葡萄糖识别单体3-丙烯酰胺基苯硼酸的制备

樊　安,王　扬

(西北大学 化工学院, 陕西 西安　710069)



葡萄糖识别单体3-丙烯酰胺基苯硼酸的制备

樊安,王扬

(西北大学 化工学院, 陕西 西安710069)

以3-氨基苯硼酸和丙烯酸为原料在缩合剂EDAC的作用下,合成了AAPBA,通过ICP，IR和1HNMR表征了其组成和结构,考察了反应条件对AAPBA产率的影响。结果表明,当初始反应液pH为4.9,反应温度<10℃,反应时间为10h,AAPBA的产率为47.6%。pH在5左右,EDAC的活性较高。合成反应条件温和、易于控制。

3-丙烯酰胺基苯硼酸;葡萄糖敏感;缩合反应

糖尿病是由于体内血糖水平紊乱导致的一种慢性疾病,治疗或控制糖尿病的有效方法是及时调节体内血糖含量。具备连续、无创检测体内血糖浓度的葡萄糖敏感系统,在糖尿病的控制和治疗方面有着广泛的应用前景。作为分子识别元件的葡萄糖敏感水凝胶研究成为检测系统的核心问题之一[1-2]。葡萄糖敏感水凝胶可以采用葡萄糖氧化酶(GOD)、伴刀豆球蛋白(ConA)、苯硼酸基团(PBA)作为识别元素[3-5]。GOD，ConA在体内会引起免疫反应,并在传感器使用和放置中产生不良作用。全合成的PBA受体识别元素可以克服上述不足,PBA及其衍生物可以与具有邻位顺式二醇结构的糖类可逆结合形成PBA盐,从而引起凝胶溶胀。其溶胀程度与外界葡萄糖浓度成一定关系,可以给出易检测的响应[6]。

3-丙烯酰胺基苯硼酸是合成葡萄糖敏感性水凝胶的关键性功能单体,通常都是用AAPBA与丙烯酰氯在强碱条件下反应得到,该反应为强放热反应,反应较难控制。

本文采用3-氨基苯硼酸和丙烯酸(AA)为反应原料,以1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐(EDAC)为脱水缩合剂合成3-丙烯酰胺基苯硼酸,反应条件温和、易于控制。……