多咪唑环芳受体识别氨基酸甲酯配体的密度泛函理论研究

向明礼，肖 蓉，杨明理

(1.四川大学 a.华西医院生物治疗国家重点实验室;b.华西医院纳米生物医学技术与膜生物学研究所，成都610041;2.四川大学 化工学院，成都 610065)

继1949年发现第一个环芳分子［1］后，人们对环芳的研究热情持续高涨［2-4］，逐渐形成了专门的环芳化学［5］、主客体化学［6］等新兴学科并广泛地应用于手性识别［7］、超分子化学［8］、人工酶模拟［9］以及抗菌［10］等领域。在环芳化合物中，咪唑环芳尤为特别。其一是因为咪唑是生物系统中的重要基团［11］。血蓝蛋白和其他金属蛋白［12］的活性位点中都发现有咪唑基团。其二，一些含咪唑环的化合物已被发现具有潜在的抗炎活性［13］。除此而外，合成咪唑和组氨酸衍生物很有挑战性［14］。实际上，环芳的研究重心，几乎都集中在合成具有不同功能的环芳化合物以及发展环芳合成方法方面，而有关环芳的理论研究却非常少。对于环芳受体识别氨基酸甲酯(XOM)配体的机制的认识，也多处于经验推测阶段［7，15］。因此，开展咪唑环芳受体对XOM配体识别的理论研究，非常必要。

笔者新近合成了几个新型的多咪唑环芳受体(ICP)并测试了它们对一系列XOM配体的识别能力［7］。结合MS-WHIM Scores描述符，本文在B3LYP/6-31G(d)水平对其中一个ICP与XOM配体间的识别作用进行了理论研究，得到了一些有意义的结果。

1 研究方法

如图1(a)所示，所研究的ICP是由两条醚链将2个2，2’-二-咪唑连接起来的大环分子［7］。它所识别的5个XOM分别是丙氨酸甲酯(AOM)、亮氨酸甲酯(LOM)、甘氨酸甲酯(GOM)、脯氨酸甲酯(POM)以及缬氨酸甲酯(VOM)。到目前为止，还没有该ICP及其与上述各XOM形成的复合物的晶体结构。……