分子印迹技术在三聚氰胺检测中的应用

王桂华，孙健平（天津桂发祥十八街麻花食品股份有限公司，天津300221）

分子印迹技术在三聚氰胺检测中的应用

王桂华，孙健平*
（天津桂发祥十八街麻花食品股份有限公司，天津300221）

三聚氰胺本是一种化工原料，近些年来一些不法商家却将其非法添加到乳制品及饲料中，危害了人们的健康。分子印迹技术凭借其独特的优势成为了食品分析检测中的研究热点。介绍分子印迹技术的原理及聚合方法，并综述通过不同方法制备分子印迹聚合物检测三聚氰胺的研究进展。

三聚氰胺；分子印迹；制备；检测；乳制品

三聚氰胺（Melamine，MEL），分子式为C3H6N6，结构式见图1，俗称密胺、蛋白精，学名为“2，4，6-三氨-1，3，5-三嗪”，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物。它是一种化工原料，几乎无味，如若摄入到人体内会生成三聚氰酸，三聚氰酸和三聚氰胺可形成大的网状结构，造成结石，对肾和膀胱造成严重的危害，因此不可添加到食品中[1]。众多周知，食品中蛋白质含量的现行国家标准和国际通行测定方法是经典的凯氏定氮法，即通过测定样品的含氮量，反推出其蛋白质含量，但实际并不能分析出其化学成分。三聚氰胺的含氮量高达66%，一些不法无良商家便将其非法添加到食品或饲料中，假冒蛋白质，从而降低生产成本，极度威胁人们的健康。2008年，多家知名乳品企业的产品被检出三聚氰胺，很多婴儿食用问题奶粉后发现患有肾结石。一时间，如何有效地快速检测出食品中的三聚氰胺，成为广大民众悉心关注的热点话题，也引起了有关政府部门的高度重视。

图1　三聚氰胺结构式Fig.1　Chemicalstructure of MEL

目前，三聚氰胺的检测方法除了两个国家标准GB/T 22388-2008《原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法》和GB/T 22400-2008《原料乳中三聚氰胺快速检测液相色谱法》，主要还有气相色谱-质谱法、液相色谱-质谱法、微流毛细管液相色谱法、毛细管电泳法等，这些方法通常操作繁琐，检测成本偏高，且对从复杂基质中分离富集痕量的三聚氰胺提出了较高的要求[2-4]。

分子印迹技术（molecular imprinted technique，MIT），是新兴的、生物和化学相交叉的一种分离技术手段，常被形象地描绘为制造识别“分子钥匙”的“人工锁”的技术。20世纪40年代，诺贝尔奖获得者Pualing提出的“抗体形成”理论是MIT的理论基础。后来，Dickey提出“专一性吸附”概念。1972年Wulff小组首次报道了人工合成分子印迹聚合物（moleular imprintedpolymers，MIPs），成为这个领域形成的一个标志。特别是1993年，瑞典的Mosbach在《Nature》上发表了一篇有关茶碱的分子印迹聚合物的报道后，人们才愈发关注到分子印迹技术的独特优势[5]。MIT可通过空间立体作用和结构匹配性，从分子水平上识别和富集目标分子，具有构效预定性、特异识别性和广泛实用性的特点，当前已经被广泛应用到生物学、有机合成、环境分析、临床医学、食品工业、膜分离和仿生传感器等范畴[6-7]。

1　分子印迹技术的主要原理

分子印迹技术是为了获得在空间结构和结合位点上与某一目标分子（或称之模板分子、印迹分子）完全匹配的聚合物的实验制备技术。分子印迹过程一般包括以下几个过程：首先在一定的溶剂中含有适当功能基的功能单体与模板分子通过一定的方式结合形成单体-模板分子复合物；然后功能单体在一定引发条件下，通过交联剂的作用形成共聚物，使功能单体上的功能基在空间排列和空间定向上固定下来，由功能单体所衍生的功能残基则按与模板互补的方式分布在聚合物中；最后通过一定的方式将模板分子从聚合物上洗脱下来。这样就在高分子共聚物中留下一个与模板分子在空间结构、尺寸大小、结合位点完全匹配，并含有与模板分子专一结合的功能基的三维空穴。这个三维空穴可以选择性地重新结合模板分子（或是其结构类似分子），具有高度专一的识别作用[5，8-9]。

模板分子和功能单体能否生成稳定的复合物，是获得高亲和性和选择性MIPs的关键因素[10]。根据功能单体与模板分子之间形成复合物时作用方式的不同，分子印迹过程主要分为共价法（预组装法）、非共价法（自组装法）及共价与非共价印迹的杂化体系法。

在共价法印迹过程中，功能单体与模板分子间的作用是靠共价键连接，形成的复合物很稳定，其结合与解离要涉及键的形成和断裂，所以从该复合物中很难去除模板分子，给分离和富集带来了难度。而非共价法印迹过程，功能单体与模板分子间通过诸如氢键、电荷转移、金属配位、范德华力等非共价键连接，模板分子的结合与释出速度较快，更接近天然的分子识别过程[11]。共价法与非共价法的杂化体系是将共价印迹轮廓清晰、专一结合性强的长处与非共价印迹快速键合目标分子的优势相结合[5-6]。

2　分子印迹聚合物的制备方法及应用

目前，制备分子印迹聚合物常用的方法有本体聚合法、沉淀聚合法、原位聚合法、悬浮聚合法、表面印迹法、电聚合法等。分子印迹聚合物不同于其他如酶与底物、抗原与抗体、受体与激素的生物大分子，其独特优势有[8-9]：（1）MIPs有一定的刚性，其受体作用位点有很强的物理化学抗性，当去除模板分子后，三维空穴结构稳定；（2）印迹位点可接近，可通过修饰MIPs的功能基团来提高其亲和力和催化能力；（3）MIPs可重复利用；（4）MIPs对酸碱、热、离子及溶剂环境的破坏有很强的抵抗力；（5）MIPs的制备过程无需免疫动物，耗时短且产物有均一的亲和力和性质。

2.1本体聚合法制备MIPs检测三聚氰胺

本体聚合是目前制备MIPs最传统也是最常用的方法。它是在密闭环境中，将模板分子、功能单体、交联剂和引发剂以一定的比例溶解在相应的溶剂中，将制得的聚合物呈块状，后经粉粹、研磨、筛分成一定粒径大小的颗粒。这种方法简单直接，便于普及，但处理过程费时费力，印迹空穴会在后处理过程中遭到破坏，所得聚合物颗粒均匀性不好，包埋过深脱附。

Curcio[12]利用以三聚氰胺为模板分子、甲基丙烯酸（MAA）为功能单体、乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）为交联剂、偶氮二异丁腈（AIBN）作为引发剂，本体聚合法制备分子印迹聚合物来识别部分水相介质中的三聚氰胺。发现制得的材料在不同水相介质中分别对三聚氰胺及其结构类似物2，4，6-三甲氧基-1，3，5-三嗪有特异的选择吸附性能。最后将制得的分子印迹聚合物从一份食品增补剂和一份冻干肉制品中选择性提取三聚氰胺成分。Zhang[13]分别通过热引发、光引发的方式本体聚合制备三聚氰胺分子印迹聚合物。不同的聚合方式所得MIPs的物理性能参数存在些许差异。将两种聚合物均用作吸附材料装载固相萃取柱，后连接HPLC测定奶粉中的三聚氰胺，加标回收率分别为92.4%～97.7%和94.6%～99.7%。Zeng[14]使用环丙氨嗪作为一个虚拟模板分子，在甲醇与水10∶1（mL/mL）的混合溶剂中合成非共价键的分子印迹聚合物，并将其首次应用到三聚氰胺的分子印迹固相萃取柱上。因为与环丙氨嗪结构类似，这个水相兼容的分子印迹聚合物表现出高度的交叉反应性和对三聚氰酸的亲和性，能选择性提取三聚氰胺，对饲料和牛奶样品的水提物做加标回收，并分析是离子交换作用代替氢键成为三聚氰胺在此固相萃取柱上保留的主要因素。

2.2沉淀聚合法制备MIPs检测三聚氰胺

通常利用沉淀聚合法来制备形状均一的微球状MIPs。最终生成的MIPs由于不溶于起初的溶剂体系而以微球形式沉淀出来。微球粒径的大小可通过溶剂的选择及使用量来调节[11]。沉淀聚合常被认为是一种特殊的本体聚合方式[15]。

Nor Azah Yusof[16]以三聚氰胺为模板分子、N-乙烯基咔唑（9VC）为功能单体、乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）为交联剂、过氧化苯甲酰为引发剂，沉淀聚合法制备三聚氰胺MIPs，并通过傅里叶变换红外分析（FTIR）、热重量分析（TGA）、扫描电镜观察印迹聚合物的特征参数，并将其应用到固相萃取柱上，后连接超高效液相色谱的方法测定三聚氰胺。此MIPs最大吸附量为53.01 mg/g。Zhang[17]采用沉淀聚合法，以三聚氰胺为模板分子、甲基丙烯酸（MAA）为功能单体、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯（TRIM）为交联剂，溶解在乙腈溶剂中。并用含10%乙酸的甲醇溶液连续提取来释放模板分子。当交联剂添加至7.48 mmol时可生成形貌完好的微球，印迹分子的最大吸附量是68.36μmol/g，在结合识别过程中印迹聚合物对三聚氰胺表现出特异的亲和力。结合位点的解离常数Kd=0.761。牛计伟[18]以三聚氰胺为模板分子，对致孔剂种类、模板分子与功能单体的配比以及交联剂的添加量进行优化，以最佳条件制得对三聚氰胺有特异性识别能力和有高吸附量的MIPs，并将其作固相萃取吸附剂，连接高效液相色谱测定奶粉中的痕量三聚氰胺。萃取回收率为85.1%～99.7%，方法的加标回收率为89.7%～100.6%，RSD不高于3.1%，与国标GB/T 22388-2008《原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法》所用的萃取柱相比，所得印迹复合物萃取柱的净化富集效果更佳。

2.3原位聚合法制备MIPs检测三聚氰胺

原位聚合是在色谱柱或是毛细管柱内直接聚合生成连续棒状MIPs。此过程只需洗涤，无需研磨筛分，简单直接，但柱效偏低。一般通过原位聚合制成分子印迹整体柱应用于固相萃取柱或是高效液色谱柱，完成样品的富集、浓缩及分析。

Zhao[19]基于分子印迹整体聚合物加上高效液相色谱体系，报道了一个新的方法同时测定环丙氨嗪和三聚氰胺。他以2，4-二氨基-6-十一烷基-三嗪（DAUTA）为虚拟模板分子，甲基丙烯酸（MAA）为功能单体、乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）为交联剂、偶氮二异丁腈（AIBN）作为引发剂原位聚合印迹聚合物。因为DAUTA在氯仿中良好的溶解性，模板分子与功能单体间形成氢键作用，致使制得的印迹整体柱内生成了高度特异性空穴。在甲醇溶剂的作用下，环丙氨嗪和三聚氰胺很好地被保留在印迹整体柱上。用此法来纯化和浓缩牛奶样品中的这两种物质，开发了连续的脱附程序。可在低灵敏度的HPLC-UV体系中，对仅有0.3 mL的牛奶样品完成分析，三聚氰胺和环丙氨嗪的检测限分别仅为0.12、0.05μg/mL。李志伟[20]以三聚氰胺做模板分子、甲基丙烯酸（MAA）为功能单体、乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）为交联剂、偶氮二异丁腈（AIBN）作为引发剂，以甲苯及十二醇为致孔剂在色谱柱内原位聚合三聚氰胺分子印迹整体柱，以其做固定相，以体积分数10%甲醇溶液-体积分数0.1%的乙酸溶液（5∶95，mL/mL）为流动相，在紫外检测波长240 nm下测定奶制品中三聚氰胺。结果显示，三聚氰胺的线性范围是1.0μg/mL～100.0μg/mL，线性相关系数为0.998 7。加样回收率为87.0%～100.5%，RSD小于5.0% （n＝6）。张红武[21]对制备的分子印迹整体柱分别用脉冲洗脱法和前沿色谱法快速筛选三聚氰胺的洗脱剂且测定出整体柱的吸附容量。结果表明，制得的分子印迹整体柱能很强地吸附三聚氰胺。

2.4悬浮聚合法制备MIPs检测三聚氰胺

这是制备MIPs微球最常用的方法之一。通常采用水或高极性有机溶剂作为连续相，而高极性的溶剂会干扰模板分子与功能单体间的作用，这时，人们把氟化的表面活性剂及其它含氟的表面活性聚合物作为稳定剂，制得稳定的溶有功能单体、交联剂、模板分子和致孔剂的乳液液滴[22]。

Wang[23]以三聚氰胺做模板分子、甲基丙烯酸（MAA）为功能单体、乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）为交联剂、偶氮二异丁腈（AIBN）作为引发剂，悬浮聚合三聚氰胺MIPs微球，并对其进行表征。实验证明制得的MIPs微球对三聚氰胺展现出高度吸附能力、快速再键合动力特性和高度选择性。通过Scatchard分析表明，在MIPs微球上至少有一种结合位点，它的解离常数和最大吸附量分别为37.59 g/L、30.85μmol/g。将该MIPs装载到固相萃取柱上，对牛奶样品加标回收，证实该提取方法有着良好的精确度和准确度。Li[24]将环丙氨嗪做虚拟模板分子、甲基丙烯酸（MAA）为功能单体、乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）为交联剂、乙腈为致孔剂悬浮聚合三聚氰胺MIPs微球。此MIPs微球在乙腈中表现出对三聚氰胺杰出的亲和力，其最大吸附量为53.20 nmol/mg，解离常数为90.45μmol/L。优化分子印迹固相萃取条件，将其与气相质谱结合，建立了一个测定牛奶和饲料中三聚氰胺的新方法。

2.5表面印迹法制备MIPs检测三聚氰胺

这种方法制得的MIPs颗粒均匀、比表面积较大，且识别位点被建立在载体表面，有利于识别和释出模板分子，解决了传统方法将模板分子包埋过深不易洗脱的劣势，尤其适用于印迹生物大分子。表面印迹法更多采用硅基材质如硅胶为基质材料，合成表面印迹材料。

Cheng[25]用表面印迹技术在硅胶表面合成分子印迹包覆层实现对三聚氰胺的高度选择性分离。通过性能测试发现，表面印迹MIPs不仅对目标分子三聚氰胺有出色的选择性，还由于它将识别位点合成在硅胶表面的缘故，相比本体聚合法制得的MIPs，展现出了更好的吸附能力。并将此硅胶表面MIPs作为固相萃取柱填料测定牛奶样品中三聚氰胺含量，样品的加标回收率在75.6%～96.8%的范围且RSD低于10%，适于从复杂基质中浓缩纯化三聚氰胺，且重复使用五次后稳定性佳，此固相萃取连接高效液相分析方法再现性理想。Xu[26]则建立了一种新型表面印迹体系，即在聚丙烯纤维表面以三聚氰胺为模板分子、甲基丙烯酸（MAA）为功能单体、乙二醇二缩水甘油醚（EGGE）为交联剂制备MIPs。纤维表面MIPs表现出对三聚氰胺高度的亲和性且最大吸附量为15.5 mg/g，用Langmuir模型表征了它的吸附等温线。因为其印迹位点在表面，纤维表面MIPs比传统方法制成的颗粒MIPs对三聚氰胺吸附有着更好的动力学表现力。并揭示纤维表面印迹材料吸附三聚氰胺是一个羧基与含N基团间静电作用与氢键作用的协同效应所致。

磁性MIPs可被认为是表面分子印迹在磁性基质颗粒（如Fe3O4）上的技术延伸。这种新型含磁性架构的磁性MIPs不仅能特异性识别分子，还有更好的生物兼容性和靶向性，在外加磁场作用下实现定向移动和快速分离[27-29]。

2.6电聚合法制备MIPs检测三聚氰胺

电聚合法通常用制备的电化学传感器分子印迹薄膜修饰电极，使合成的聚合物薄膜电极可高度专一地识别目标分子。它将电化学分析与分子印迹技术有机的融合在一起，是新型的高灵敏度传感器检测技术[30]。

赵东霞[31]用电聚合法，制备了基于分子印迹聚合膜的电化学传感器，将它用于测定食品中三聚氰胺。作者以三聚氰胺作模板分子，循环伏安法在金电极表面与功能单体2-巯基苯并咪唑（2-MBI）发生电聚合，洗脱模板分子后制得对三聚氰胺分子有专一选择性的印迹膜传感器。该电极不受样品中精氨酸、组氨酸和葡萄糖对测定的干扰，以K3Fe（CN）6为氧化还原探针分子，实现了对三聚氰胺的快速有效检测。所修饰的电极对三聚氰胺测定的线性范围为1.0×10-8mol/L～ 5.0×10-5mol/L，检测限为3.0×10-9mol/L。分析其分子识别的驱动力为π-π的相互作用。刘雅婷[32]以三聚氰胺为模板分子，通过电位循环扫描的方式将对氨基苯甲酸（pABA）电聚合到玻碳电极（GCE）上制得对氨基苯甲酸分子印迹聚合物薄膜并对其进行表征。研究优化了对氨基苯甲酸分子印迹聚合物性能的几个重要参数后，确定了最佳试验条件，此时铁氰化物的氧化电流相对变化量与三聚氰胺的浓度呈线性关系，在4.0μmol/L～0.45 mmol/L范围内呈线性相关，线性相关系数r为0.999 2。检出限为0.36μmol/L（S/N=3）。并将该传感器用于液态奶中三聚氰胺的检测。传感器检测结果的RSD为2.42%～4.38%，回收率为95.6%～ 105.2%，具有较高的选择性，灵敏度和可重复性。同时作者制备了没食子酸-邻苯二胺共聚物修饰的三聚氰胺分子印迹电极，考察分子印迹聚合物与三聚氰胺之间的相互作用，建立了以没食子酸和邻苯二胺为混合功能单体的分子印迹传感器测定三聚氰胺的方法。最佳实验条件下，三聚氰胺的线性范围为10.0 nmol/L～ 0.1μmol/L和10.0μmol/L～100.0μmol/L，检出限为1.6 nmol/L（S/N=3），并将其用于乳制品中三聚氰胺的检测，传感器检测结果的RSD为1.42%～3.38%，回收率为96.7%～110.0%，此混合功能单体共聚物修饰的分子印迹电极响应时间短，使用方便。

3　展望

现如今，食品安全成为了老百姓悉心关注的热点问题。如何快速准确地检测出食品中诸如三聚氰胺的非法添加物也是当下的研究重点。基于分子印迹技术独具的优势，其与相关先进仪器的串联使用可显著提高检测效率，降低检测成本。同时，将分子印迹技术与其他学科交叉融合也可大大拓展现有分子印迹方法的应用领域，为日常的检测工作带来方便。

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Application of Molecular Imprinting Technology in Melamine Determination

WANG Gui-hua，SUN Jian-ping*
（Tianjin Guifaxiang 18th StreetMuahua Food Co.，LTD.，Tianjin 300221，China）

Melamine is essentially a kind ofchemical industry material.In recentyears，some illegalbusinessmens added itto milk products and feed illegally，endangering person's health.Molecular imprinting technology with its unique advantages had become a research focus in food analysis and detection.The principle of molecular imprinting technique and polymerization methods were introduced，and the determinations through differentmethods for preparation ofmolecularly imprinted polymer were reviewed.

melamine；molecular imprinting；preparation；determination；milk product

10.3969/j.issn.1005-6521.2016.12.048

王桂华（1980—），女（汉），助理工程师，学士，研究方向：食品质量安全。

2015-10-09