5-氯-2-（1H-四唑-5-基）苯胺的合成

李 鹰

营口职业技术学院环化系，辽宁营口 115000

5-氯-2-（1H-四唑-5-基）苯胺的合成

李 鹰

营口职业技术学院环化系，辽宁营口 115000

本文论述了以4-氯-2-硝基苯腈为原料，在Fecl3及Fe粉催化作用下还原生成2-氨基-4-氯苯甲腈，然后在三乙胺盐酸盐的催化作用下与叠氮化钠反应合成5-氯-2-（1H-四唑-5-基）苯胺的过程，产品结构经IR、1HNMR、MS测定得到认证，含量达到99%，收率75%。

2-氨基-4-氯苯甲腈；叠氮化钠；5-氯-2-（1H-四唑-5-基）苯胺

2-amino-4-chlorocyanobenzene；NaN3；5-chloro-2(1h-tetrazol-5-yl) aniline

5-氯-2-（1H-四唑-5-基）苯胺，属于含有4个氮的五元杂环化合物，是重要的中间体，应用广泛。在医药方面，因具有显著的代谢稳定性、良好的利尿、抗敏、抗血管收缩、抗癌等药理性质，是阿佐塞米利尿剂的中间体；在配位化学方面，可以与多种金属形成配合物；在农业方面，应用于植物生长和除草剂的中间体等。目前工厂主要以4-氯-2-硝基苯甲酸为原料，经还原后合成5-氯-2-（1H-四唑-5-基）苯胺，总收率70%。此方法生产工艺复杂，生产能力低，工艺方法需要改进。本文论述了以4-氯-2-硝基苯腈为原料的新工艺。

1 反应原理

在乙酸中，以Fecl3及Fe粉为催化剂，原料4-氯-2-硝基苯腈被还原，生成2-氨基-4-氯苯甲腈，然后在甲苯溶液中与叠氮化钠反应，以三乙胺盐酸盐作催化剂，合成5-氯-2-（1H-四唑-5-基）苯胺。合成路线如下：

2 实验

2.1 原料和仪器

原料：4-氯-2-硝基苯腈、叠氮化钠、三乙胺盐酸盐为工业品，其余试剂均为市售的化学纯或分析纯。

仪器：LC-10ATVP型高效液相色谱仪、HP5890气相色谱仪、Perkin-Elmer983G型红外光谱仪、VG-SE质谱仪、Bruker Av400型核磁共振仪（TMS为内标，CDCl3或DMSO-d6为溶剂）、WRS-1A数字熔点仪、珀金埃尔默2400系列Ⅱ元素分析仪。……