龙昇辉,刘景林,许 良
(内蒙古民族大学化学化工学院,内蒙古通辽 028042)
虾青素的化学合成法概述*
龙昇辉,刘景林,许 良
(内蒙古民族大学化学化工学院,内蒙古通辽 028042)
虾青素是萜类化合物β-胡萝卜素的一种,广泛存在于自然界中,具有较强的抗氧化活性和多种生理活性,应用于诸多领域.综述了虾青素的几种化学合成方法,再展望了虾青素的发展前景.
虾青素;化学合成;概述
1.1 F.Hoffmann-LaRoche公司合成路线
F.Hoffmann-LaRoche公司合成路线[6-7](图2)以6-氧代异佛尔酮为原料,首先利用丙酮与甲醛在弱碱条件下发生羟醛缩合生成羟基丁酮,然后失水生成α-β不饱和丁烯酮,再与乙炔发生1,2-亲核加成生成六碳炔叔醇,在硫酸作用下重排成六碳炔伯醇,再将羟基进行保护然后与6-氧代异佛尔酮发生一系列转化生成十五碳三苯基季鏻盐,最后在强碱作用下与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛进行双边的Wittig反应形成目标产物虾青素.

图2 F.Hoffmann-LaRoche公司合成路线
1.2 BASF公司合成路线
BASF公司合成路线[8-9](图3)与瑞士F.Hoffmann-LaRoche公司的生产路线大同小异,最主要的区别在于合成中间体六碳炔叔醇并不先经过酸化重排,而是先将羟基进行保护,再与6-氧代异佛尔酮发生一系列转化,转化的过程中进行重排,最后得到目标产物虾青素.这2条路线虽然生产过程比较长,中间过程的控制方法难度比较大、要求严格,工艺流程很复杂,但是已经实现了工业化生产,是市场上虾青素供应的最主要工业化来源.

图3 BASF公司合成路线
1.3 国内……