间硝基苯甲酸的合成研究

杨晓军，杨 琴，杨 芳，李西安

(1.延安大学 化学与化工学院，陕西 延安 716000;2.江苏 北极皓天科技有限公司，江苏 宜兴，214200)

间硝基苯甲酸作为一种重要的化工中间体，广泛应用于感光材料、染料和医药等领域［1－3］，目前工业上以苯甲酸为原料合成间硝基苯甲酸的方法有2种［4］:第一种是用混酸直接硝化，此法收率为60%左右;第二种方法是在硫酸存在下，用硝酸钠硝化，此法收率也为60%左右。以上两种方法的收率均较低，而且废酸对环境带来的污染不容忽视。为了解决上述存在收率较低，对环境污染严重等问题，本文以醋酸酐为催化剂，考察了有关因素对反应的影响，得出了最佳反应条件。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

X－4型熔点测定仪，岛津IRPrestige－21红外光谱仪;JJ500型电子分析天平;合成中所用试剂均为国产分析纯试剂。

1.2 实验原理

1.3 合成方法

在250 mL的三颈瓶中加入1.83 g(0.015 mol)苯甲酸，将一定量脱水剂和一定量65%浓硝酸混合均匀后立即加入三颈瓶中，用水浴加热，在一定温度下反应一定时间。反应结束后，趁热将反应液倾入到冰水中，搅拌待充分冷却析出晶体后，抽滤得淡黄色固体。粗品用水重结晶后得到白色固体。

1.4 产品鉴定

红外光谱图如图1所示:

图1 间硝基苯甲酸的红外光谱图

实验测定产物熔点为140～141℃，与间硝基苯甲酸的文献值相符［5］。IR 数据:3425.58 cm－1(OH基伸缩振动)，1647.21 cm－1(C=O 伸缩振动)1616.35 cm ，1533.41 cm (苯环伸缩振动)1382.96 cm－1(－NO2的伸缩振动)719.45 cm－1(苯环间位取代)，由以上数据进一步说明产物为间硝基甲苯甲酸。

2 结果与讨论

2.1 不同的脱水剂对产品收率的影响

苯甲酸1.83 g，65%浓硝酸3.2 mL(0.045 mol)，回流反应时间为2 h，脱水剂用量与硝酸用量的体积比为4∶3。……