荨麻属植物研究最新进展

2012-08-15 00:45吕晓超冯宝民于大永史丽颖王永奇
大连大学学报 2012年3期
关键词:荨麻甲氧基羟基

吕晓超,冯宝民,于大永,史丽颖*,王永奇

(大连大学 药物研究所, 辽宁 大连 116622)

荨麻属植物研究最新进展

吕晓超,冯宝民,于大永,史丽颖*,王永奇

(大连大学 药物研究所, 辽宁 大连 116622)

目前从荨麻属植物中分离出具有生理活性的成分主要有木脂素类、黄酮类、糖类等;荨麻属植物具有广泛的生物活性,包括抗风湿、抗过敏、治疗良性前列腺肥大、提高免疫力等作用。对近五年荨麻属植物的化学成分及药理作用研究进行了综述,为进一步研究开发荨麻属植物提供了科学依据。

荨麻属;化学成分;药理作用

荨麻属(Urtica L.)植物全世界约有35种,中国产23种(包括16种、6亚种及1变种),本属植物的突出特征是叶对生、茎四棱,茎、叶具有鳌毛,触及皮肤立即产生强烈的刺痛感,奇痒难忍[1]。荨麻属多种植物药用,为我国常用的民间药和民族药,在汉族、维吾尔族、彝族等多个少数民族中广泛使用,主要用于治疗风湿病、扭伤疼痛及皮肤瘙痒等病[1-3]。近年来研究报道主要集中于对荨麻(U. fissa)、三角叶荨麻(U. triangularis)、宽叶荨麻(U. laetevirens)、滇藏荨麻(U. mairei)、狭叶荨麻(U. angustifolia)、异株荨麻(U. dioica)、麻叶荨麻(U. cannabina)、粗根荨麻(U. macrorrhiza)等本属植物的化学成分和药理作用的研究。关于荨麻属植物的研究进展已有报道[4,5],但近五年来荨麻属植物的研究又取得了丰富的成果,现将近五年荨麻属植物的化学成分及其生物活性研究的新进展综述如下。

1 化学成分研究新进展

1.1 荨麻化学成分

冀保全等[6,7]系统研究了荨麻根的化学成分,从荨麻根95%乙醇提取物中分离、鉴定了14个化合物:顺-3-O-β-葡萄糖甲基-4-[双(3-甲氧基-4-羟苯基)甲基]丁内酯、反-3-O-β-葡萄糖甲基-4-[双(3-甲氧基-4-羟苯基)甲基]丁内酯、反-3-O-β-葡萄糖甲基-4-[双(3,4-二甲氧基苯基)甲基]丁内酯、反-3-O-β-葡萄糖甲基-4-[ (3-甲氧基-4-羟苯基-3,4-二甲氧基苯基)甲基]丁内酯、α-香树脂醇、β-香树脂醇、齐墩果酸、双(5-甲酰基糠基)醚、5-羟甲基糠醛、4-羟基苯甲酸、东莨菪素、东莨菪素苷、胡萝卜苷、β-谷甾醇。其中化合物1~4均为新化合物;化合物1~11均为首次从荨麻植物中分离得到。

张金花等[8]又首次从荨麻根醇提取物中分离鉴定了棕榈酸、豆甾醇、α-菠甾醇、胆甾-5,22-二烯-3β-醇、豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷。

此外,韩志萍[9]采用原子吸收分光光度法和磷钼蓝分光光度法测定了陕北荨麻地上部分中14种无机元素的含量,常量元素以钙含量最高,其次为钾、钠、镁、磷;微量元素以铁含量最高,其次为锌、镍、锰、铜、钴、铬、铅、镉。

1.2 三角叶荨麻化学成分

闫兴国等[10,11]从三角叶荨麻根的95%乙醇提取物中分离、鉴定了20个化合物,其中荨麻醇、荨麻醇7-O-β-D-葡萄糖苷、荨麻醇4’-O-β-D-葡萄糖苷、荨麻醇4’-O-β-D-葡萄糖苷均为首次从荨麻属植物中分离得到的新裂木脂素类化合物。此外还首次从三角叶荨麻中分离得到:4-甲氧基-8’-乙酰基橄榄树脂素、4-甲氧基-8’-乙酰基橄榄树脂素4-O-β-D-葡萄糖(1→6)-α-L-阿拉伯糖苷、橄榄醇9-O-β-D-葡萄糖苷、环橄榄素-O-β-D-葡萄糖苷、22E-5α,8α-桥二氧麦角甾-6,22-二烯-3β-醇、东莨菪素、东莨菪苷、正丁基吡喃果糖苷、β-谷甾醇、胡萝卜苷、5-羟甲基糠醛、对羟基苯甲醛、对甲氧基苯甲酸、十七烷酸-1-甘油酯、 正十五烷酸、异落叶松脂素-9-O-β-D-吡喃葡糖苷,其中前4个化合物为新化合物。

冯宝民等[12]又从三角叶荨麻的根中分离鉴定了两个新化合物,为两个裂木脂素苷的异构体,urticaside A、urticaside B。

1.3 宽叶荨麻化学成分

周渊等[13-15]首次从宽叶荨麻地上部分的95%乙醇提取物中分离、鉴定了34个化合物,分别为5个单环单萜苷:RoseosideⅡ,(6R, 9R)-3-氧-α-紫罗兰醇-β-D-葡萄糖苷,(6S, 9R)-3-氧-α-紫罗兰醇-β-D-葡萄糖苷,(6R, 9R)-3-氧-α-紫罗兰醇-β-D-葡萄糖基(1→2)-β-D-葡萄糖苷,(6S, 9R)-3-氧-α-紫罗兰醇-β-D-葡萄糖基(1→2)-β-D-葡萄糖苷,其中后三者为新化合物;5个黄酮苷:芹菜素-6, 8-二-C-β-D-吡喃葡萄糖苷,木樨草素-7-O-新橙皮糖苷,木樨草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,5-甲氧基-木樨草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,芦丁;2个木脂素:(+)松脂素-4-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(新化合物),异落叶松脂素-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;2个生物碱类:2, 3, 4, 9-四氢-1H-吡啶骈[3, 4-b]吲哚-3-羧酸,2, 3, 4, 9-四氢-1-甲基-吡啶骈[3, 4-b]吲哚-3-羧酸;10个三萜和甾体类:5α, 6β-二羟基-胡萝卜苷,2α, 3α, 19α-三羟基-12-烯-28-乌苏酸,2α, 3β-二羟基-齐墩果-12-烯-28-酸,3β-羟基-5-烯-谷汀烷醇、豆甾-4-烯-3-酮,α-香树脂醇,β-香树脂醇,羽扇豆烷醇,胡萝卜苷,谷甾醇;1个香豆素和1个苯丙素:东莨菪素,对羟基桂皮酸;2个酚酸:对-羟基苯甲酸,对甲氧基苯甲酸;6个脂肪酸类:1, 3-二肉豆蔻酸-2-山梨酸-甘油三酯,正二十八烷醇,正二十八烷酸甲酯,十六烷酸,十一烷酸,己二酸。

1.4 滇藏荨麻化学成分

王炜等[16,17]对滇藏荨麻根的95%乙醇提取物的化学成分进行了系统研究,首次从滇藏荨麻中分离得到18个化合物:荨麻醇、荨麻醇7-O-β-D-葡萄糖苷、荨麻烯、2α,3β-二羟基-齐墩果-12-烯-28-酸、豆甾-4-烯-3-酮、反式-4-羟基桂皮酸、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸、3-甲氧基苯甲酸-4-O-β-D-葡萄糖苷、4-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲酸、4-羟基苯甲酸、D-甘露醇、东莨菪素、己二酸、二十四烷酸甲酯、2-羟基二十四烷酸甲酯、β-谷甾醇、胡萝卜苷。

1.5 狭叶荨麻化学成分

李帆等[18]首次从狭叶荨麻地上部分的95%乙醇提取物中分离、鉴定了9个化合物:白蜡树内酯、东莨菪素、正丁基-β-D-呋喃果糖苷、反式-4-羟基-桂皮酸、5-羟甲基糠醛、β-谷甾醇、胡萝卜苷、苯甲酸、赤藓醇。

1.6 异株荨麻化学成分

吉腾飞等[19]从西藏产异株荨麻全草95%乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取物中分离、鉴定了9个化合物:β-谷甾醇、阿魏酸、正三十二烷、芥酸、熊果酸、山莨菪素、芦丁、槲皮素、对羟基苯甲醇。

1.7 其他

据报道[20]多糖成分是治疗前列腺肥大的主要活性成分之一,因此国内研究人员对荨麻中多糖的含量、提取工艺等进行了研究。朱永宁等[21]测定了裂叶荨麻和滇藏荨麻根提取物中多糖的含量,分别为37.94%、20.63%。杨爱岗等[22]采用正交实验优化法对荨麻根多糖的提取工艺进行了优化。刘柳等[23]采用微晶纤维素薄层色谱法分析了荨麻根茎95%乙醇提取物中多糖的单糖组成,结果显示荨麻粗多糖主要由鼠李糖、木糖、阿拉伯糖、葡萄糖、半乳糖、半乳糖醛酸等组成。

谢秀丽等[24]分析了异株荨麻不同炮制品中总黄酮和多糖的含量,表明不同炮制方法能使异株荨麻中总黄酮和多糖含量产生变化。另外,对荨麻中槲皮苷提取工艺和含量测定的研究也见报道[25,26]。

关枫等[27]首次对黑龙江产狭叶荨麻挥发性成分进行了分析,从中鉴定出87种化合物,挥发油成分中主要有7-甲基-Z-十四碳烯醇乙酸酯(25.74% )、1-乙酰氧基-3, 7-二甲基-6, 11-十二碳二烯(5.9% )和Z,E-2, 13-十八烷二烯醇(5.11% )。

冀恬等[28]采用电感耦合等离子体-原子发射光谱法(ICP-AES)测定了麻叶荨麻中16种元素的含量,结果表明麻叶荨麻中K、P、Na、S、Ca含量丰富,Zn、Fe、Mg、Mn、Cu、Ba、Ni、 Mo、Sr含量次之,Al、Li含量较少。

2 药理作用研究新进展

2.1 抗炎、抗风湿作用

王梦月等[29]采用小鼠急性耳廓肿法、棉球肉芽肿法筛选了荨麻抗炎的活性部位,结果发现荨麻全草95%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分具有显明的抗炎和镇痛活性。另外,Zhao Yongna等[30]报道了粗根荨麻水煎剂的抗炎、镇痛作用。李晓红等[31]发现滇产粗根荨麻全草70%乙醇提取物的正丁醇部分有一定的镇痛抗炎作用、水部分具较强抗炎作用。Marrassini C等[32]的最新研究结果表明欧荨麻(U. urens)地上部分的乙醇提取物具有较强的抗炎、镇痛作用,并认为其抗炎、镇痛作用可能与其含有的主要成分绿原酸有关。

唐玲等[33,34]通过建立大鼠佐剂性关节炎模型考察了荨麻、宽叶荨麻抗类风湿关节炎作用,结果荨麻、宽叶荨麻水提物高浓度组对大鼠类风湿性关节炎显示了较强的抑制作用。另有文献报道[35,36],滇产粗根荨麻水提取部分对佐剂性关节炎的治疗作用可能与其抑制腹腔巨噬细胞分泌TNF-α、PGE2及COX-2 mRNA表达有关。

2.2 治疗良性前列腺肥大症作用

冯宝民等[37]对5种荨麻属植物(裂叶荨麻、三角叶荨麻、滇藏荨麻、狭叶荨麻、宽叶荨麻)的地上和地下部分的20%乙醇提取物进行了抑制前列腺增生作用的筛选,结果表明裂叶荨麻和滇藏荨麻的地上抑制前列腺增生作用最强。

钱华等[38]采用皮下注射丙酸睾酮制作小鼠前列腺增生模型,观察了大荨麻根提取物对前列腺增生小鼠前列腺指数的变化及镜下病理学改变。结果发现,大荨麻根提取物可明显降低前列腺增生小鼠的前列腺湿重、前列腺体积和前列腺指数,明显改善其组织形态学结构。说明大荨麻根提取物具有良好的抗前列腺增生作用。

Zhang Q等[39]考察了荨麻根茎中粗多糖组分对丙酸睾酮诱导去势大鼠前列腺增生的作用,结果发现粗多糖组分能够显著降低模型动物前列腺体积、湿重、干重,且组织病理学检查表明前列腺上皮细胞和纤维组织细增生被明显抑制。

甾体5α-还原酶能够不可逆地催化睾酮(T)转化为生理活性更强的双氢睾酮(DHT),而DHT被认为是良性前列腺肥大症(BPH)的主要病因,因此可以通过抑制甾体5α-还原酶活性来减少DHT的生成,从而达到治疗BPH的目的[40]。王炜等[41]通过建立抑制5α-还原酶活性体外模型考察了滇藏荨麻提取物对5α-还原酶抑制活性,结果发现滇藏荨麻根95%乙醇提取物的正丁醇萃取物具有显著的抑制5α-还原酶的活性。采用相同的方法,冀保全等[42]发现荨麻根的水溶性成分在体外能够抑制5α-还原酶的活性。

2.3 其他生物活性

秦元满[43]考察了延吉产狭叶荨麻水煎液对大鼠静脉血栓形成的影响,发现狭叶荨麻水煎液具有明显的抗血栓作用。

Marjan NA等[44]通过建立高胆固醇血症大鼠模型,观察大荨麻提取物对大鼠血脂、肝功能和肝脏病理的影响,结果发现100、300 mg/kg大荨麻提取物可以明显减少高胆固醇血症大鼠血总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇含量,并可以降低丙氨酸氨基转移酶(ALT)和天冬氨酸氨基转移酶(AST)活性。100 mg/kg大荨麻提取物组肝脏组织未见明显脂肪变性,细胞形态与对照组相似;300 mg/kg大荨麻提取物组肝脏组织可见到中等程度的脂肪变性。说明大荨麻提取物可能通过降低血浆胆固醇含量和血浆ALT、AST活性治疗大鼠高胆固醇血症。

Masoud SD等[45]报道了从异株荨麻中发现了具有降糖作用的胰岛素类似物,并对其进行了结构计算分析,结果表明异株荨麻分离馏分中的抗糖尿病成分与其具有一个或多个环肽结构相关,这个环肽结构形成了独特的葡糖糖透过的孔穴而促进葡萄糖的吸收。

李仲昆等[46]研究了粗根荨麻提取物对环磷酰胺所致小鼠免疫功能低下保护作用。结果表明,粗根荨麻提取物可提高小鼠血清溶血素、小鼠IL-2、IFN-γ、CD3、CD4、CD8的水平,说明粗根荨麻提取物具有增强机体免疫功能的作用。

3 小结

近年来,荨麻属植物的化学成分和生物活性研究取得了较大进展。其中主要的代表性成分为多糖、木脂素、裂木脂素、单环单萜苷和黄酮类化合物等;生物活性的研究主要集中在抗风湿、治疗良性前列腺肥大作用、对血液系统作用的研究上。目前普遍认为多糖类成分为荨麻属植物治疗良性前列腺增生的活性组分。而抗风湿等生物活性的作用物质基础还有待进一步研究。

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Recent Progress in the Research of Urtica Plants

LV Xiao-chao, FENG Bao-min, YU Da-yong, SHILi-ying*, WANG Yong-qi

(Pharmaceutical Institute, Dalian University, Dalian 116622,China)

Up to now, the bioactive chemical constituents isolated from Urtica plants include lignans, flavonoids, saccharides, etc. Urtica plants have a wide range of bioactivities, such as anti-rheumatism, anti-allergy, treatment of benign prostatic hyperplasia, improvement of immunity, etc. In this paper, the progress in the chemical constituents and pharmacologic effects of Urtica plants found in recent five years were reviewed to provide the scientific basis for further development of Urtic plants.

Urtica; chemical constituents; pharmacological effects

R282.7

A

1008-2395(2012)03-0056-05

2012-03-20

国家自然科学基金资助项目(30901958、30572317);教育部基金项目(NCET-09-0854)。

吕晓超(1987-),女,硕士研究生,研究方向:药物化学。

史丽颖(1975-),女,副教授,研究方向:天然活性物质。

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