Ullmann反应下亚铜催化C-C烯基化偶联合成多取代吡咯化合物

李滨华 程晓敏

安徽大学化学化工学院，安徽合肥 230039

Ullmann反应下亚铜催化C-C
烯基化偶联合成多取代吡咯化合物

李滨华 程晓敏

安徽大学化学化工学院，安徽合肥 230039

至今，金属转移催化的研究仍然受到化学工作者的青睐，在此我们以苯胺、2,3-二溴丙烯和乙酰乙酸乙酯等商品化的物质为起始原料，在Ullmann反应条件下，碳酸铯为碱，8-羟基喹啉为配体，经过铜盐的氧化插入-还原消除机理合成了1,2,3,4-多取代的吡咯化合物，该化合物结构经过1H-NMR和13C-NMR鉴定确认。

Ullmann反应;亚铜催化;氧化插入-还原消除;多取代吡咯化合物

吡咯是一类重要的杂环化合物，其中多取代的吡咯类化合物具有一定的生物活性，多存在于许多天然产物中，许多的药物中间体中也含有吡咯结构片段，在某些材料领域也有相关的应用，因此该化合物的合成受到了许多国内外化学工作者的青睐。

铜催化的Ullmann反应[4]在历经百年的发展后，逐渐成为合成芳基或烯基 C-C, C-O, C-N, C-S等偶联的较为成熟的反应体系。这里，我们以较为成熟的Ullmann反应工作为基础，以商品化的苯胺、乙酰乙酸乙酯等为起始原料，亚铜催化下通过分子间的反应两步合成多取代的吡咯化合物(图1)。该方法操作简单，反应条件温和，对环境友好。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

瑞士Bruker AVANCE 400 MHz型核磁共振仪( CDCl3为溶剂, TMS为内标)等分析仪器，和其他相关常规合成仪器。

苯胺、乙酰乙酸乙酯、烯丙基溴等为市售化学纯或分析纯，CuI、Ligands等为市售的再经过我们重结晶或精馏后的试剂。

1.2 合成