磺胺类抗菌素药物的合成方法改进*

熊　非，李　晋，陈圣赟，胡　飞

(上海理工大学化学系， 上海　200093)



磺胺类抗菌素药物的合成方法改进*

熊非，李晋，陈圣赟，胡飞

(上海理工大学化学系， 上海200093)

磺胺类抗菌素药物对氨基苯磺酰胺的连续多步骤合成实验是大学有机化学实验教学中的一个常见经典实验，本文采用改进的合成策略对传统合成路线中乙酰苯胺的直接氯磺化这一关键反应过程进行合成方法优化，采用先磺化、再氯代的合成策略，巧妙的避免了剧毒、强腐蚀性氯磺化试剂氯磺酸的使用，提高了反应效率，消除了学生在实验操作过程中存在的安全隐患。

磺胺药物；抗菌素；对氨基苯磺酰胺；合成

磺胺类药物是一类能够抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于预防和治疗细菌感染性疾病的化学合成药[1-2]，为对氨基苯磺酰胺的衍生物，它也是含有磺酰胺基团的合成抗菌药物的总称。对氨基苯磺酰胺是化学结构最简单的磺胺药，它的合成方法一般以苯为起始原料，经过硝化、还原、乙酰化得到乙酰苯胺中间体，再经氯磺化、胺化、水解多步反应制备[3-7]，是国内很多高校在学生经历了有机化学基本操作技能和单步骤合成实验训练基础上，常开设的经典多步骤系列合成实验之一。该实验不仅有利于学生实验能力的培养，也有效避免了实验室单步合成产物的大量积压，减少了三废排放。然而，经典实验中所需采用的氯磺化试剂氯磺酸剧毒，且具有强烈的腐蚀性，遇水即发生猛烈的放热反应，甚至爆炸，为了减少实验操作过程中的危险性，应尽可能避免该类试剂的使用。……