GC－O－AEDA法在食品风味分析中的应用

吴 容 陶宁萍 刘 源 王锡昌

（上海海洋大学食品学院，上海 201306）

GC－O－AEDA法在食品风味分析中的应用

吴 容 陶宁萍 刘 源 王锡昌

（上海海洋大学食品学院，上海 201306）

芳香萃取物稀释分析法是气相色谱－嗅觉测量法中一种有效地利用稀释因子（FD）具体说明气味活性物质贡献大小的方法。文章介绍它的原理、主要的样品稀释方法及其所对应采用的前处理方法，并综述该技术在食品风味分析中的应用。

气相色谱－嗅觉测量法；芳香萃取物分析法；风味；应用

1 AEDA简介

AEDA法是GC－O嗅闻检测技术中比较常用的一种分析方法，由Ullrich等［6］提出。通过逐步稀释萃取物，然后再由一组经过专业培训的评价员（通常是3人以上）对经GCO分析的每个稀释度（R）下的样品进行评价。评价员只需说明在哪个稀释度下仍然能闻到被分析物，并描述该气味，直到不能嗅闻出气味为止。分析结果得到风味化合物能够被检测到的最高稀释值即为稀释因子（FD）。当萃取物按照一定的稀释度稀释P（P＝0，1，2，3，……）倍之后，所得到的FD值就是Rp［7］。AEDA的分析结果可用以FD值为纵坐标，保留指数（retention index，RI）为横坐标的图谱表示，其图谱被称为FD色谱图。一般来说FD值越高说明其浓度较大或者其香味强度较大，属于重要的香味化合物［8］。这种方法把食品萃取得到的风味化合物按照它们的相对强度来排列贡献大小，这样就只要对FD值高的少数几个化合物进行结构鉴定，大大减轻耗时费日的化学结构鉴定工作量。因此近年来大都趋向采取AEDA法［9］。

2 AEDA中主要的样品稀释方法

在采用AEDA法对食品的风味物质进行分析时，要考虑的问题是采用何种前处理方法对样品进行处理，再采用何种稀释方法进行稀释分析。虽然AEDA中常用的几种前处理方法各有优缺点［10，11］（见表2），但是前处理方法的采用对样品稀释方法的选择有着重要影响。目前，AEDA法中采用的样品稀释方法主要有以下几种。

2.1 采用溶剂进行稀释

采用溶剂进行稀释的方法主要是将前处理好的萃取物（液体）用有机溶剂按照一定的比例（R＝2、3、4、5或10等）连续稀释样品，然后进行嗅闻分析，评价员从低稀释倍数到高稀释倍数不断嗅闻样品直到不能嗅闻出气味为止。

表1 GC－O分析方法Table 1 GC－O analysis methods

表2 AEDA中常用前处理方法比较Table 2 Comparison of different pretreatment methods used in AEDA

对于非液体的物质，如采用溶剂进行稀释，首要问题是采用何种前处理方法将非液体物质变成液体，目前采用的前处理方法主要有：同时蒸馏萃取法（simultaneous distillation and extraction，SDE）、溶剂萃取法（solvent extraction，SE）、溶剂 辅助蒸馏萃取法 （solvent assisted flavor evaporation，SAFE）和顶空吹扫捕集（headspace purge and trap，HS P＆T）等。其中SDE法是目前用得最多的一种前处理方法。

于慧子等［12］采用SDE法提取锯缘青蟹中香气活性物质，再采用二氯甲烷按照1∶2n对其进行嗅闻稀释分析，发现2，3－丁二酮（奶油，焦糖）、2，5－二甲基吡嗪（烧烤，坚果）、3－甲基正丁醛（巧克力）、2－乙酰－1－吡咯啉（爆米花，坚果）、2－乙酰基噻唑（烧烤，硫磺）、2－甲基噻吩（洋葱，硫磺）5种物质对蟹肉的风味有着较大贡献。Ace1a等［13］用传统的直接溶剂萃取法对开心果的风味物质进行提取，再采用二氯甲烷按1∶4n对其进行稀释分析。Dorota Klensporf等［14］为了评估热处理对燕麦的风味和挥发性化合物的影响，采用溶剂辅助蒸馏萃取技术对燕麦片的风味物质进行了萃取，再采用萃取溶剂戊烷与乙醚的混合物（1∶1，V∶V）按1∶2n对其进行了分析。Cullere等［15］利用顶空吹扫捕集装置分别收集black松露和summer松露的风味成分，再按照1∶3n对其进行稀释，通过评价小组进行嗅觉测量后发现black松露中最重要的风味物质是2，3－丁二酮、二甲基二硫、丁酸乙酯、甲硫醚、3－甲基－1－丁醇、3－乙基－5－甲基。而 Summer松露最重要的风味物质是甲硫醚、二甲基二硫、甲硫基丙醛、3－甲基－1－丁醇、1－己烯、3－乙基苯酚。Kumazawa等［16］在 采 用 AEDA 法对井草的特征风味物质进行分析时，采用了溶剂萃取法结合溶剂辅助蒸馏萃取技术来提取井草的风味物质，再采用二氯甲烷按照1∶4n对其进行稀释分析。

针对一些特别的物质也有采取其它方法进行处理的，如精油易挥发，温度对其气味影响很大。Lan－Phi等［17］为了研究不同品种的柚子皮油中的风味成分，先采用了冷压法对柚子皮油进行了提取，制得精油后再采用丙酮将柚子皮油按照1∶3n稀释后进行嗅闻分析。

而对于液体物质，一般是先采取相应的前处理方法将所要分析的物质进行浓缩后再进行分析。常用的前处理方法有溶剂萃取法、溶剂辅助蒸馏萃取法等。其中溶剂萃取法是用得比较多的一种前处理方法，如Sarrazin等［18］在对Botrytized葡萄酒的特征香味物质进行分析时，先对葡萄酒进行了溶剂萃取浓缩，再用二氯甲烷按1∶5n稀释后进行分析。Colahan－Sederstrom等［19］为了研究超高温处理过程中牛奶风味成分的变化，采用了溶剂辅助蒸馏萃取法对牛奶中风味物质进行了萃取。张恩等［20］在对中国白酒二锅头的风味物质进行研究时，采用了液液萃取法对白酒的香气物质进行了提取。也有一些其它的方法，如Ricardo F A等［21］为了探究在热带贮藏条件下巴西蜂蜜挥发性组分的化学变化，先采用了柱萃取方法对蜂蜜进行处理后，再用丙酮将蜂蜜按1∶2n稀释后进行分析。

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2.2 通过改变分流比进行稀释

它的原理主要是在进样后，通过改变GC的分流比使嗅闻口出来的风味物质按比例减少，从而达到稀释的目的。与采用溶剂进行稀释的方法相比，这种方法的前处理较简单。常用的前处理方法有固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）和顶空（headspace，HS）技术等。Hwan Kim等［22］在利用HS－SPME－GC－O技术分析柚子茶的风味时，采用改变分流比来稀释，结果发现沉香萜醇和癸醛是重要的风味活性物质。结果也证明分流比是连续稀释分析中一个比较适合并且可靠的工具。Zhao等［23］在比较自然发酵和接种发酵两种大豆酱的香气成分时，采用了SPME对大豆酱的香气成分进行了萃取，再通过按1∶10、1∶50、1∶100、1∶200的比例改变分流比后进行 AEDA分析。S.Choi等［24］在对海州香薷芳香活性化合物进行分析时，采用了HS－SPME对海州香薷的芳香活性化合物进行分析，再通过按1∶10、1∶50、1∶100、1∶150的比例改变分流比后进行嗅觉测量稀释分析。但通过改变分流比进行稀释是用得比较少的稀释方法，主要是因为分流比的选择比较受局限（R一般选择的是10），所以FD值表征的风味化合物比较少。

2.3 动态顶空稀释法

动态顶空稀释法（dynamic headspace dilution analysis，DHDA）是一种比较高效的分析方法，主要是采用动态顶空技术萃取所分析物质的芳香活性物质，通过改变吹扫捕集时间来达到稀释的目的。近年来，随着这种方法的广泛运用，DHDA法逐渐发展成了一种与AEDA法平行的独立的稀释法。但是DHDA的成本比较高，而且所选择的稀释时间比较受局限，所以DHDA和AEDA常常一起联合使用共同检测鉴定风味物质。

Chen等［25］在采用GC－O法对北京烤鸭的芳香活性化合物进行分析时，同时采用了AEDA和DHDA两种方法来研究北京烤鸭的风味成分，在采用DHDA进行分析时，主要采用动态顶空对北京烤鸭的芳香活性化合物进行了萃取，再通过改变捕集时间（60min、12min、2.4min、30s、6s）来达到稀释的目的。Rotsatch等［26］在分析泰国辣椒酱时也采用了AEDA结合DHDA两种方法研究泰国辣椒酱的风味成分。陈冠清等［27］采用AEDA结合DHDA两种方法对猪肉香精的芳香成分进行了鉴定。Cadwallader等［28］采用AEDA结合DHDA两种方法分析了切达干酪的风味成分。

2.4 其它稀释方法

除了以上几种方法外，也有人通过采用静态顶空方法对样品进行前处理，然后再通过降低顶空体积来稀释的。还有人通过采用按比例减少样品量来稀释，如Acena等［13］在研究开心果风味物质时，在采用SPME萃取开心果风味物质时，通过按1∶4的比例逐渐减少开心果的样品量，加入超纯水来保证顶空体积不变的方法来达到稀释的目的。Qian等［29］在研究蓝奶酪时是通过减少样品体积进行稀释的。也有人在采用SPME时通过逐渐减少萃取头纤维的长度进行稀释的，如S.Choi等［24］在对海州香薷芳香活性化合物进行分析时通过改变纤维长度（1，0.75，0.5，0.25cm）来达到稀释目的的。

以上就是几种AEDA中主要的样品稀释方法，其中采用溶剂进行稀释是AEDA中最为常用的一种，它的优点是前处理方法的选择比较多，采用溶剂进行稀释时可以选择的稀释度的选择范围比较广 （R＝2、3、4、5或10等），可以更好的表征风味物质的贡献大小。缺点是前处理样品一般比较耗时，需要考虑选择何种稀释溶剂，稀释操作工作量大，耗时。在选择通过分流比进行稀释分析时，前处理方法可以选择简单的SPME和HS技术，也可以选择复杂的SDE、SAFE、SE、HS P＆T等，样品稀释操作过程简单，但是分流比的选择比较受局限（R一般选择的是10），FD值表征的风味化合物比较少。动态顶空稀释方法虽然高效快速，但是动态顶空吹扫捕集到的风味物质主要是低沸点的物质，高沸点风味物质很难检出，其次成本高，稀释时间比较受局限。基于以上各种样品稀释方法的优缺点，应根据不同分析目的进行选择。如为了更全面地分析特征风味物质，可以多选择几种前处理方法进行萃取。也可以将两种样品稀释方法结合使用，以便更全面表征风味化合物。

3 AEDA在食品风味分析中的应用

由于近年来GC－O的广泛运用，AEDA法也越来越受到重视，尤其是在食品风味分析方面。

3.1 在酒类风味研究中的应用

国外对酒类的风味研究比较多。例如，Bailly等［30］用GC－O－AEDA法结合GC－MS研究了索泰尔纳酒在老化过程中的特征风味物质变化，结果发现大多数硫醇在贮存两年后被完全降解了，只有3－磺酰正己烷－1－醇的浓度高于阈值。大多数特征芳香成分在贮存5、6年后还能被检测出来。Silva等［31］研究了马德拉酒在贮存过程中风味物质的变化，选择了10个描述词对其进行描述，同时采用了ADEA对其进行排序，最后发现焦糖、糠醛、5－甲基糠醛、5－乙氧甲基糠醛、甲硫基丙醛和苯乙醛对马德拉酒的风味有着重要贡献。Lasekan等［32］利用GC－O结合GC－MS鉴定棕榈酒中的关键香味成分，共检测到了41种成分，其中32种是首次被报道，有13种是通过同位素稀释试验被鉴定出来的。且从这13种成分的气味活性值发现泥土味的3－异丁基－2－甲氧基吡嗪、黄油味的3－羟基丁酮、水果味的己酸乙酯、3－甲基丁基醋酸、爆米花味的2－乙酰－1－吡咯啉对棕榈酒的风味有着重要贡献。

除此之外，AEDA 法还被用于白兰地酒［33］、日本清酒［34］、啤酒［35］、中国白酒［36，37］等酒类的风味研究中。

3.2 在肉类风味研究中的应用

于慧子等［12］利用SDE法提取锯缘青蟹中的香气活性物质，通过GC－O的频率检测和AEDA，共鉴定出53种成分，其中有38种是对整体香气有贡献的物质，通过GC－MS对上述芳香成分进行定性分析，确定了其中的31种芳香成分。有5种物质对于蟹肉的风味是有较大贡献的，分别是2，3－丁二酮（奶油，焦糖）、2，5－二甲基吡嗪（烧烤，坚果）、3－甲基正丁醛（巧克力）、2－乙酰－1－吡咯啉（爆米花，坚果）、2－乙酰基噻唑（烧烤，硫磺）、2－甲基噻吩（洋葱，硫磺）。

Chen等［25］采用GC－O－AEDA法结合GC－MS对北京烤鸭的风味化合物进行了分析，结果发现有19种化合物对北京烤鸭的风味有着重要贡献。Song等［38］用SDE和DHS两种方法分别萃取酶水解后的牛肉中的风味物质，再用GC－O－AEDA法进行分析，各自检测到了32种和48种风味活性物质，由于2－甲基－3－呋喃硫醇、3－甲硫基丙醛和2－呋喃甲烷硫醇具有较高的FD因子，被鉴定为牛肉关键的风味物质。此外，甲基丙基二硫化物、乙基－2－甲基丁、甲基烯丙基二硫、噻唑、正丁醇、1－壬烯－3－酮、2－乙烯基－3、5－二甲基吡嗪、（E，E）－2，4－庚二烯醛和2－十一碳烯醛也是牛肉重要的风味物质。

除此之外，GC－O－AEDA法也被用于美国乡村火腿［39］、金华火腿［40－42］、鳕鱼［43］、凤尾鱼［44］、白鲢［45］等肉产品风味的研究中。

3.3 在乳制品中的应用

Kobayashi等［46］为了研究高热脱脂牛奶粉的特征风味物质，用超高温牛奶做比较，采用柱吸附结合SDE法萃取风味物质，再采用GC－O－AEDA法进行稀释分析，共检测到了58种风味成分，FD值范围在10至3 000之间，鉴定出了其中的41种成分，其中7种的FD因子大于300。在高热脱脂牛奶和超高温牛奶中，都检测到了二甲基－甲基－3－呋喃基二硫和2－甲基－3－呋喃二硫。将两个样品的AEDA结果进行比较，发现对高热脱脂牛奶粉的风味做出贡献的不是单一化合物，而是多种化合物共同作用的结果。

田怀香等［47］采用SDE法提取干酪中的挥发性风味化合物，用GC－MS联合GC－O法以及挥发性化合物的保留时间，鉴定了中国干酪中的主要风味化合物并采用AEDA法测定了风味化合物对干酪整体风味的贡献大小。共鉴定出14种主要的风味化合物，其中异丁酸和3－羟基－2－丁酮对干酪的整体风味贡献最大。

3.4 在精油、香精中的应用

AEDA法在香精、香料的分析方面展示了强大的检测功能［6］。Lan－Phi等［17］采用冷压法对6个不同品种的柚子皮油进行萃取，共鉴定出了69种化合物，运用GC－O－AEDA法进一步分析，发现8种化合物有很高的FD值，它们是柠檬油精、α－蒎烯、α－和β－水芹烯、月桂烯、γ－松油烯、（E）－β－金合欢烯和沉香萜醇。Dharmaw等［48］采用GC－O－AEDA法对坤甸橘子皮油进行分析，发现41种化合物是风味活性化合物，主要是饱和的和不饱和的醛类，FD值在2至2 048之间。FD值最高的是α－蒎烯、β－蒎烯、沉香萜醇、2－甲氧基－3－吡嗪，还有几种未知的化合物。

陈冠清等［27］利用两种前处理技术即SDE和DHS提取猪肉香精的香味成分，采用GC－O结合GC/MS进行检测分析。同时，采用稀释技术AEDA、DHDA筛选其关键芳香化合物。结果，运用SDE－GC－O－MS方法共检测到30种 香味活性化合物，运用DHS－GC－O－MS方法共检测到40种香味活性化合物，其中两种方法中都被检测到的香味活性化合物有24种。2－戊基呋喃、己醛、1－辛烯－3－醇具有最高的FD因子，是该猪肉香精中对整体香味作出重要贡献的关键芳香活性化合物。

3.5 在水果风味中的应用

Perry等［49］采用GC－O结合GC－MS分析蜜瓜中的风味成分，鉴定出了42种成分，其中7种是首次被报道，主要的风味物质是饱和的或者不饱和的C9醇类和醛类。通过AEDA法分析发现（E，Z）－2，6－壬二烯是蜜瓜中重要的风味物质。Guzman－Ger等［50］用AEDA法对经过微波处理的和没有经过微波处理的鳄梨果酱的风味物质进行对比分析。经AEDA测量发现，鳄梨叶的添加对鳄梨果酱中的风味物质有很大的贡献。另外还发现，鳄梨叶中的α－蒎烯，草蒿脑和2－己烯醛是重要的风味物质。

乔宇等［51］采用SPME－GC－MS和GC－O法对血橙汁中的挥发性物质进行分析，确定了血橙汁中的香气活性化合物。通过GC－MS结合保留指数，在所萃取的血橙汁的挥发性化合物中共鉴定出46种化合物。通过嗅觉检测法检测出34种具有气味的化合物，其中23种被定性。结果表明，对血橙汁香气起主要贡献的化合物是丁酸乙酯、辛醛、γ－松油烯、芳樟醇、4－乙酰基－1－甲基环己烯、癸醛、（－）－香芹酮、乙酸香叶酯、巴伦西亚桔烯以及保留指数分别为1 020，1 143，1 169和小于800的4个未知化合物。

AEDA除了用于以上五方面外，还被用于绿茶［52］、燕麦片［46］、花生［53］、辣椒酱［26］等食品风味的分析。

4 总结与展望

风味物质具有组成成分复杂、含量极少和不稳定等特点，在采用GC－O进行嗅闻分析时，成分越复杂越难分析，要想从嗅闻口进行嗅闻判断也就越发困难。对于成分复杂这一特点常常采用的方法是将GC－O与GC－MS联合使用以此鉴别。而在采用AEDA进行分析时，风味物质含量越少，稀释后风味物质就更少，在进行嗅闻分析时就可能检测不到某些风味物质。

近年来，随着GC－O－ADEA在食品风味研究中的广泛运用，针对ADEA法的独特性，选择合适的前处理方法十分重要，而其中稀释方法的选择也有着重要的影响。虽然AEDA法在评判化合物对样品整体贡献大小方面很具说服力，但是工作量很大、耗时，特别是对一个比较大的评价小组来说。所以要想将AEDA法灵活运用至少要考虑的有以下几点：① 前处理方法的选择；② 其稀释方法的确定；③ 评价小组的培训。涉及到细节的问题还要考虑如：稀释比例、稀释溶剂、评价小组人数等因素。

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Applications of aroma extract dilution analysis of gas chromatography－olfactometry in food flavor analysis

WU Rong TAO Ning－ping LIU YuanWANG Xi－chang

（College of Food Science and Technology，Shanghai Ocean University，Shanghai201306，China）

Aroma extract dilution analysis is an effective analysis method of gas chromatography－olfatometry using the factor of dilution（FD）to specify the contribution of odor active substances.The paper describes its principles，main sample dilution methods as well as the corresponding pre－treatment methods，and summarizes its applications in food flavor.

gas chromatography－olfatometry；aroma extract dilution analysis；flavor；application

10.3969 /j.issn.1003－5788.2011.04.048

上海市科委科研计划项目（编号：10DZ0503000）

吴容（1986－），女，上海海洋大学在读硕士研究生。E－mail：wurong.2010＠163.com

2011－04－01