。结果发现：与细菌相比，霉菌和酵母菌对孜然精油和枯茗醛的耐受性低，更敏感；在革兰氏阴性细菌中，大肠杆菌对孜然精油最敏感，而铜绿假单胞菌(又称绿脓杆菌)耐受性最强；在革兰氏阳性细菌中，金黄色葡萄球菌的耐受性最强；同时，细菌的最小抑菌浓度(MIC)是真菌类的10～20倍。李伟等[11]证实孜然精油对常见的引起食品腐败变质的微生物(米曲霉、黑曲霉、枯草芽孢杆菌等)也有很强的抑菌作用，对孜然精油应用于防腐剂的开发具有一定的参考价值；同时，孜然精油对大肠杆菌也有很强的抑制作用，对孜然精油应用于预防肠道感染方面给予启迪。Allahghadri等[14]对购买的孜然精油进行了抑菌研究，结果表明孜然精油对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、粪链球菌有良好的抑菌作用，平均抑菌范围分别达到了13、10、10.33mm；而对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯斯氏菌作用不显著。Jirovetz等[10]研究贮藏36年的孜然种子精油的抑菌活性，发现其对黑曲霉、蜡状芽抱杆菌、金黄色葡萄球菌、酿洒酵母、啤酒酵母等菌种仍具有较好的抑菌作用。

孜然精油对植物病原菌也有良好的抑制作用。Iacobellis等[15]对27种革兰氏阴性菌和6种革兰氏阳性菌进行了抑菌性研究。结果表明水蒸馏提取的孜然精油对棒形细菌属、红球菌属、欧文氏菌属、青枯菌属及土壤杆菌属等蘑菇种植栽培过程中的致病菌有良好的抑菌作用，而对绿脓杆菌属抑菌活性不大。韩建华[16]研究发现，乙酸乙酯提取的孜然精油在25mg干样/mL时，对玉米大斑病菌、苹果炭疽病菌、小麦赤霉病菌、辣椒疫霉病菌等的抑制率高于55%。张应烙[17]发现，在25mg干样/mL时，石油醚提取的孜然精油对十字花科蔬菜黑斑病菌、棉花枯萎病菌、稻瘟病菌、杨树溃疡病菌的抑制效果较好。Thyagaraja等[18]研究发现，95%乙醇提取的孜然精油在供试质量浓度为10mg干样/mL时，对供试菌R h i z o p u s a z y g o s p o r u s、M u c o r dimorphosphorous、普通青霉、腐皮镰刀菌等均未表现出活性。由此可见孜然精油的抑菌活性具有一定的选择性。

孜然精油中单体化合物的抑菌性能也有相关研究。De等[19-20]在研究孜然的抗菌活性成分时发现，枯茗醛对15种细菌、13种真菌、两种酵母均表现出了活性，尤其是对枯草杆菌、地衣芽孢杆菌、根癌农杆菌、假单胞杆菌、酿酒酵母、红色毛癣菌、粟酒裂殖酵母等7种微生物的抑菌活性突出，MIC值小于20mg/L。

孜然精油的抑菌活性成分主要是枯茗醛，但是，也不能排除低含量组分的协同作用。张应烙[17]对孜然抑菌活性物质作了进一步的分离，得到具有较好抑菌活性的物质——枯茗酸。胡林峰等[21-22]对孜然种子中的抑菌活性化合物继续分离，得到枯茗酸和枯茗醛，并对两种化合物的离体和活体抑菌活性进行了初步研究。离体实验表明，枯茗醛和枯茗酸在质量浓度800mg/L时，对28种病原菌的抑制作用达到80%以上。有文献报道β-蒎烯也具有良好的抑菌性[23-24]。

2.2 孜然精油的抗氧化活性研究

孜然精油具有抗氧化活性，可以抑制脂质过氧化。Allahghadri等[14]研究发现孜然精油中的总酚含量达到了33.43μg没食子酸当量(GAE)/mg。孜然精油表现出很强的抗氧化活性，其活性高于抗氧化剂BHA和BHT。5.4μg的孜然精油可以清除50%的0.004% DPPH自由基/mL。当含量为0.1μL/mL时，孜然精油可以摧毁79%的hela细胞。MartInez-Tome等[25]研究了胭脂树红、孜然、牛至、甜椒、辣椒、迷迭香、藏红花等7种地中海食品调味料的抗氧化活性，并与BHA、BHT的抗氧化活性做了比较。结果表明：5%孜然精油的抗氧化活性介于100μg/g的BHA和BHT之间。孜然精油保护DNA不受损害的能力在7种调味料中最强，也高于BHA、BHT。在水体系中，孜然精油清除过氧化物的能力在7种调味料中最好，但是抗氧化能力不及没食子酸丙酯(PG)。孜然精油还具有清除HOCl和保护α-抗蛋白酶的能力。Gurdip等[26]研究了孜然精油对70℃储藏的向日葵油的抗氧化活性，结果表明孜然精油具有良好的抗氧化性，其抗氧化能力高于人工合成抗氧化剂B H T。而Beddows等[27]研究时发现，孜然种子精油在与抗坏血酸棕榈酸酯的联合作用时对向日葵油的腐败没有表现出任何活性，但也不能证实孜然种子精油没有抗氧化活性，抗坏血酸棕榈酸酯与孜然精油中的成分可能有拮抗作用，导致抗氧化活性削弱或抵消。由此可见，孜然精油的抗氧化活性还需要进一步的证实。

2.3 孜然精油的杀虫活性研究

国外对孜然精油的杀虫活性有一些报道。孜然精油对于红蜘蛛、朱砂叶螨、棉蚜等具有薰蒸活性。当在剂量为0.5μL/L空气时，将试虫暴露于蒸汽中2～3d死亡率可以达到99%[28]。Tunc等[29]研究发现孜然精油对两种贮粮害虫的卵杀死率达到了100%，对杂拟谷盗、地中海粉斑螟、面粉蛾等害虫具有活性，在98.5μL/L空气的条件下，孜然精油对面粉蛾的LT99值是127h。Purohit等[30]发现孜然精油在50%～100%的含量下对埃及伊蚊具有相当的毒杀作用，但对家蝇和棉红蝽均没有活性。孜然精油的杀虫活性以及杀虫活性物质还有待进一步的研究。

2.4 孜然精油的降血糖活性研究

国外研究学者对孜然精油进行降血糖活性研究。Roman-Ramos等[31]比较研究了水提孜然精油与降血糖药物甲糖宁的降血糖能力，在喂食兔子300min后，孜然精油组兔子的空腹血糖含量为(84.7±2.8)mg/dL，对照组的血糖含量为(114.8±5.5)mg/dL，比对照组血糖降低26.2%，甲糖宁组的空腹血糖含量为(79.3±1.9)mg/dL，比对照组降低30.9%，说明水提孜然精油具有与甲糖宁相同的显著的降血糖功效(P＜0.001)。Dhandapani等[32]比较了水提孜然精油和抗糖尿病西药格列本脲对四氧嘧啶诱导高血糖大鼠喂养6周后的降血糖效果，结果表明糖尿病模型组为(236.57±12.89)mg/dL、增补孜然精油组(0.25g/kg体质量)为(82±9.2736)mg/dL、增补格列本脲组(0.6mg/kg，以体质量计)为(103.33±15.48)mg/dL，孜然精油使血糖含量降低了65.6%(P＜0.05)，而格列本脲比对照组血糖降低56.3%，表明孜然精油具有比格列本脲更强的降血糖活性。

孜然精油降血糖的实验表明，孜然精油可刺激胰岛素分泌[33-34]，显著降低大鼠的血糖、血脂水平，并显著增加总血红蛋白和糖化血红蛋白的含量。Lee[35]在对大鼠的体外实验中发现孜然精油中的枯茗醛对醛糖还原酶和α-葡萄糖苷酶的IC50值分别为0.00085mg/mL和0.5mg/mL，表明枯茗醛具有较强的醛糖还原酶和α-葡萄糖苷酶的抑制活性，指出枯名醛在治疗糖尿病方面很有潜力。

2.5 孜然精油的防癌抗癌活性研究

孜然精油可以抑制癌症发生。Nalini等[36]研究表明孜然精油可以降低β-葡萄糖苷酸酶和黏蛋白酶的活性，从而保护结肠抑制结肠癌的发生。Aruna等[37]研究了孜然精油对致癌物解毒酶、谷胱甘肽S-转移酶以及3,4-苯并芘诱导Swiss小鼠肿瘤形成的作用。结果表明孜然精油可以明显增加小鼠胃、肝、食管中谷胱甘肽S-转移酶和谷胱甘肽的浓度，增加率大于7 8%，此外，孜然精油可明显抑制苯并芘诱导的Swiss小鼠胃鳞状细胞癌，抑制率达到7 9%。

2.6 孜然精油的其他活性研究

孜然精油可用于治疗消化不良、腹泻、黄疸[32]，对皮肤真菌如皮癣也有抑制活性[38-39]。此外，孜然精油对大蜗牛中由戊四唑诱导的癫痫病具有抑制作用[40]，还可以通过调节α-晶状体球蛋白分子伴侣的活性延迟STZ-诱导的大鼠糖尿病性白内障的发生[41]。

3 结 语

孜然既是重要的调味料，还可以入药。孜然中含有多种活性成分，很多国内外学者对其进行精油提取并对精油成分进行了分析研究，尽管文献中报道孜然精油中的成分种类以及含量不同，但其主要成分是枯茗醛、γ-萜品烯、对伞花烃、β-蒎烯等。

孜然精油在抑菌、杀虫、抗氧化、降血糖及防癌抗癌等方面都表现出较高的活性。迄今为止，国内对孜然精油的功能研究主要集中在抑菌方面，国外则对孜然精油的药理作用作了比较系统的研究。但是，由于孜然精油的成分非常复杂，且制备方法、工艺条件的不同也会使其成分的组成有很大差异，不同学者得出的药理作用也不尽相同。孜然精油中各种活性成分单体有必要进行制备分离，其活性化合物的作用方式、机理尚需进一步研究。

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Research Progress of Chemical Components and Functional Properties of Essential Oil from Cuminum cyminum L

CHEN Qin-qin，LI Shu-yan，GAN Zhi-lin，HU Xue-fang，LIANG Zheng，NI Yuan-ying*
(Key Laboratory of Fruits and Vegetables Processing, Ministry of Agriculture, Research Centre for Fruits and Vegetables Processing, Ministry of Education, College of Food Science and Nutritional Engineering, China Agricultural University, Beijing 100083, China)

Cumin (Cuminum cyminum L.) is a material that can be used as medicine and food. The compositions and functions of cumin essential oil have been extensively investigated at home and abroad. Meanwhile, cumin essential oil is also confirmed to have strong antibacterial, insecticidal, anti-hyperglycemic, anti-cancer and antioxidant functions. In this paper, the components and functional properties of cumin essential oil have been summarized, which will provide theoretical references for comprehensive utilizations of cumin essential oil.

cumin essential oil；component analysis；antibacterial activity；antioxidant activity；insecticidal；antihyperglycemic；anti-cancer

TS222.1

A

1002-6630(2011)03-0301-04

2010-05-05

科技部农业科技成果转化资金项目(2006GB23600453)

陈芹芹(1985—)，女，博士研究生，主要从事天然产物提取及功能食品开发研究。E-mail：celerylc@yahoo.cn

*通信作者：倪元颖(1960—)，女，教授，硕士，主要从事果蔬加工、天然产物提取和功能食品开发研究。

E-mail：niyuany@163.com