4-取代苯甲酰氧基-2-取代苯甲酰氨基噻唑衍生物的合成与生物活性

刘勇军， 张莎莎， 刘建超， 贺红武

(华中师范大学 化学学院， 武汉 430079)



4-取代苯甲酰氧基-2-取代苯甲酰氨基噻唑衍生物的合成与生物活性

刘勇军， 张莎莎， 刘建超， 贺红武*

(华中师范大学 化学学院， 武汉 430079)

以商品化的杀菌剂噻唑菌胺和噻氟酰胺为先导，保持噻唑环活性结构，在噻唑环的4位引入酯基，设计合成了9个新型的4-取代苯甲酰氧基-2-取代苯甲酰氨基噻唑衍生物，中间体2-亚氨基-4-噻唑烷酮由简便易得的原料溴乙酸乙酯与硫脲一步合成.用IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析等对合成的噻唑酰胺化合物结构进行了表征.并对其杀菌和抗肿瘤生物活性进行了测试，初步的研究结果表明，该类化合物基本上没有抗肿瘤活性，但部分化合物对小麦赤霉病和黄瓜灰霉病有较好的抑制效果.

噻氟酰胺； 噻唑菌胺； 苯甲酰氧基； 噻唑化合物； 杀菌； 抗肿瘤

噻唑衍生物是一类具有优异生物活性的含氮杂环， 能显著抑制GSK-3与PI3激酶，在医药上用作抗氧化剂、抗病毒剂和抗HIV、抗癌症药物及消炎药物[1-2]，在农药方面也有杀菌和除草作用[3-4].噻唑酰胺衍生物是噻唑衍生物中数量较多的一类，具有良好的农药活性，许多已经商品化.如杀菌剂有噻氟酰胺，噻唑菌胺[5]；除草剂有噻草胺，苯噻草胺[6]； 具有杀虫活性的噻唑酰胺化合物也有文献报道[7-11].本文以商品化杀菌剂噻氟酰胺及噻唑菌胺为先导，保持噻唑环活性结构，而在噻唑环的4位引入酯基，设计合成了9个新型的4-取代苯甲酰氧基-2-取代苯甲酰……