共轭效应对有机化合物分子性质的影响及其应用

苏 敏

(阳泉师范高等专科学校,山西 阳泉 045200)

在某些有机化合物中,多个原子上的相互平行的p轨道,连贯重叠在一起构成一个整体,使这些原子上的 p 电子不再固定在相邻的两个原子之间,而是离域扩散到所有的 p 轨道所形成的离域体系中,这种体系又叫共轭体系;这种体系中的Л键称作共轭Л键,由于共轭Л键引起的分子性质的改变叫做共轭效应.下面就共轭效应对有机化合物分子物理和化学性质的影响进行总结,并对运用共轭效应来生产一些特定性能的材料作一个简单介绍.

1 共轭效应对有机物物理性质的影响

1.1 使化合物折光率升高

通过对以下几组化合物折光率[1]的对比,可以看出:当形成 Л-Л共轭时,随着共轭链的加长,共轭体系中参与共轭的电子数的增加,体系的折光率升高.光在物质中减速是因受分子中的电子,特别是结合得不太紧的价电子的干扰而引起的,而这种干扰是与分子的极化直接相联的,分子越极化,折光率越高.由于共轭体系中的 Л电子活动区域变大,电子密度增加,容易极化,所以光在共轭体系中的传播速度减慢,表现为物质的折光率升高.

1.2 对化合物分子偶极矩的影响

在氯乙烷分子( μ = 2 .05D )中,由于氯原子的电负性比碳原子强,产生拉电子诱导效应,使氯原子上带有部分负电荷,碳原子上带有部分正电荷,产生偶极矩.在氯乙烯分子( μ = 1 .44D )中,一方面,氯原子的拉电子诱导效应使碳氯σ键的电子云偏向氯原子,另一方面……