高中有机化学考查中合情推理的体现和运用

杨志杰

摘 要：从合情推理的含义说起，力图把它从数学领域引入化学领域，特别是有机化学领域，并以高中有机化学考查为载体来论述合情推理是如何体现的，以举例的形式来分析合情推理如何运用于高中有机化学的考查中。再通过不完全归纳的形式，经合情推理，得出结论：要高效、正确地解决高中有机化学考查中的一些问题的必须途径：合情推理—可能性结果—推理论证—确定结果。

关键词：含义；影响合情推理；考查；体现与运用；结论

一、合情推理的含义

合情推理这一概念是美籍匈牙利数学家、教育家波利亚在他的名著《数学与猜想》中提出的。波利亚的教育思想影响了世界上许多国家的数学教育，我国21世纪的数学课程改革也深受其影

响。笔者认为，从逻辑学的角度来看，合情推理有助于科学发现。

那么，到底什么是合情推理呢？这个问题要做出一个很清晰的界定是有困难的。但根据笔者的了解，合情推理的主要特征大体如下：①合情推理区别于论证推理和演绎推理；②合情推理为猜想提供依据；③论证推理是可靠的，合情推理是有风险的；④论证推理用于证明，合情推理用于发现；⑤有效地应用合情推理是一种实际技能，需要通过模仿和练习来学会。

以上是我对合情推理的简单描述，下面我们来看一看它对化学的影响，同时也帮助读者更直观地理解这一概念。

二、合情推理对化学的影响

合情推理虽然是数学家提出的一个概念，在数学上有着广泛的应用。但与此同时，它也适用于其他学科，特别是自然科学领域。那么，化学作为自然科学的核心学科，它的发展自然也少不了合情推理的贡献。随着科学技术的不断发展，到19世纪60年代，化学家发现的化学元素增加到了63种。直到1969年，俄国科学家门捷列夫发表了论文《元素性质和原子量的关系》，谜团才逐渐解开。他在论文中写道：“我从最小的原子量选取元素，把它们按原子量大小的顺序排列，发现元素的性质好像存在着周期性，甚至元素的化合价也是一个接一个按它们原子量的大小形成算术的序列。”后来门捷列夫沿着这个思路编制了元素周期表，预言了类似硼、铝、硅等未知元素的性质，并为这些元素在元素周期表中留下了空位。他在周期表中没有完全按照相对原子质量数值由小到大的顺序排列，并指出了当时测定某些元素的相对原子质量数值有错误。若干年后，他的预言都得到了证实。

门捷列夫科学地发现过程就是进行合情推理的过程：首先，

有一大堆复杂的看似并不相关的材料——63种元素的相对原子质量和性质。然后，将材料按照一定的顺序（相对原子质量）进行排序、分类、比较，将相类似的归并为一类，发现类似性质的元素之间总是隔着一定数目的元素，通过归纳发现元素的性质可能存在着周期性，进而大胆猜想元素的性质可能表现在它们的相对原子质量上。论文中清晰地记录了门捷列夫发现元素周期律过程中的思维变化，中间充满了想象和猜想。

三、有机化学中的合情推理

有机化学作为化学学科的一个重要分支，已经有二百余年历史了。但到目前为止，不管是研究有机物的结构，还是研究有机物的性质，或是研究有机物的合成，在研究过程中都充满了猜想，所以，进行合情推理就显得格外重要了，如DNA结构的确立过程。当时，沃森和克里克提出的DNA双螺旋结构只是合情推理的一个产物，因为那时还没有完全能够证明此观点的实验数据。我们试想，如果他们一定要等到“证据确凿”才敢公布的话，我想那DNA双螺旋结构这个具有里程碑式的发现早就归别人所有了。

综上所述，合情推理不仅推动数学的进步和发展，而且也同样推动了化学的进步和发展，特别在有机化学领域，进行合情推理显得尤为重要。所以，我们高中有机化学的考查与此密切相关。

四、合情推理在高中有机化学考查中的体现与运用

高中有机化学的考查内容较为广泛，不仅包括有机物研究方法的考查，还有一大批具有代表性的有机物结构和性质的考查，但是，不管考查的内容是多么的不同，考查的能力却大多集中在“推理能力”上，这一点在近几年的高考中体现得非常明显。具体在考题中所涉及的“推理能力”主要分为两类：一类是演绎推理，学生在推理过程中，只要知识和逻辑正确，结果是没有风险的。学生在这类题的解答过程中感觉是较为“放心”的；另一类则是合情推理，根据现有的不够充足的证据和自己的经验进行猜想和判

断，并对自己的猜想和判断承担风险。学生在这类问题的解答过程中感觉是“不安”的。

从考查能力要求上来看，合情推理比演绎推理要求更高；从科学创新的角度来看，合情推理的考查比演绎推理的考查更有意义。因此，本文接下来将重点探讨的就是有机化学中涉及合情推理的考查以及如何采用合情推理来解决问题。

我们先来看一道2007年全国理综卷II的高考题：

仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是什么？

在解答本题时，我们不得不用到不完全归纳法进行推理：已知1-3三种烃的碳原子数均为2，氢原子数分别为2、4、6；4-6三

种烃的碳原子数均为3，氢原子数分别为4、6、8；7-9三种烃的碳

原子数均为4，氢原子数分别为6、8、10。因此，推知10-12三种烃的碳原子数均为5，氢原子数分别为8、10、12；13-15三种烃的碳原子数均为6，氢原子数分别为10、12、14……我们非常顺利地顺着这个思路，合情地得出了我们需要的结果。但是，严格地讲，此结果并非是排他性的，它只是从某一个角度入手的不完全归纳的结果，它是不能完全得到证明的，所以，此结果是有风险的。这里的不完全归纳推理就是从特殊到一般带有猜想性质的推理，属于合情推理的范畴。所以，此题正是考查学生进行合情推理的能力。读者读到这里可能会觉得合情推理的运用似乎并不是很难，不要着急，我们接着往下看。

这是一道2008年天津的高考题：某天然有机化合物A仅含

C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

看完上面的框图你就会发现，此题没有一个明确的物质可以作为演绎推理的起点。因此，此题一开始就必须运用猜想和可能性的不完全归纳等合情推理形式进行推导。具体如下：在推导时，首先要解决的一个问题就是起点的选择。在框图中，物质A、D、E、G、P和S都有一定的信息提供，但经过合情推理，我们发现G的分子结构的可能情况最少，它只有两种情况：

而其他物质的可能性都非常多，因此，选择G作为推理的起点相对最为合理。接下来我们对G的两种结构形式分别进行演绎推理，在推到物质E时，我们发现如果G的结构是第二种情况，那么符合条件的E将不存在。由此，我们才能真正确定G的结构。G一旦真正确定，其他物质就可以通过演绎推理较为“放心”的得出。因此，合情推理在这里起了具有“发现”意义的作用。这道题目中G的猜测和论证过程与DNA双螺旋结构的猜测和论证过程极为相似，后者也是先通过合情推理得出可能的情况（双螺旋结构），并公开发表，然后大量的科学家论证其真实性。

以上例子就是高中有机化学中关于合情推理考查的典型代表，像这样的考查类型在有机化学的高考题中举不胜举。

如，2009年天津理综卷的一道题目：请仔细阅读以下转化关系：

A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、

氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。

此题中物质F结构的确定是解决整道题目的先决条件。对于F结构的推导也必须经历这样的过程：利用已知的分子量和E到

F的转化条件对F进行合情推理，得出多个可能性结果：分子式为C5H10的所有烯烃（共5种），然后利用C、D和E之间转化的框图及已知对C和D的描述进行推理论证和排查，最终得到唯一的确定性结果。此过程简单来说就是：合情推理—可能性结果—推理论证—确定性结果。

通过对此例的分析，我想关于有机化学考查中合情推理的体现和运用不需要再重复举例，读者自己感兴趣可以做更大量的研究，相信能给出更多的范例，供我们分析。但我们都知道，无论多少例子给我们分析，我们得出的结论始终是“不可靠”的，带有“猜想”的，因为它始终是不完全归纳的结果，属于合情推理的范畴。

最后，我也给读者一个带有合情推理的结论。

五、合情推理的结论

高中有机化学主要考查学生的能力，而考查的各种能力中又以推理能力为主，推理能力主要包括演绎推理和合情推理，其中合情推理比演绎推理要求更高。所以，我们必须在平时的有机化学教学中不断渗透合情推理的思想，把合情推理作为区别于演绎推理的一种理论向学生介绍，为学生在解决有机化学问题的过程中提供理论支持。

在具体的教学中，要让学生学会高效、正确的解决高中有机化学考查中的一些问题，我觉得必须按照此过程进行分析：合情推理—可能性结果—推理论证—确定结果。

以上是我经过有限的分析与研究得出的结论，属于合情推理的范畴，若要使此结论真正属实，需要同行作更多的研究。

参考文献：

[1]G.波利亚.数学与猜想：合情推理模式.科学出版社，2005-06.

[2]张贵珍.从高考有机化学试题的特点谈有机化学专题复习.科学教育，2000-01.

（作者单位 浙江省湖州市第五中学）