何心伟,陆 鹏,谢慧敏,查陶春,商永嘉
(安徽师范大学 化学与材料科学学院,安徽 芜湖 241000)
杂环化合物广泛存在于自然界中,为有机化合物中数量最多的一类.其中吡喃或苯并吡喃(色烯)骨架广泛存在于药物和天然产物中[1-2],且具有良好的生物活性,如抗氧化、抗菌和抗癌等活性[3-5],因而在医药和农药等行业具有广泛的应用.同时吡喃类化合物还具有较好的光响应性能,较快的褪色速度以及较好的光稳定性能,是一类具有实际应用价值的光致变色材料[6].近年来关于吡喃衍生物的合成方法不断被发展,但是已报到的合成方法中往往具有较高的反应温度、使用有毒有害的有机溶剂或催化剂等缺点,且产率不高[7-11].近年来,实现对环境友好的有机合成,已成为有机化学工作者迫切需要研究的课题.
多组分反应由于采用一锅煮的方法可以实现多种具有生物活性物质的高效合成而成为有机化学、组合化学和药物化学领域研究的热点之一[12].多组分反应不需经过中间体的分离,可以直接获得结构复杂的分子,在终产物的结构中含有所有原料的片断,因而具有高效、高选择性、反应条件温和,操作简洁方便等优点,能够容易地合成常规方法难以合成的目标分子[13].为发展吡喃衍生物的绿色合成方法,本文以乙醇为溶剂,室温无催化剂下,实现了芳醛或靛红、丙二腈、5,5-二甲基-1,3-环己二酮的三组分“一锅”串联反应合成系列2-氨基-3-氰基环己酮……