杜文虎, 徐 娟, 支三军,3, 韦长梅,3
(1.淮阴师范学院 化学化工学院, 江苏 淮安 223300; 2. 江西生物科技职业学院 动物科学系, 江西 南昌 330200; 3. 江苏省低维功能材料重点建设实验室, 江苏 淮安 223300)
1-苯甲酰基3-(邻氯苯基)硫脲的简便合成法
杜文虎1,2, 徐 娟1, 支三军1,3, 韦长梅1,3
(1.淮阴师范学院 化学化工学院, 江苏 淮安 223300; 2. 江西生物科技职业学院 动物科学系, 江西 南昌 330200; 3. 江苏省低维功能材料重点建设实验室, 江苏 淮安 223300)
研究了在PEG-400催化下,二氯甲烷溶剂中,以苯甲酰氯、硫氰酸铵和邻氯苯胺为原料简便合成1-苯甲酰基3-(邻氯苯基)硫脲的方法.通过考察反应时间、温度、物料比及溶剂等因素对产率的影响,获得了反应的优化条件.产品结构经元素分析、1H NMR和IR表征.
酰基硫脲; 邻氯苯胺; 合成
酰基硫脲是硫脲的一类重要衍生物,其基本分子骨架如图1. 20世纪初,Dixon通过氨和酰基异硫氰酸盐合成了乙酰基和异戊酰基硫脲.在20世纪30年代,De Beer等人在研究芳基和烷基硫脲时,也曾合成出一些酰基硫脲类化合物,但都对其生物活性没有报道.直到20世纪60年代末,Scroepl等人通过酰基异硫氰酸酯与芳胺的加成反应合成了酰基硫脲,并首次报道了酰基硫脲的生物活性,经生物活性测试显示,该类化合物具有良好的杀虫活性.此后,人们通过不断改变硫脲桥两端的修饰部分I、II,合成了许多酰基硫脲化合物,并且发现酰基硫脲类具有抑菌、抗病毒、杀虫、除草、植物生长调节[1-5]等多种生物活性,酰基硫脲还可用于治疗癌症、结……