重氮化法合成9，9-二苯基芴

李淑辉，刘传玉，张智，杨杰，单雯妍，徐虹，吕宏飞

（黑龙江省科学院石油化学研究院，黑龙江哈尔滨 150040）

重氮化法合成9，9-二苯基芴

李淑辉，刘传玉，张智，杨杰，单雯妍，徐虹，吕宏飞

（黑龙江省科学院石油化学研究院，黑龙江哈尔滨 150040）

采用盐酸重氮化法合成9,9-二苯基芴。以9，9-双（4-氨基苯基）芴为原料，在0～20℃下重氮化，反应分别采用亚硝酸正加法，亚硝酸反加法反应，用次磷酸还原脱除重氮盐合成9,9-二苯基芴。对次磷酸的用量、盐酸的配比以及反应温度进行了探究。浓盐酸重氮化合成9,9-二苯基芴，HPLC显示副反应较多，硅胶柱层析（淋洗剂PE∶EA=15∶1）可得到白色9,9-二苯基芴，纯度：98%（HPLC），熔点224～226℃，收率可达52.3%。

9，9-双（4-氨基苯基）芴；重氮化反应；次磷酸；9,9-二苯基芴

前言

自有机薄层电致发光现象发现以来，人们业已发现了众多有机发光材料，芴类衍生物便是其中得到公认的性能优异、最具发展前景的一类[1～5]。9,9-二苯基芴由于其具有可以实现蓝光的芴母体结构和非平面的二苯基，可以有效地防止材料中光电功能主体π体系的共轭堆积导致的荧光猝灭，得以实现高效而稳定的发光效率，可进一步提高芴类有机光电材料的光电性能。其作为重要的中间体广泛应用于有机电致发光、光伏电池、有机电存储、有机非线性光学、化学与生物传感和有机激光等材料领域[8]。

9,9-二苯基芴的合成方法较多[9～12]，传统的格氏试剂-傅氏两步法[9]合成应用较广，该法收率较高，但是原料2-溴联苯成本较高；通过一步法也可以得到[10]9,9-二苯基芴，但是原料之一的2-三氟甲基联苯很不易得到。……