雪菊化学成分分析、提取、鉴定及其生物活性研究进展

过利敏，张 平，张 谦，李士明*

（1.新疆农业科学院农产品贮藏加工研究所，新疆 乌鲁木齐 830091；2.黄冈师范大学生命科学学院，湖北 黄冈 438000；3.美国罗格斯大学食品科学系，新 泽西州 新布朗士维克 08901）

雪菊化学成分分析、提取、鉴定及其生物活性研究进展

过利敏1，张 平1，张 谦1，李士明2,3,*

（1.新疆农业科学院农产品贮藏加工研究所，新疆 乌鲁木齐 830091；2.黄冈师范大学生命科学学院，湖北 黄冈 438000；3.美国罗格斯大学食品科学系，新 泽西州 新布朗士维克 08901）

对目前国内外在雪菊（Coreopsis tinctoria）的有效化学成分分析、提取、鉴定及其生物活性等方面的研究进展进行综述，并提出一些建议，旨在为雪菊的深入研究和开发利用提供参考。

雪菊；两色金鸡菊；化学成分；黄酮；生物活性

雪菊，学名两色金鸡菊（Coreopsis tinctoria）、蛇目菊，为菊科金鸡菊属（Coreopsis）多年生草本植物，在我国新疆尤其是和田地区、云南部分地区有一定规模栽培。因其能够生长在海拔3 000 m以上的新疆昆仑山积雪高山区域而得名“雪菊”。由于汤色红，亦名血菊。金鸡菊属植物在全世界约有100种，生长于亚洲，美洲、非洲南部及夏威夷等地，其中我国常见的该属植物有7种：大花金鸡菊（Coreopsis grandiflora Hogg.）、剑叶金鸡菊（Coreopsis lanceolata L.）、两色金鸡菊（Coreopsis tinctoria Nutt.）、金鸡菊（Coreopsis drummondii Torr.）、大叶金鸡菊（Coreopsis major Watt.）、三叶金鸡菊（Coreopsis tripteris L.）和轮叶金鸡菊（Coreopsis verticillata L.）。金鸡菊属植物的主要化学成分包括黄酮、苯丙素、倍半萜、炔烃和甾醇类等化合物[1]。

雪菊具有清热解毒、活血化瘀、胃健脾之功效。常以雪菊泡水茶饮，具有治疗燥热、高血压、心慌、胃肠不适、食欲不振、痢疾及疮疖肿毒[2]。迄今已报导的雪菊药理作用主要包括抗炎[3]、降脂[4-5]、降压[6-9]、降糖[10-11]、抗凝血[12]、抗氧化[9,13-14]、抗病毒等活性[2]。国内外研究者已在雪菊化学组成、提取制备及其生物活性方面做了大量基础研究，也取得了一些阶段性成果。鉴于雪菊药食同源的重要价值，为促进其更深度研究开发，本文对目前国内外对雪菊化学成分分析、提取、鉴定及生物活性检测和功能评价的研究进展进行了系统地综述。

1 雪菊的化学成分

植物化学研究已经证实[1]，雪菊具有丰富的营养成分，主要含有黄酮类物质、人体必需矿物质元素、氨基酸及蛋白质类，也含有丰富的芳香族化合物，有机酸、萜烯类、多糖等。目前，雪菊化学成分研究多集中于提取及含量的测定，对结构鉴定研究相对较少。雪菊化学成分的分析技术主要有分光光度法、气相色谱（gas chromatography，GC）、高效液相色谱（high performance liquid chromatography，HPLC）和质谱（mass spectrometry，MS）技术，用于确定各组分的定性、含量和结构。其中GC或HPLC和各种MS联用技术更具准确性。

1.1 雪菊的挥发性成分

雪菊中挥发性成分种类较多，主要以萜烯类、醛酮类、醇类化合物为主，且相对含量也较高，而市售菊花中挥发性成分主要以萜烯类、芳烃衍生物为主[15]，菊花因品种、采摘时间、产地、生长环境、前处理及后加工等的差异，药效差异较大，挥发性成分的组成及含量也有较大差异。而这些成分的含量组成，可作为雪菊质量评价与产品鉴别的重要依据[15]。

张彦丽等[16]采用先热水提取昆仑雪菊的头状花絮，再从水层用乙醚萃取雪菊中挥发油成分，经过气相色谱-质谱（GC-MS）分析，从昆仑雪菊挥发油中鉴定出22种化合物，相对含量占总峰面积的92.66%，均为首次从昆仑雪菊的挥发油中得到。其中含量高于1%的主要成分为苎烯（63.50%）、3-蒈烯（7.05%）、β-对繖花烃（5.23%）、姜烯（2.45%）、芹菜脑（1.65%）、桧烯（1.45%）、香芹醇（1.40%）、蒎烯（1.33%）、马鞭草烯醇（1.30%）、石竹烯（1.28%）和香芹酮（1.02%）[16]。

1.2 雪菊非挥发性化学成分

雪菊中非挥发性成分主要有多糖[17]、有机酸、氨基酸[18]、蛋白质、黄酮类、总皂苷[19]、多酚类、苯丙素类、倍半萜类、聚炔类及甾醇类[20-21]。可根据极性差异选择不同的分析方法进行定性定量检测。目前研究主要集中在绿原酸[22-23]和总黄酮[24-26]的分析与检测。

1.2.1 雪菊黄酮的测定

黄酮的测定可采用特定功能基团分析法对黄酮类物质进行分光光度法的比色分析。其中，紫外光谱分析法具有操作简便快捷、重现性好且准确性较好，已广泛应用于总黄酮含量测定中。分析色谱方法中，随着高效液相色谱法在雪菊黄酮分析中的广泛应用，雪菊黄酮分析的准确性将大大增加。

1.2.1.1 分光光度分析法

分光光度法的优点是速度快和操作简单，但是受干扰程度大，因为它测量的是特定化学官能团。在雪菊黄酮的分光光度法测定中，一般以芦丁（rutin）为标准品，测得的雪菊黄酮含量在11%～21%。如王艳等[25]用分光光度法测得雪菊中总黄酮的含量为12.28%～14.25%，芦丁质量浓度与吸光度在21.340～59.752 mg/L范围内线性关系良好。买买提·艾买提等[26]成功建立了一种采用分光光度法测定水溶性总黄酮含量的方法，测得昆仑雪菊总黄酮平均含量为18.62%。同样，景玉霞等[27]测量了新疆5个不同产地昆仑雪菊中总黄酮的含量分别为16.3%、16.0%、11.8%、20.9%、11.1%，表明不同产地昆仑雪菊中总黄酮含量不同，主要由于种植地海拔、土壤、环境、种植方法和采摘标准的差异，总黄酮含量的高低可以作为判断昆仑雪菊质量优劣的重要标准之一。另外，不同产地雪菊中包括黄酮在内的主要成分的含量与气候、地理位置等生态环境存在着一定的相关性，利用主成分分析和聚类分析法能清晰地揭示不同产地雪菊成分的规律性和差异性[28]。

1.2.1.2 红外光谱分析法

红外光谱分析方法与分光光度分析法都是测定分子中具有特征性的官能团，但其理论依据不同。红外光谱的测定基础是分子键的伸展、剪式运转等运动，测定范围在红外线区域；而分光光度测定的是分子官能团对光的吸收，一般在紫外线和可见光区。在快速检测方法中，红外光谱分析方法能够直接反映生长环境对雪菊化学成分，尤其对总黄酮和油脂的影响[29]。黎耀东等[29]通过对4个不同产地雪菊的主体成分进行红外光谱分析，发现它们在1 735～1 515 cm-1和1 070 cm-1都有较强吸收峰，但不同的样品在1 735、1 636、1 517 cm-1附近形成的峰形、峰强度不同，表明不同产地雪菊所含油脂与黄酮类等成分相对含量不同。

1.2.1.3 高效液相色谱分析法

应用色谱分离和分子光吸收两种理论，采用先分离后检测的方法得到单体化合物，该方法被认为是准确定量普遍采用的方法。张彦丽等[23]采用高效液相色谱法准确地定量了雪菊中主要黄酮之一，黄芩苷（baicalin）的含量为12.30 mg/g（表1）。她采用的反相C18色谱柱为Inertsil ODS-SP（4.6 mm×150 mm，5 μm），检测波长330 nm，梯度洗脱溶剂为甲醇－0.05%磷酸水溶液（用三乙胺调pH 3.0），测定线性范围为0.90～30.00 mg/L，相对标准误差1.12%，都表明高效液相色谱法测定雪菊黄酮的准确性[23]。通过高效液相色谱法测定菊花中多种活性成分的含量，沈维治等[30]研究比较了雪菊与市售菊花活性成分的差异，结果发现，雪菊黄酮含量（117～153 mg/g），远高于其他种菊花的黄酮含量（27～51 mg/g）。雪菊中检测到的黄酮包括金丝桃苷、黄芪苷[30]、槲皮素、芦丁和山奈素，而在其他菊花中没有检测到芦丁。同时值得一提的是，检测到的还有其他非黄酮化合物，包括雪菊中的绿原酸、邻苯二酚、香草酸和丁香酸[30-31]。

表1 反相高效液相色谱定量测定雪菊绿原酸和黄芩苷Table 1 HPLC analyses of chlorogenic acid and baicalin in C. tinctoria

1.2.2 雪菊其他成分的测定

1.2.2.1 绿原酸的测定

雪菊含有很多种类的化合物，比如蛋白质、氨基酸、维生素、矿物质、多糖和有机小分子的次级代谢产物，如黄酮、有机酸等。除了黄酮化合物的研究测定外，其他组分的分析也有报道。例如，采用反相高效液相色谱法精确测定绿原酸（chlorogenic acid）的含量，利用不同的色谱柱和色谱分析条件，测得昆仑雪菊中绿原酸的平均含量为5.15～6.41 mg/g（表1）[22-23]。

1.2.2.2 总皂苷的测定

将样品经过乙醇提取、水饱和后采用正丁醇萃取提取纯化，以0.15 mg/mL人参皂苷溶液为对照品，采用紫外分光光度法高氯酸显色，在吸收波长314 nm测定昆仑雪菊总皂苷含量，样品质量浓度在4.5～10.5 μg/mL范围内与吸光度线性关系良好，昆仑雪菊总皂苷含量为8.36%。此方法具有简便、快速、灵敏、准确的特点[19]。

2 雪菊有效成分提取与鉴定

雪菊中有效成分的提取研究多集中于黄酮类化合物，从中鉴定出的主要黄酮类化合物多达20种。

2.1 雪菊黄酮提取

黄酮类化合物在植物界中广泛存在，并且许多都具有很好的生物活性，对人体健康有很多益处，能够保护人体不受疾病侵害[32-33]。人日均摄入量少则几十毫克，多则上千毫克，美国的人均日摄入量为189 mg[34]。经多年研究，已逐渐证实了黄酮的重要性，其具有抗炎、抗癌、抗氧化等活性，且能够抵制很多与炎症相关的疾病[35-36]。国内外研究者们对雪菊中黄酮类化合物的提取条件和工艺进行了部分研究，初步判断出主要黄酮物质包括总黄酮[20-21,37]、水溶性黄酮[38-39]、原花青素[40]等。

2.1.1 溶剂萃取法

溶剂提取法是目前广为采用的一种植物黄酮提取方法，一般以有机溶剂和蒸馏水按比例混合作为提取溶剂。例如，在雪菊水溶性总黄酮提取物的制备中，郑大成等[38]采用温水提取雪菊黄酮化合物，然后用石油醚脱脂，水层再用正丁醇萃取，从而制备了水溶性黄酮提取物。经薄层色谱法和黄酮显色反应定性鉴定，正丁醇萃取物含有黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、查耳酮和异黄酮类化合物，而正丁醇萃取后的水母液中含有极性大的黄酮苷类化合物，表明雪菊的水提取物中含有丰富的黄酮类化合物[38]。而热阳古·阿布拉等[24]采用解析热提法、水煮提法和乙醇回流法提取昆仑雪菊中黄酮类物质，分光光度计测定结果表明，解析热提法效率较高，提取时间较短,但是水煮提取液中的总黄酮含量最高，平均为16.62%，而乙醇回流提取液中总黄酮含量较低(9.04%)。

为了达到理想提取效果，常常需要对提取工艺进行优化。例如，吴瑛等[39]优化的水溶液萃取法提取昆仑雪菊中黄酮的最优条件为：提取温度90℃、料液比1∶90（m/V）、提取时间1 h、固体雪菊粒度40目，其水溶性提取物中黄酮含量达24.85%。与此同时，赵文杰等[40]以乙醇为溶剂确定了回流提取昆仑雪菊原花青素的最佳工艺条件为：乙醇体积分数60%、料液比为1∶16、浸提时间为2.5 h、浸提温度为60℃，在此条件下昆仑雪菊原花青素提取率可达10.24%。优化后的提取条件为雪菊黄酮的研究和未来产品开发提供了很高的应用价值。

2.1.2 超声-微波协同萃取法

近年来，随着新技术的应用，植物提取物亦采用了超声波法、微波法及其协同萃取法，具有工艺简单、快速、高效、环保等优点，也能避免提取过程中由于温度过高引起的损失。超声-微波协同萃取法在制备雪菊黄酮提取物中得到了较广泛的应用。利用超声-微波协同萃取雪菊总黄酮，西力扎提·阿布来提等[20]优化后的提取工艺为：超声-微波提取功率100 W、料液比1∶20、提取液50%乙醇、提取时间1 h，雪菊总黄酮含量高达20.33%。王艳等[25]从新疆昆仑雪菊中以95%乙醇为溶剂提取黄酮，测得雪菊提取物中总黄酮的含量为14.25%，高于普通加热回流的雪菊提取物总黄酮的含量（12.28%）。而张彦丽等[41]经过研究得出超声-微波协同萃取法提取雪菊总黄酮的最佳工艺为：提取时间1 h、料液比1∶20、50%乙醇、提取功率80 W。总之，不同提取方法或制备工艺对雪菊中有效成分（如黄酮类物质）的组分、得率与相对含量都具有重要影响，因此，通过鉴定并明确其中具体化学组分，考察各组分及混合物与生物活性等的功能变化关系更值得进一步研究。

2.2 雪菊黄酮的化学成分鉴定

黄酮类化合物（flavonoids）指具有核心为C6-C3-C6苯并-γ-吡喃酮的化合物，即两个苯环（A环和B环）通过3个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，广泛存在于高等植物及以植物为原料的食品中。根据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置及三碳链是否构成环状等特点，将天然黄酮类化合物分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮和花色素等。郑大成等[38]利用薄层色谱法和化学定性分析法，对昆仑雪菊水溶性黄酮进行了分离与初步鉴定。结果表明，雪菊水溶性黄酮包括黄酮（flavones）、黄酮醇（flavonols）、二氢黄酮（fl avanone）、二氢黄酮醇（fl avanonols）、查耳酮（chalcones）和异黄酮（isoflavones）等化合物。赵军等[37]系统地采用大孔吸附树脂，反相色谱柱（ODS RP-18 column）和葡萄糖凝胶LH-20（Sephadex LH-20）纯化，从昆仑雪菊中分离得到7个黄酮类化合物：奥卡宁（okanin）、马里苷（marein）和异奥卡宁-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（isookanin-7-O-β-D-glucopyranoside）、木犀草素（luteolin）、槲皮素（quercetin）、8-羟基黄颜木素（8-hydroxyfustin）和栎草亭-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（quercetagetin-7-O-β-D-glucopyranoside）。

续表2

表2 雪菊黄酮化合物Table 2 Flavonoids and derivatives in C. tinctoria

迄今为止，雪菊（Coreopsis tinctoria）的化学成分研究报导的主要黄酮类化合物有20种，见表2。包括槲皮素（quercetin）[30,37,42,46]、金丝桃苷（hyperoside）[30]、6-羟基槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（quercetagetin-7-O-β-D-glucopyranoside）[43]、（2R,3R）-二氢槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（（2 R,3 R）-dihydroquercetin-7-O-β-D-glucopyranoside）[43]、山奈素（kaempferol）[30]、二氢马里苷（dihydromarein）[44]、马里苷（marein）[37,44-45]、金鸡菊苷（coreopsin）[44-45]、奥卡宁（okanin）[37,44]、（2S）-7,3’,5’-三羟基二氢黄酮（（2S）-7,3’,5’-trihydroxyflavanone)[42]、（2R,3R）-3,5,7,4’-四羟基二氢黄酮（（2R,3R）-3,5,7,4’-tetrahydroxyflavone)[42]、（2S）-5,7,3’,5’-四羟基二氢黄酮（（2S）-5,7,3’,5’-tetrahydroxy-dihydroflavone）[43]、（2R,3R）-3,5,7,3’,5’-五羟基二氢黄酮（（2R,3R）-3,5,7,3’,5’-pentahydroxy-dihydroflavone）[43]、（2R,3R）-3,5,6,7,4’-五羟基二氢黄酮（（2R,3R）-3,5,6,7,4’-pentahydroxy-dihydroflavone）[43]、芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷，rutin）[47]和（+）-儿茶酚（（+）-catechin）[47]。

2.3 提取方法的选择依据

由于制备目的不同，植物提取的方法与条件也随之改变。目前国内外主要的提取方法主要有以下几类：1）水提法：以水为溶剂的提取制备；2）有机溶剂法：有机溶剂能提取非极性的物质，溶剂极性差别很大，提取的物质种类差别也很大；3）醇-水混合物提取：能提取所有极性和非极性的小分子物质，也被称为“万能提取体系”；4）超临界提取：一般提取非极性物质，但是，随着体系压力的变化，部分极性物质也被提取出来，此方法简单快捷，后处理过程简单，不破坏热稳定性差的化合物；5）亚临界提取法：是介于有机溶剂和超临界提取中间的提取法，应用愈来愈广；6)微波或超声波协助提取法：各具特点，相辅相成。采用不同方法对雪菊进行提取和分离鉴定时，提取物得率和组分均有一定差异，可根据提取目标的要求选择采用单一提取方法或将几种方法相结合使用。雪菊多酚化合物的提取研究中，Crisan等[48]对4种提取方法（微波法、浸泡法、回流法和索氏提取法）和3种极性不同的溶剂（正己烷、氯仿和乙醇）进行对比发现，溶剂极性越强，提取多酚效率越高；索氏提取法得到的多酚提取物量最多，而采用微波法得到的雪菊提取物中多酚含量最高。雪菊的生物活性与其所含物质和化学成分密不可分。只有采用不同的萃取方法，才能针对性地提取不同的活性化合物，以确保其生物功能的有效性。

3 雪菊的生物活性

雪菊是一种极具特色的药食两用植物，具有多种生物活性。由于它能够降胆固醇、降血压、降血脂以及抗凝血，使其成为预防心血管疾病的重要药用植物[1,49]。此外，雪菊的抗氧化性能、降血糖和抗衰老功能也逐步得到了研究证实。

3.1 抗衰老作用

研究证实昆仑雪菊黄酮具有抗衰老、延缓动物脑及脏器萎缩与退化、促进机体代谢、提高机体免疫力等作用[50]。沙爱龙等[50]采用D-半乳糖颈背部皮下注射小鼠，建立亚急性衰老小鼠模型，观察不同剂量的昆仑雪菊黄酮(100、200、400 mg/kg)在灌服小鼠后，对衰老模型小鼠脑及脏器指数的影响。结果表明，3个剂量组的昆仑雪菊黄酮，小鼠脑及脏器指数均高于衰老模型对照组，且都呈现明显的剂量依赖效应。其中3个剂量组的脾脏指数、高剂量组的脑指数和中、高剂量组的肾脏指数均极显著高于衰老模型对照组(P＜0.01)；3个剂量组的胸腺指数、中剂量组的脑指数和高剂量组的肝脏指数也均显著高于衰老模型对照组(P＜0.05)；此外，3个剂量组之间的脾脏指数、肾脏指数有明显差异。

3.2 降血糖作用

昆仑雪菊提取物能显著抑制α-葡萄糖苷酶活性，有潜力用于抗糖尿病产品研发。如：采用胰岛素抵抗细胞模型和体外α-葡萄糖苷酶抑制模型，从雪菊提取物中筛选α-葡萄糖苷酶抑制剂[10-11]。他们采用水提法和有机溶剂萃取法制备了5种昆仑雪菊提取物，分别是雪菊乙酸乙酯提取物、雪菊正丁醇提取物、雪菊总黄酮、雪菊水提物和雪菊中性黄酮，以阿卡波糖作为阳性对照药，进行α-葡萄糖苷酶抑制活性筛选。结果表明，昆仑雪菊的5种提取物对α-葡萄糖苷酶的活性均有较强的抑制作用，其中有4个提取物的抑制率高于阿卡波糖，雪菊中性黄酮的活性最强，在剂量0.05 g/L时，其酶抑制率高达87.26%。阿卡波糖及5种提取物对α-葡萄糖苷酶抑制作用的IC50分别为：858.0 mg/L（阿卡波糖）、12.5 mg/L（雪菊乙酸乙酯提取物）、139.5 mg/L（正丁醇提取物）、163.5 mg/L（总黄酮）、367.6 mg/L（水提物）、5.8 mg/L（中性黄酮）[11]。结果表明，昆仑雪菊的提取物对α-葡萄糖苷酶均有显著抑制作用[10-11]。

3.3 糖耐受作用

Dias等[51]利用链脲佐菌素建造的葡萄糖不耐受小鼠模型对两色金鸡菊的总黄酮部位进行了口服葡萄糖耐受实验，结果显示，雪菊黄酮可显著提高小鼠的糖耐受能力，并进一步利用HPLC-MS技术对该有效部分的成分进行了分析，初步推测出其中13种成分，主要为黄烷酮类及查尔酮类。Dias等[52]喂食链脲佐菌素引发的葡萄糖不耐受Wistar大鼠雪菊提取物饮品，3周后发现这些动物完全恢复了耐糖作用。

3.4 降血脂作用

雪菊提取物有较好的降血脂作用[4-5,53]。梁淑红等[4-5]对雪菊进行了系统地溶剂萃取，得到了雪菊总提取物、氯仿萃取物、乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物，并采用高血脂小鼠模型，以正常对照组、模型组、血脂康阳性药组为对照，以小鼠血清总胆固醇、甘油三酯、高密度脂蛋白胆固醇的含量为指标，进行雪菊降血脂作用研究。结果发现乙醇总提物及各极性部位对高血脂模型小鼠均表现出降脂作用。虽然，雪菊提取物的降脂、降胆固醇的能力略弱于血脂康药，但是，降低低密度脂蛋白和总脂蛋白作用非常明显。其中氯仿和乙酸乙酯萃取物分别对小鼠血清总胆固醇和甘油三酯降低作用最明显，且2个萃取部位对高密度脂蛋白胆固醇的含量均有显著提高的作用。这些数据为今后雪菊降血脂、降胆固醇的深入研究提供了可靠的证据。

3.5 降血压作用

昆仑雪菊具有一定降压作用[6-9,46]。崔康康等[6]用昆仑雪菊水提液喂食大鼠，观察其对大鼠血压的影响。采用方法是将50只健康成年自发性高血压大鼠（spontaneous hypertension rats，SHR）随机均分为5组：SHR模型组、替米沙坦组（降压药物组）、雪菊提取液灌胃高、中、低剂量分别3组，所有大鼠均采食正常饲料。实验期42 d，检测实验前后这些SHR大鼠的收缩压的变化。结果发现，实验开始前各组大鼠的血压无明显差异（P＜0.05），从实验第2周到第5周，与模型组对比，其他各组血压都有降低[6]。梁淑红等[7]采用大鼠体外胸主动脉血管环标本，累积给药（0.03、0.10、0.30、1.00、3.00 g/L），观察到金鸡菊不同提取物（总提取物、石油醚提取物、氯仿提取物、醋酸乙酯提取物、正丁醇提取物）对基础状态血管环没有影响，对氯化钾预收缩的血管环有不同程度的舒张作用，以氯仿提取物的舒张作用最明显。明婷等[9]研究结果显示，金鸡菊提取物50%乙醇洗脱物（100、200 mg/kg）具有显著的降压效果，并能显著增强高血压小鼠的体内抗氧化能力，减少高血压造成的氧化损伤，保护血管和脏器的损伤，这可能是金鸡菊能有效降低血压的作用机制之一。不同的研究结果还证实，富含木犀草素和槲皮素的雪菊提取物对血管的舒张效果最好，说明这两个化合物是很好的血管舒张剂[46]。

3.6 抗氧化作用

明婷[9]、曹燕等[13]研究了雪菊提取物的含量与其体外抗氧化化活性的关系，并且同VC进行比较发现：雪菊提取物对羟自由基（·OH）、超氧离子自由基（O2－·）和1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基都有好的清除作用。在50%乙醇雪菊提取物的质量浓度为1.0 g/L时，·OH、O2－·和DPPH自由基的清除率分别为86%、97%和71%，清除能力与VC相当，说明雪菊具有潜在抗氧化作用。

3.7 抗凝血作用

明婷等[12]通过灌胃给药形式，以小鼠为实验对象，对两色金鸡菊的提取物进行抗凝血实验。用WX-9微循环显微镜观察小鼠耳廓血管口径，用剪尾法测定出血时间、玻片法测定凝血时间、体外测定凝血酶原时间、活化部分凝血活酶时间、凝血酶时间，结果发现两色金鸡菊提取物具有抗凝血活性，并具有增强微循环的作用[12]。体外实验中，通过研究雪菊所含化合物奥卡宁葡萄糖苷和异奥卡宁葡萄糖苷与人体凝血酶的相互作用，发现两个化合物都与人体凝血酶发生了结合，提示雪菊的抗凝血功能很可能是来源于这两个化学成分与人体凝血酶的相互作用[12,54]。

4 结 语

目前，国内外研究者在雪菊化学成分的分离、鉴定以及生物活性方面做了大量工作，取得了一些阶段性成果，为雪菊药食两用功能产品的开发，提供了初步理论背景。但是，由于天然植物本身化学物质的复杂性和生物功能的多样性，有必要对雪菊中化学成分的生物活性及其药物作用机理，尤其是化学成分与生物活性的关系做深入研究。在生物活性研究的体内实验中，可以通过一些适宜的动物模型实验进行表征与验证，量化其有效剂量，并逐步放大至人体实验中，考察其有效性、毒理学和药物动力学等。研究的逐步深入和雪菊食用、药用产品的深度开发利用，最终会使人类健康受益。

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Recent Advances in the Analysis, Extraction, Characterization and Biological Activities of Chemical Substances of Kunlun Chrysanthemum (Coreopsis tinctoria)

GUO Li-min1, ZHANG Ping1, ZHANG Qian1, LI Shi-ming2,3,*
(1. Institute of Agro-Food Storage and Science & Technology of Xinjiang, Academy of Agricultural Sciences, Ürümqi 830091, China; 2. College of Life Sciences, Huanggang Normal University, Huanggang 438000, China; 3. Department of Food Science, Rutgers University, New Brunswick NJ 08901, USA)

Kunlun chrysanthemum (Coreopsis tinctoria), which is found in the high altitude mountain area of Xinjiang, China, is reported to exhibit a broad spectrum of biological activities including hypolipidemic, hypoglycemic, antihypertensive and anti-oxidant effects. In this review, we summarize the recent progresses in the analysis, extraction and characterization and biological activities of chemical substances of Coreopsis tinctoria, with the aim to lay the ground for further study of its biological functions and development into functional foods.

Kunlun chrysanthemum; Coreopsis tinctoria; chemical components; flavonoid; biological activity

TS201.2

A

1002-6630（2014）07-0298-07

10.7506/spkx1002-6630-201407058

2014-01-07

新疆外专局引智项目（S20136500056）

过利敏（1979—），女，副研究员，硕士，研究方向为农产品加工及功能食品。E-mail：guolm_xj@163.com

*通信作者：李士明（1963—），男，教授，博士，研究方向为天然产物和功能食品。E-mail：shiming@rutgers.edu