新型二茂铁新木脂素类化合物的合成与表征

张春香, 刘正联, 周诗彪, 郑清云, 申有名

(湖南文理学院 化学化工学院, 湖南 常德, 415000)

新型二茂铁新木脂素类化合物的合成与表征

张春香, 刘正联, 周诗彪, 郑清云, 申有名

(湖南文理学院 化学化工学院, 湖南 常德, 415000)

以芳香醛和丙二酸为原料, 通过Knoevenagel反应、酯化反应、氧化偶联反应合成了苯并呋喃类新木脂素, 苯并呋喃类新木脂素与二茂铁甲酸反应, 首次合成了2种新型二茂铁基新木脂素化合物, 其结构经1H NMR、MS、IR进行了表征.

二茂铁; 新木脂素; 合成; 表征

木脂素是一类广泛存在自然界的天然化合物, 具有良好的生理活性, 如保肝、抗病毒、抗肿瘤、抗氧化活性等[1-5]. 新木脂素属于木脂素的一种, 自从 eptoside木脂素化合物作为抗癌药物应用于临床之后[5], 新木脂素化合物也引起了人们的高度重视. 二茂铁具有亲油性、低毒性、抗肿瘤等多种生理活性[6], 能在生物酶作用下参与各种代谢, 因而得到了广泛的应用. 有报道显示, 具有生物活性分子中的某些芳香环被二茂铁基取代后, 可提高整个化合物的活性[7]. 如二茂铁阿司匹林[8]、异维A酸二茂铁[9]、青霉烯二茂铁[10]等. 基于二茂铁衍生物和木脂素这两种物质的特性, 以实现活性成分的优化叠加, 为此我们首次合成了2 种未见文献报道的新型二茂铁新木脂素类化合物(图1).

图1 化合物合成路线

1 仪器与试剂

Varian INOVA-400型核磁共振仪(CDCl3为溶剂, TMS为内标); Nicolet FTIR-3700型红外光谱仪(KBr压片); Agilent 1100型液质联用仪; 二茂铁甲酸按文献[11]方法合成; 甲苯、丙酮、二氯甲烷经干燥处理……