左旋多巴醇在不对称还原中的应用研究

冯 瑞

（河南南阳医学高等专科学校 ，河南 南阳 473058）

左旋多巴醇在不对称还原中的应用研究

冯 瑞

（河南南阳医学高等专科学校 ，河南 南阳 473058）

在 NaBH4／Cd2＋、NaBH4／Co2＋、NaBH4／Ce3＋、NaBH4／Ni3＋还原体系中，采用加入手性源左旋多巴醇和不加入左旋多巴醇两种方法，分别对苯乙酮进行不对称还原，结果表明，加入手性源左旋多巴醇后，反应速度快，产率高。同时在这4种还原体系中NaBH4／Ce3＋的催化效果最好。

左旋多巴醇;苯乙酮;不对称还原

手性氨基醇化合物在不对称合成中主要用途有2个:手性配体（ligands）和手性助剂（auxiliaries）。手性氨基醇在不对称合成领域是合成手性催化剂的重要手性源[1]，在外消旋体拆分等领域也有着广泛的应用[2]。特别是作为手性配体，手性氨基醇中的氧原子及氮原子具有良好的配位能力，它能与过渡金属配位，形成手性催化剂，应用于许多不对称反应中，如不对称还原[3～4]，不对称 1，2-加成[5]，不对称 1，4-加成[6]，不对称烷基化及Reformatsky反应[7]等，可以很好地催化氢化C＝O和C＝N等键，从而制备手性醇和手性胺[8]。左旋多巴醇是一种新型的手性氨基醇，本文讨论它在不同的过渡金属离子体系中，对前手性物质苯乙酮的不对称还原研究。合成路线如下:

1 实验部分

1．1 主要原料，试剂和仪器

原料苯乙酮和合成中所用其它试剂均为分析纯试剂，溶剂按常规方法进行处理干燥。

R-201型旋转蒸发仪，红外光谱测定采用Nicolet FT-360红外光谱仪，KBr压片。H1核磁共振谱测定采用Vaian 500MHz超导核磁共振仪，CDCl3为溶剂（除特殊注明外），TMS作内标。熔点测定采用X4显微熔点测定仪测定，温度计未经校正，比旋光度采用WZZ-2S数字式自动旋光仪测定。……