例析导向基在有机合成中的应用

吴春峰 高晓莹 邓善银

摘 要：命题者常以某种物质的实际工业制备为背景，通过新颖的构思、巧妙的设计将一些重要的合成思想和策略与中学阶段学生熟知的官能团转化流程融为一体。教师应该加强钻研，注重命题的真实性，选择性地向学生展现某些有机合成的真实面貌，这样才更利于学生创造力的培养和综合素养的提高。

关键词：导向基；有机合成；官能团转化流程

纵观近几年各地的高考试题，以碳负离子来构建碳—碳键的有机合成试题反复出现[1]。2014年的流程式高考有机合成试题在命题方面出现一个新的亮点——利用基础原料结合相关信息通过构建碳—氮键来合成胺类目标分子。笔者在整合这类合成试题时，发现其中一道试题在设计上存在值得商榷的问题，据此谈谈自己浅显的看法，并通过引入导向基顺利解决了问题。

题目：[2014年 浙江省理综高考第29题（6）]某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下合成路线合成药物普鲁卡因，如图1。

（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请写出以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。

一、试题分析与商榷

该题以普鲁卡因的工艺流程路线为情境，通过精心设计将物质的推断、信息的甄别与使用、合成路线的设计融为一体，考查学生解决实际问题的能力。通过合理的切断，采用逆向合成分析易推断出X为二乙胺（CH3CH2—NH—CH2CH3）。如何合成二乙胺呢？大部分学生想到在碳—杂原子（氮）处切断得到相应带相反电荷的合成子CH3CH2 和 NH ，结合题给信息卤代烷氨解法推出对应的合成试剂为CH3CH2Br和氨气，得到相应的合成路线（图2）。……