1,3,5-三（4-羧基苯基）苯的合成及表征*

胡小兵,李志龙，李　伟（宝鸡文理学院化学化工学院，陕西省植物化学重点实验室，陕西宝鸡721013）



1,3,5-三（4-羧基苯基）苯的合成及表征*

胡小兵*,李志龙，李伟
（宝鸡文理学院化学化工学院，陕西省植物化学重点实验室，陕西宝鸡721013）

摘要：以1,3,5-三（4-甲基苯基）苯为主要原料，以HNO3为氧化剂，在170℃下进行氧化反应制备1,3,5-三（4-羧基苯基）苯。用核磁共振（NMR）分析和红外光谱（FTIR）分析确定了所制产物的化学结构。结果表明，当氧化反应温度为170℃，反应时间为48h时，该反应的产率约为83%。

关键词：1,3,5-三（4-甲基苯基）苯；1,3,5-三（4-羧基苯基）苯；氧化；核磁共振

1,3,5-三（4-羧基苯基）苯（H3BTB）又叫4-［3,5-双（4-羧基苯基）苯］苯甲酸，是一种新型三羧基芳香化合物，目前，主要用作低分子半导体砌块、树枝状聚合物合成砌块、金属-有机骨架（MOF）及多孔配位聚合物砌块［1,2］，其CAS号为：50446-44-1，分子式为C27H18O6，分子量438.43，熔点322～327℃，常温下为黄色粉末。

目前，已报道的1,3,5-三（4-羧基苯基）苯的合成路线主要包括1,3,5-三（4-溴苯基）苯与二氧化碳反应，4-溴苯乙酮与二氧化碳反应［3］，4-乙氧羰基苯硼酸与1,3,5-三溴苯反应［4］等。

以1,3,5-三（4-甲基苯基）苯为主要原料，以浓HNO3为氧化剂，在170℃下进行氧化反应制备1,3,5-三（4-羧基苯基）苯，并用核磁共振分析和红外光谱分析确定了产物的化学结构。

1　实验部分

1.1试剂及仪器

1,3,5-三（4-甲基苯基）苯、HNO3、HCl、NaOH等均为分析纯，去离子水自制。

25mL水热反应釜（上海岩征实验仪器有限公司）；SHZ-III型循环水多用真空泵（郑州长城科工贸有限公司）；DZF-6020型真空干燥箱（上海精宏实验设备有限公司）；核磁共振波谱仪（AvanceⅢplus 400 MHz）；PerkinElmer红外光谱仪。

1.2实验步骤

往有25mL四氟内衬的水热反应釜中加入1,3,5-三（4-甲基苯基）苯1.0g，HNO31.5mL及水6.0mL，拧紧盖子后放入电热烘箱中在170℃下反应24h。……