有机化学设计性实验教学的探索

严永新，刘天宝，汪 新

(池州学院 化学材料与工程实验中心，安徽 池州 247000)

传统实验教学过程是学生先预习，教师进行课前讲解，然后学生操作实验，教师巡视指导。这是一种典型的验证性实验教学模式。验证性实验教学能较好地训练学生的基本操作，初步培养学生科研能力，但学生会产生很大的依赖性，不能提高学生的解决问题、分析问题的能力，更谈不上激发学生的兴趣、培养创新能力。这样培养出的学生较难满足企业对专业人才的能力需求。因而探索新的实验教学模式－设计性实验教学，即由教师选定实验项目，学生自己查阅文献资料，设计实验方案，独立完成整个实验。从实验原理的分析、实验方案的设计，到实验的具体操作以及实验结果的分析处理，学生一直处于独立自主的地位。显然设计性实验在实验技能方面具有综合性、实验操作方面具有独立性、实验过程方面具有研究性。进行设计性实验教学可以培养学生的思维能力和创新能力，提高学生分析问题和解决实际问题的能力[1]。有机化学实验课程是化学各专业的主干实验基础课之一，开设有机设计性实验教学成为了重要课题。

1 有机设计性实验教学意义

有机设计性实验教学有着重要意义，首先，教学中学生自己设计实验方案，独立实验操作。有机实验任务富有一定的挑战性，实验过程具有一定的难度，这就可以提高学生的积极性，激发学生学习有机化学实验及有机化学的兴趣[2]。同时活跃了学生的思维，有助于挖掘学生的潜能。其次，有机设计性实验教学可以促进学生对有机理论知识的理解，实现理论与实践的有效结合；同时对教师要求更高，有助于教师教学水平的提高。另外，通过有机设计性实验教学可以培养学生思维能力和创新能力，有助于进一步培养学生的科研能力，为今后从事科研工作奠定良好的基础。最后，有机设计性实验教学有助于培养实践能力很强的工程师，为社会输送合格人才。验证性实验教学中使用固定的条件和设备，而学生将来在实际工作中实验条件是不断变化的，这就需要学生根据实际条件适当完善实验方案，改进现有设备，实验过程中能及时发现问题并解决问题。这些是验证性实验教学所做不到的，有机设计性实验教学就可以让学生具备这方面的工作能力[3-5]。

2 有机设计性实验教学实施方案

将传统有机验证性与设计性实验教学实施方案进行对比，其结果见图1。验证性实验教学能较好地训练学生的基本操作，但学生参与成分较少，且缺乏探索性，不能激发学生的兴趣、培养创新能力。而设计性实验教学过程中学生参与成分较多，教师的主导作用和学生的主体地位都得到体现，能最大限度激发学生的兴趣，还可以培养创新能力。

图1 有机验证性实验教学与设计性实验教学实施方案对比

3 有机设计性实验教学实施案例

正溴丁烷作为一种重要的有机化工原料，可以用作溶剂、烷基化试剂、稀有元素萃取剂及有机合成原料。正溴丁烷的制备也是一个典型的大学基础有机化学实验，是卤代烃合成实验的一个典范[6-7]。通过传统的实验教学可以让学生巩固由醇制备卤代烃的原理及方法、练习带尾气吸收回流装置的安装与操作、掌握液体产品的提纯操作，如洗涤、分液、干燥、蒸馏等。但使得学生产生依赖，不主动思考、分析及解决实际问题，也不利于培养学生创新能力。所以我们尝试进行设计性实验教学。

3.1 设计合成路线

要求学生查阅文献，找出合成正溴丁烷可能的路线。将学生所设计路线进行汇总，有以下几类：

通过这个环节，极大调动了学生积极性，主动查阅卤代烃的制备方法及相关知识，对有机化学理论知识学习起到很大的促进作用。

3.2 确定合成方案

3.2.1 师生课堂讨论，确定可行路线 对各个合成路线加以分析评价，路线（1）较为经典，在实验室可行，操作条件要求不高，且药品来源易[8]。路线（2）副反应少，但卤化磷有刺激气味，且价格较氢溴酸高，适用于高温或结构复杂醇卤代反应。路线（3）是烯烃与溴化氢的反马加成，看似可行，实际上烯烃一般由卤代烃消去得到，所以此法在合成上没有价值。路线（4）是烷烃的卤代反应，反应很难停留在一元取代，产物复杂，后处理麻烦[9]。遵循合成路线的选择原则：优质、高产、低耗、可行。得出最佳方案为路线（1）。

3.2.2 师生课堂讨论，确定实验装置 溴化氢易挥发且毒性较大，传统实验采用带尾气吸收的回流冷凝装置。结合文献[10]，经过讨论，将气体吸收装置改为三通管，将反应逸出的溴化氢气体引流到下水道，可减少污染，节约资源。

3.2.3 师生课堂讨论，确定实验条件 该反应条件主要包括反应物用量，反应温度及时间。正丁醇为主要试剂，用量可定为0.2mol。溴化氢易挥发，且可能由于副反应有所损失，应比理论量多。溴化氢由浓硫酸与溴化钠反应制得，显然浓硫酸量不能过小，过大又会加大副反应进行。本反应为放热反应，反应温度不宜高。反应过程中时间不够，产率低，时间太长，造成硫酸钠凝固在烧瓶中，以一个小时为宜。

3.2.4 师生课堂讨论，确定产物的分离方法 通过讨论得出：用浓硫酸除去杂质醚和醇，用弱碱碳酸氢钠除酸，最后干燥，蒸馏，即可。通过以上这些探讨，使得学生思路非常清晰。

与传统实验教学相比，这个过程给予学生更大的思考与选择空间，充分发挥学生学习的主动性，实现理论与实践的有效结合。

3.3 按照设计方案进行实验

按照设计方案，组建装置，进行实验。以往实验教学中，学生很被动，教师让做什么就动一下，甚至有时做完这步，都不知道下一步干什么。在这次实验教学中，发现学生积极性非常高，对实验结果期充满期待。准备非常充分，不仅准备实验仪器和药品，最主要的是把实验涉及到的基本操作全部复习了一遍。

3.4 对本次实验评议

学生很认真对本次实验进行总结，指出实验成败关键及注意事项。对今后的实验起到启示作用。通过这次实验教学，锻炼了动手能力，养成良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。取得了非常好的教学效果。

总之，有机化学实验教学中进行设计性实验教学充分调动学生的主观能动性，让学生自己去发挥，去思维，去创新，真正培养学生的创新精神和科研能力，为以后毕业论文和从事科研工作奠定良好的基础；培养出满足企业对专业能力需求的人才。

[1]高艳阳，董培荣，王金霞.对设计性实验的认识与思考[J].实验科学与技术，2003，20(6):125-127.

[2]张小林，周美华，李茂康，等.论化学实验中的“设计性”实验[J].实验科学与技术，2007，5(1):74-76.

[3]吴莉，张富青，傅晶，等.建设有机化学实验教学新体系的思考[J].实验室科学，2010，13(3):16-18.

[4]黄剑平，龚银香，童金强.设计性实验教学的实践与探索[J].实验技术与管理，2009，26(5):135-136.

[5]阴金香，李广涛，林天舒，等.研究型设计性有机化学实验改革与探索[J].大学化学，2007，22(1):27-29.

[6]侯琳娜.提高1-溴丁烷制备实验效果的方法与措施[J].广东化工，2008，35(3):27-28.

[7]冉晓燕.正溴丁烷合成实验的改进[J].贵州教育学院学报，2005，16(4):27-28.

[8]虞春妹，刘晟波，李理.正溴丁烷合成的优化[J].苏州科技学院学报，2005，22(3):46-49.

[9]李景宁.有机化学[M].北京:高等教育出版社，2011:37.

[10]付蓉.1-溴丁烷制备实验的改进[J].科技资讯，2006(27):52.