酸催化合成ω-吖啶戊酸的工艺条件优化

宫 哲，王德慧，宋官龙，赵德智(辽宁石油化工大学，辽宁抚顺 113001)

酸催化合成ω-吖啶戊酸的工艺条件优化

宫 哲，王德慧，宋官龙，赵德智
(辽宁石油化工大学，辽宁抚顺 113001)

在路易斯酸和质子酸既作为催化剂又作为溶剂的条件下，二苯胺与己二酸通过酸催化环合反应生成ω-吖啶戊酸。分别考察了常见催化剂、反应时间、反应温度、催化剂用量、底物投料比等因素对最终产品收率的影响。实验结果表明，HF活性较高、反应时间6 h、反应温度60 ℃、n(催化剂)/n(底物)=3、n(二苯胺)/n(己二酸)=1∶3时，其产品ω-吖啶戊酸最高收率达到82.6%。通过NMR、MS和元素分析对产品ω-吖啶戊酸进行表征，结果表明产物为ω-吖啶戊酸。HF作为催化剂使得反应温度低、产品易于分离精制、产品纯度较高。

ω-吖啶戊酸；催化反应；路易斯酸；质子酸

吖啶类衍生物是一类备受关注的合成染料和药物中间体，具有独特的N-杂环结构和高度刚性平面化的芳香结构，其结构如图1所示。

图1 吖啶分子结构

Fig.1Structureofacridin

吖啶衍生物最初是从煤焦油中通过物理分离手段得到[1]。目前，通过人工合成方法已经可以得到高纯度的吖啶衍生物。由于其芳香共轭π结构，吖啶类衍生物通常具有良好的荧光和显色特性，目前已被广泛应用于生命体中特殊生物小分子的荧光标识和理化分析指示剂等领域[2-3]。吖啶分子无论从其芳香平面结构还是分子大小都特别适合于插入到DNA双螺旋结构的碱基平面中间，形成π-π堆积结构。所以，近几年文献[1,4-6]报道吖啶衍生物应用于DNA嵌入剂领域以及相关的药物研发，尤其是在抗肿瘤和抗菌领域显示出重要的应用前景，某些研究已经应用于临床诊断和治疗。……