电子鼻结合顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术对干制乌贼挥发性成分分析

金　洋，步婷婷，李　密，郑　丽，宋正规，李和生

（宁波大学海洋学院，浙江 宁波 315211）

电子鼻结合顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术对干制乌贼挥发性成分分析

金洋，步婷婷，李密，郑丽，宋正规，李和生*

（宁波大学海洋学院，浙江 宁波 315211）

以乌贼为研究对象，采用电子鼻技术，结合顶空固相微萃取-气相色谱-质谱（headspace-solid phase microextraction-gas chromatography-mass，HS-SPME-GC-MS）联用技术，分析晾晒和热风烘干处理对乌贼挥发性风味物质的影响。结果表明，电子鼻分析结果能够很好地区分新鲜、晾晒和热风烘干3 种乌贼样品的风味。采用主成分分析、负荷加载分析以及线性判别分析可以量化主成分贡献率、传感器识别效应和样品间的风味区分度。HS-SPME-GC-MS分析结果表明，3 种样品共检出116 种不同的挥发性风味物质。其中新鲜乌贼为52 种，晾晒乌贼为64 种，热风烘干乌贼为71 种。新鲜乌贼经干制加工后，风味物质变化明显，产生新的醛类、烃类以及吡嗪类物质，而胺类物质的相对含量相对减少。吡嗪类物质在热风烘干乌贼中相对含量很高，是构成其特有的挥发性风味的主要贡献物质。

电子鼻；顶空固相微萃取；气相色谱-质谱法；干制乌贼；挥发性成分

乌贼属软体动物门，又名墨鱼，乌鱼。在我国的渤海、东海、南海和黄海均有一定分布。我国的乌贼年产量在世界乌贼中高居第2位，其肉质细嫩，营养价值高，低脂肪高蛋白，具有多种药用价值，曾与大黄鱼、小黄鱼、带鱼并称为我国东海四大渔业［1］。乌贼的可食部分约占总体的92%，富含镁、锌、钙、铜等矿物元素，可鲜食，亦可加工成乌贼干，长期以来深受消费者青睐。

由于乌贼体内水分含量极高，组织酶活跃，贮藏过程中极易发生腐坏变质，所以干制脱水通常是延长乌贼贮藏期的绝佳方式［2］。由于乌贼体内含有丰富的蛋白质和不饱和脂肪酸，所以经干制后乌贼风味变化明显。因此比较不同干制方式处理后乌贼干的风味变化，是评价乌贼干品质的重要指标之一。

顶空固相微萃取（headspace-solidphase microextraction，HS-SPME）结合气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）联用技术是通过吸附/脱附技术，萃取检测样品中挥发性成分，该技术具有灵敏度高、操作简单、重复性好等优点，目前已广泛运用于多种食品的挥发性成分测定［3］。电子鼻技术是模拟人的嗅觉系统，用气体传感器的响应图谱识别样品的挥发性成分［4］，并对其做出整体的分析评价，从而弥补感官评价中人为因素影响和识别精度低的缺点［5］。李婷婷等［6］运用HS-SPME-GC-MS联用技术结合电子鼻分析了4 ℃冷藏过程中三文鱼片挥发性成分的变化，表明在第6、12、15天三文鱼的挥发性风味变化较大。Edirisinghe等［7］利用电子鼻技术结合SPME-GC-MS，对贮藏在30 ℃及冰藏条件下的金枪鱼挥发性成分做出了比较和分析，发现随着贮藏时间的延长，异戊醇含量逐渐累积，而己醛含量逐渐减少。国内外对鱼类挥发性风味的研究较多，但是对不同干制方法处理后乌贼的挥发性风味比较分析鲜见报道，因此本实验运用电子鼻结合HS-SPMEGC-MS对乌贼干的挥发性成分进行分析和鉴定，探索晾晒和热风烘干2 种处理方式对乌贼风味的影响。

1　材料与方法

1.1材料与仪器

乌贼购于宁波市路林市场，带海螵蛸（204±9.4） g，品种为金乌贼（Sepia esculenta）。将其去海螵蛸，去内脏后，用毛刷洗净体表，再用滤纸吸干表面水分后进行干制。

PEN3便携式电子鼻系统 德国Airsence公司；65 μm聚二甲基硅氧烷萃取头 美国Supelco公司；QP 2010 GC-MS联用仪 日本岛津公司。

1.2方法

1.2.1样品预处理

采用自然晾晒和热风烘干2 种处理方式，达到安全含水率20%（参照SC/T 3208—2001《鱿鱼干》［8］）以下停止干燥，用密封袋包装后置于阴暗处贮存备用。烘干时的热风温度设定为40 ℃；自然晾晒实验在宁波9—10月太阳光条件下照射，铺平放置。晾晒过程中温度保持在15～28 ℃之间，湿度在50%～80%区间内浮动，定期测定干基含水率。

1.2.2电子鼻检测

称取0.1 g的乌贼样品于50 mL烧杯中，用保鲜膜封口，静置10 min后，用电子鼻探头吸取烧杯顶端空气分析测定其挥发性物质。电子鼻的设置参数为测试时间40 s、清洗时间60 s、内部流量300 mL/min、进样流量300 mL/min，获得响应值后，利用电子鼻自带的WinMuster软件对第38～40秒内数据进行主成分分析（principal component analysis，PCA）、负荷加载分析（loadings analysis，LA）以及线性判别分析（linear discriminant analysis，LDA）。

1.2.3挥发性成分的SPME

将乌贼样品肉绞碎，称取0.2 g迅速放入15 mL样品瓶内密封，在80 ℃条件下保温1 h。再将萃取头插入其中，60 ℃条件下吸附30 min，然后在GC进样口250 ℃解吸2 min后拔出。

1.2.4GC-MS条件

GC条件：VOCOL毛细管柱（60 m×0.32 mm，1.8 μm）；进样口温度210 ℃；升温程序：初始柱温35 ℃，保持2 min，以3 ℃/min升温到40 ℃，保持1 min，再以5 ℃/min升温到210 ℃，保持25 min；载气（He）流量0.3 mL/min；恒压35 kPa；不分流模式进样。

MS条件：离子源温度200 ℃；电子电离源；质量扫描范围45～1 000 u；电子能量70 eV。

1.2.5挥发性风味物质的成分鉴定及相对含量确定

挥发性风味物质的定性分析由计算机检索谱库Wiley及NIST 08匹配求得，统计匹配度大于80（最大值100）的挥发性成分，采用峰面积归一化法进行挥发性风味物质的相对含量确定。

2　结果与分析

2.1不同干制方式乌贼挥发性风味区分度的分析

2.1.1PCA

PCA是将电子鼻传感器所获取的多指标信息进行转换和降维，得出贡献率最大和最主要的因子，利用PCA空间分布图作为载体，显示样品间的差异性［9］。一般距离原点越远则贡献率越大。从图1可以看出，PC1贡献率达到98.80%，PC2贡献率为1.01%，贡献率总和达到99.81%，大于90%，所以这2个主成分可以代表样品挥发性风味的主要特征。比较椭圆的横纵坐标发现，新鲜和晾晒2 种乌贼PC1和PC2均差异不大，而热风烘干后的乌贼同新鲜和晾晒组相比，PC1和PC2均变化较大。说明经过热风烘干的乌贼风味变化更明显。原因可能是热风烘干条件更有利于提高乌贼的组织酶活性，进而催化出更多的挥发性风味物质［10］。

图1　不同干制处理后的乌贼挥发性成分PCCAA图Fig.1　Principal component analysis of volatile components of fresh and dried cuttlefish obtained by different drying methods

2.1.2LA

PENS3电子鼻系统中设置了10 个金属传感器，不同的金属传感器对不同挥发性风味有特殊的识别效应，如表1所示［11］。

表1　电子鼻传感器名称与其响应物质Table1　Electronic nose sensors and their responses to substances

图2　电子鼻10 个传感器响应值的LA图Fig.2　Loading analysis of responses of ten electronic nose sensors

根据单个传感器在LA图中的位置可以反映该风味贡献率的大小［12］。对比图2中10 个传感器与原点的距离不难发现，W3S（R10）传感器对PC1和PC2贡献率均为最大，除此之外，W1W（R7）、W5S（R2）传感器对PC1贡献率较大，W1C（R1）、W2S（R8）传感器对PC2贡献率较大，即电子鼻对于烷烃类、硫化物、氮氧化合物、芳香成分和乙醇的识别信号较强，这些物质对于风味的贡献较明显。

2.1.3LDA

LDA是在PCA的基础上，进一步对传感器收集到的响应信号进行分析处理，扩大数据间的差异性从而更好地揭示样品之间风味物质的变化情况［13］。与PCA相比，LDA从所有数据中收集信息，提高了分类精度［14］。

图3　不同干制方式处理后乌贼挥发性成分LDA图Fig.3　Linear discriminant analysis of volatile components of fresh and dried cuttlefish obtained by different drying methods

从图3可以看出，LD1和LD2的贡献率分别为83.30%和16.16%，总贡献率为99.46%。从椭圆的分布来看，3 组样品互不重叠，区别明显，说明LDA能够很好地区分不同处理方式后乌贼的挥发性风味。从椭圆间的距离看，热风烘干组与新鲜样品所代表的椭圆距离较大，说明热风烘干很大程度上改变了新鲜乌贼的挥发性风味物质，这与PCA相符；而晾晒组与新鲜组所代表的椭圆距离较大且与热风烘干组距离较小，说明晾晒干燥组的挥发性风味物质与新鲜组差异较大而与热风干燥组差异较小，这与PCA的结论不相符。因此，需要对这3 组样品的挥发性风味物质做进一步的定量分析。

2.2不同干制方式对乌贼挥发性风味物质种类的影响

表2　不同干燥方式乌贼的挥发性风味物质种类及相对含量Table2　Types and relative percentages of volatile compounds identified in fresh and dried cuttlefish obtained by different drying methods

如表2所示，新鲜乌贼共检出52 种风味化合物，经过晾晒和热风2 种干制方式处理后，风味化合物分别增加到64 种和71 种；在新鲜乌贼样品中，胺类物质相对含量最高，而在晾晒和热风干制后的乌贼样品中，相对含量最高的物质分别是烃类和吡嗪类。在所有检出的风味物质中，烃类、醇类、酮类和醛类所占比例较大且种类较多。新鲜乌贼中的醇类物质相对含量为12.41%，经过晾晒和热风烘干后分别变为16.90%和10.94%。酮类物质相对含量由原来的3.77%变为3.28%（晾晒）和3.98%（热风）。醛类物质相对含量变化相对明显，从原来的3.51%变为9.08%（晾晒）和9.27%（热风），增长了大约2.5 倍。烃类物质相对含量由原来的9.05%增加到35.03%（晾晒）和21.99%（热风）。这说明2 种干制方式均能改变新鲜乌贼的风味物质种类及相对含量，使干制品具备特有的挥发性风味。

2.3不同干制方式对乌贼挥发性风味化合物的影响

表3　不同干燥方式乌贼的挥发性风味成分及其相对含量Table3　Volatile compounds and their relative percentages in fresh and dried cuttlefish obtained by different drying methods

续表3

续表3

如表3所示，烃类物质主要来源于脂肪酸烷基自由基的均裂。尽管烃类物质在干制乌贼中积累量较大，但通常其阈值较高［15］，所以不能成为乌贼风味的主要贡献物质。其中，烯烃可能在一定条件下形成醛或酮等阈值相对较低的产物，是产生新的风味物质的潜在因素［16］。

大部分醇类物质阈值较高，对整体风味贡献较小，少数不饱和醇类物质如烯醇类物质阈值较低，对整体风味贡献较大。在通过干制新产生的醇类物质当中，苯乙醇具有清纯的玫瑰花香，该物质也是我国规定允许使用的香料，被广泛运用于花精油，化妆品香精和食用香精当中。比较干制乌贼样品，1-辛烯-3-醇的相对含量均为最高。该物质相对含量由原来的1.24%分别增加到6.71%和5.09%。研究表明，1-辛烯-3-醇是一种亚油酸的氢过氧化物降解产物，呈现出类似蘑菇的芳香气息［17］。另外，Iglesias等［18］运用HS-SPME-GC-MS证实了1-辛烯-3-醇含量与过氧化值以及硫代巴比妥酸值高度相关，因此1-辛烯-3-醇相对含量的变化也可以反映乌贼的酸败程度。

酮类物质的种类在样品中较多，但相对含量较少，而酮类物质的阈值又远高于其同分异构体醛类，所以此类物质并不是风味的主要贡献物质。酮类物质主要呈现出脂肪味和焦燃味［19］，很多烯酮可以与醛类物质等相互作用，使鱼腥味增强，对乌贼干风味的形成有一定修饰作用。

醛类物质中，大部分的低级醛阈值均较低［20］，对食品风味贡献较大。新鲜乌贼中醛类物质种类较少，经过干制加工后产生了更多的醛类物质。其中，戊醛、异戊醛和二甲基丁醛均有清新的水果香气，其中异戊醛常被用来制作食品香精，对可可、坚果、焦糖等都有极好的修饰作用。2,4-戊二烯醛为含有双键的醛类，该物质是肉汤的主要风味物质，也是肉味香精的主要原料。3 种乌贼样品均含有苯甲醛，该物质具备令人愉快的杏仁气味，是烤花生的主要羰基产物［21］，新鲜乌贼的苯甲醛相对含量为0.52%，经晾晒和热风烘干后，苯甲醛相对含量分别增加至原来的3.5 倍和6.3 倍，这对乌贼干制品风味具有极为重要的加和作用。值得注意的是正辛醛和壬醛，两者分别呈现油脂味和鱼腥味，Drumm等［22］研究发现辛醛和壬醛皆为油酸氧化的产物。特别地，正辛醛和壬醛均只在新鲜和晾晒后的乌贼中检出，而热风干燥样品中未检出，说明热风干燥在一定程度上能够抑制乌贼油酸的氧化。

吡嗪类物质是1、4位有2 个杂氮原子的杂环化合物，一般具有令人愉快的焙烤和坚果香气，在白酒、可可粉、茶叶以及膨化食品中都可以检测到该类物质［23］。由于大多数吡嗪类物质阈值均较低，所以在食品风味中都有着较大的贡献作用。从表3可以看出，新鲜乌贼经干制后，产生大量吡嗪类化合物，尤其经热风干燥后产生的吡嗪类化合物高达11 种。这是由于吡嗪类物质是Maillard反应生成的主要挥发性物质，热风干燥时的温度更有利于乌贼组织内发生Maillard反应，产生大量吡嗪类物质［24］，从而形成特有的风味。

其他风味物质如胺类化合物在鱼肉风味中也有着重要的贡献作用。大多数胺类化合物阈值都较低且带有不愉快的鱼腥味［25］。三甲胺通常是新鲜乌贼腥味的主要来源，其相对含量极高，达到35.37%。经干制后，三甲胺的相对含量降低，腥味逐渐被其他风味所掩盖，呈现出令人愉悦的肉香味。另外，新鲜乌贼中所含的有毒物质如苯酚，吲哚等，经干制后均未检出，而萘及其衍生物通过干制处理仍无法去除，去除此类物质的方法还有待进一步研究。

3　结 论

通过HS-SPME-GC-MS对不同干制方式处理后的乌贼进行检测分析，得出新鲜乌贼与干制后乌贼的挥发性风味成分具有明显差异，而经2 种不同干制方式加工后乌贼的挥发性风味成分较为接近，这一结果符合电子鼻LDA的结论，证明LDA相比于PCA具有更高的精度。比较晾晒和热风烘干后的乌贼：在LDA中，两者LD1贡献率相当，而LD2贡献率热风烘干乌贼远高于晾晒乌贼，说明热风烘干乌贼的挥发性风味组成更丰富；在HS-SPME-GCMC分析中，代表鱼肉腥臭味的胺类化合物在晾晒乌贼样品中相对含量较高，说明相比晾晒干制，热风烘干更有利于新鲜乌贼去腥；代表鱼肉香味的风味物质如醛类、吡嗪类的相对含量，在热风烘干样品中均较高，其中吡嗪类相对含量高达22.31%，是晾晒干制乌贼的16 倍，由于吡嗪类物质阈值普遍较低，所以可将其视为烘干乌贼的特征风味物质，并推测其为LDA中两者第2主成分贡献率差异显著的主要原因。1-辛烯-3-醇、正辛醛和壬醛的相对含量可以反映脂肪和油酸的氧化程度，这3 种物质在热风烘干的乌贼样品中相对含量均较少，说明相比晾晒干制，热风烘干更能抑制脂肪和油脂的氧化。

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Analysis of the Volatile Components of Dried Cuttlefish by Electronic Nose Combined with HS-SPME-GC-MS

JIN Yang, BU Tingting, LI Mi, ZHENG Li, SONG Zhenggui, LI Hesheng*
（School of Marine Sciences, Ningbo University, Ningbo 315211, China）

In the experiments, electronic nose （E-nose） and headspace-solid phase microextraction-gas chromatographymass spectrometry （HS-SPME-GC-MS） were used jointly to evaluate and compare the volatile components of fresh, naturally dried and hot-air dried cuttlefish. The results showed that the E-nose could distinguish the flavors of the three different samples of cuttlefish. The contribution rates of principal components, sensor recognition and flavor discrimination of samples were quantified by principal component analysis （PCA）, loadings analysis （LA） and linear discriminant analysis（LDA）, respectively. The results of HS-SPME-GC-MS analysis showed that a total of 116 volatile compounds were detected, 52 compounds of which had odor activity in fresh sample, 64 of which in naturally dried sample and 71 of which in hot-air dried sample. Drying could result in a significant increase in the contents of aldehydes, hydrocarbons and pyrazines as well as an obvious decrease in the contents of amines. Especially, the hot-air dried sample contained a large amount of pyrazines which constituted its unique volatile flavor.

electronic nose； headspace-solid phase microextraction （HS-SPME）； gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）； dried cuttlefish； volatile components

10.7506/spkx1002-6630-201620013

TS254.1

A

1002-6630（2016）20-0075-06

金洋, 步婷婷, 李密, 等. 电子鼻结合顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术对干制乌贼挥发性成分分析［J］. 食品科学, 2016, 37（20）： 75-80. DOI：10.7506/spkx1002-6630-201620013. http：//www.spkx.net.cn

JIN Yang, BU Tingting, LI Mi, et al. Analysis of the volatile components of dried cuttlefish by electronic nose combined with HS-SPME-GC-MS［J］. Food Science, 2016, 37（20）： 75-80. （in Chinese with English abstract） DOI：10.7506/spkx1002-6630-201620013. http：//www.spkx.net.cn

2016-04-12

浙江省重大科技专项（2009C03017-3）；“水产”浙江省重中之重学科开放基金项目（xkzsc1426；xkzsc1523）；宁波市自然科学基金项目（013A610156）

金洋（1991—），男，硕士研究生，研究方向为水产品加工与贮藏。E-mail：jinyang0620@163.com

李和生（1960—），男，教授，硕士，研究方向为水产品加工与贮藏。E-mail：lihesheng@nbu.edu.cn