本科教学中双手性化合物在二维空间的表达方式间相互关系的探讨

邹如意，杨二冰

(郑州大学化学系，河南郑州 450001)

·化工教育·

本科教学中双手性化合物在二维空间的表达方式间相互关系的探讨

邹如意，杨二冰

(郑州大学化学系，河南郑州 450001)

双手性化合物的Fischer投影式、透视式和Newman式之间的对等转换在基础有机化学教学中的教学模式会随教材版本、授课对象及教师的不同而有别。三种常用构型表达式中，透视式中的锯架式是最不容易掌握的内容，随着授课对象对概念及小技巧的熟练掌握，诸多问题就变得容易解决，文中就三种表达式对等转换进行了探讨。

有机化学;本科教学;双手性化合物;锯架式

基础有机化学中双手性化合物的三维结构在二维空间的描述方式有多种，它们的相互转换及手性碳R/S构型的确定是本科教学中的一个难点，搞清三维在二维上的对应关系，对于本科生而言不是一件容易的事情。能够查阅的教材有很多种版本，解决问题的方式也多样化。鉴于本科生的理解和掌握需要，下文结合近几年的教学经验进行对比与总结，希望能够达到教学相长。

双手性化合物构型可以用Fischer投影式、透视式(包括楔形式和锯架式)和Newman式(在纸面上比较直观地表达)。Fischer投影式是根据基团次序规则为依据来确定物质绝对构型的，基团相对位置用“横前竖后”来确定，对绝大多数同学而言比较简单。楔形式和Newman式中基团相对位置比较直观，只要掌握了定义，也不是难事。而锯架式就有点难，从往届同学们的习题及考试来看，答对率不是很高。下面先讨论锯架式。

1 锯架式双手性化合物的命名

正确给出锯架式双手性化合物的命名，必须搞定每个手性中心相关联的四个基团的相对位置。例如图1中的1－3，先看3－位手性碳(C3)的四个基

图1 (2S，3R)－2，3－二溴戊烷

团相互关系，可以认为是基团Br、H、C2H5在纸平面上，剩下的那个基团可以认为是从纸平面前方通过点C3和纸平面垂直，可以用一只笔代替这个正前方的基团，这样很容易给出S构型。再看2－位手性碳(C2)的四个基团相互关系，可以认为是基团Br、H、CH3在纸平面上，剩下的那个基团可以认为是从纸平面后方通过点C2和纸平面垂直，然后将这个基团拉到纸平面正前方，也可以用一只笔代替这个移动到前方的基团，给出R构型，而实际基团在纸平面正后方，相当构型翻转，因此真实构型为S。掌握了这个技巧就不难确定几种构型之间关系。

2 三种结构形式的对等互换

从概念上讲，化合物的Fischer投影式可以轻松利用R、S命名规则给出命名，运用R、S命名规则可以实现fischer投影式与透视式和Newman式的对应互换。如Fischer投影式1－1的命名为(2S，3R)－1，3－二溴戊烷。1－1可以直接根据“横前竖后”，写成楔形式1－2。1－1转换为1－3前，可以将锯架搭好，这等于C2C3键固定在与纸平面成45°角方向，然后将最小的那个基团H放在一个固定位置，最后根据上文小技巧来推断另两个基团位置。有了这个锯架式，沿C2C3键方向在纸平面投影就得到对等的Newman式1－4。

3 Newman式与Fischer投影式对等互换

Fischer投影式所描叙的立体结构全是重叠式构象，是把Newman式的重叠构象加以“平板化”的表示方法。Newman投影式中的原子(团)使其呈重叠构象再加以平板化就可得到Fischer投影式。将Newman式转化为重叠式时，可用“前不动，后面旋转”的方法，从Newman式→重叠式 → Fischer投影式。这种方法在部分教材中提到过，这里有必要结合具体实例进一步讨论。例如:图2中2－1，可以固定C3上的三个基团不动，通过旋转C2C3键可以得到重叠式构象2－2或2－3，此时有两种选择，可以把基团Cl当作“绳子头”沿纸平面向上拉(平板化)，得到2－4，也可以把基团C2H5当绳子头沿纸平面向上拉得到2－8，显然2－4不是对等结构。如果将2－1变成重叠式构象2－5或2－6，然后以基团C2H5为绳子头沿纸平面向下拉得到对等的结构2－7，而不能以基团Cl为绳子头。

总之，必须以前方基团为绳子头并沿其伸展方向拉动才能不出差错。与前面方法比较这种方法的生命力有待时间论证。

图2 (2R，3R)－3－甲基－2－氯戊烷

4 结论

将这种比较运用于教学不仅带动了同学们从多角度思考问题，而且通过比较，在实践中绝大多数选择了前者，同时出错现象有所降低。总之，吃透定义、稳抓基础是重中之重。

G642

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1003－3467(2011)03－0060－02

2011－01－20

邹如意(1972－)，男，讲师，博士后，从事金属有机材料和生物化学方向的研究，电话:(0371)67767051。