蛋白水解物苦味形成、评价及功能活性的研究进展

应 欣 张连慧 陈卫华(中国农业科学院农产品加工所，北京 0093) (营养健康与食品安全北京市重点实验室；老年营养食品研究北京市工程实验室，中粮营养健康研究院，北京 009)

蛋白水解物苦味形成、评价及功能活性的研究进展

应 欣1,2张连慧2陈卫华1
(中国农业科学院农产品加工所1，北京 100193) (营养健康与食品安全北京市重点实验室；老年营养食品研究北京市工程实验室，中粮营养健康研究院2，北京 102209)

蛋白水解物具有良好的功能特性和健康益处，但水解物的苦味制约了其在食品工业的应用。本文论述了蛋白水解物苦味形成的机理，重点探讨了针对蛋白水解物苦味评价的研究方法进展，并对蛋白水解物中苦味肽的生物活性进行了综述。本文还简介了计算机模拟技术和肽数据库在苦味肽研究领域的应用，这一技术结合传统苦味肽的研究能够在分子水平更深入的理解苦味肽结构和苦味的关系。随着对苦味肽的深入认识，蛋白水解物这一功能性配料将展现出广泛的应用前景。

蛋白水解物 苦味肽 苦味评价 生物活性肽

蛋白质经过酶解后可以改善蛋白的功能特性，同时还能产生一系列具有生物活性的肽段，这些生物活性肽一直是国内外研究的热点。很多研究都报道了来源于食物蛋白水解产物的生物活性肽的健康益处，如抑菌特性、血压降低(血管紧张素转化酶抑制活性)、抗血栓、抗氧化等[1]。蛋白水解物也由于其功能和健康益处的优势，可作为食品原料应用于营养配方食品、临床营养品、保健品、速溶饮品等食品中，然而在酶解过程中很多蛋白水解物都会产生明显的苦味，直接影响了其应用在食品中的风味，也使蛋白水解物在食品工业的应用受到了一定的限制。

本文主要论述了蛋白质水解物苦味形成的机理，简介了针对蛋白水解物苦味评价的方法，并对水解物中苦味肽的生物活性的研究进展进行了综述，以期对蛋白水解物的深入研究和推广应用提供借鉴。

1 苦味形成的机理

天然食物蛋白质(如乳蛋白、大豆蛋白等)中疏水性的氨基酸残基排列在蛋白质分子的内部，和味蕾不接触，因而感觉不到苦味，随着蛋白质水解的进行，肽链中疏水性氨基酸残基逐渐暴露，和味蕾相接触，使人能够感知到苦味，水解进程继续，疏水氨基酸残基暴露增多，苦味强度增大。当增大到一定程度时，苦味肽被水解成分子质量很小的肽或者游离氨基酸，其结构无法满足形成苦味的条件，苦味会进一步下降[2]。

多数研究表明肽的苦味和其疏水性关系密切，肽的疏水性使肽能够在口腔中与苦味受体的活性部位结合，从而产生苦味[3]。1979年提出的Q值法则，认为苦味与肽平均疏水性相关，可以采用氨基酸侧链从乙醇溶液移至水中时其平均自由能的改变量作为度量值[4]；当肽Q值大于1 400 cal/mol时有苦味，而当肽Q值小于1 300 cal/mol则不苦，而且氨基酸序列对苦味没有任何作用。很多食物蛋白(如酪蛋白、卵白蛋白、大豆蛋白和玉米蛋白)水解物的苦味肽都证明了Ney的理论。随着研究的深入，Q值法则的局限性也逐渐突出，比如忽略了氨基酸残基的空间位置对苦味的重要作用[5]。研究者也发现侧链的疏水性和侧链疏水基团的碳原子数目相较于总疏水性而言对苦味的影响更大。侧链的疏水基团提供了苦味受体的结合部位，而另一个结合部位则是分子质量大一些的碱性基团。为了提供这些特性，苦味肽往往在C端有疏水氨基酸，而在N端有碱性氨基酸。一般来说，苦味肽都是由少于8个氨基酸组成的，而且随着氨基酸数目的增多，苦味增加。由8个或更多氨基酸组成的肽在苦味强度上差别不大，而且相较于螺旋构象，它们更容易形成球形的构象[3,6-7]。

除了开展肽结构与苦味的实验研究以外，近20年来，研究者们也试图开发数学模型来预测肽的苦味，并且评估肽段一级结构对其苦味的影响。这些研究主要采用定量构效关系(quantitative structure-activity relationships,QSAR)的方法，在食物蛋白质和肽领域这一方法主要用来进行建模和预测，已研究的功能特性包括苦味、血管紧张素转化酶抑制活性、抗血栓、抑菌、免疫调节等。日本在苦味肽领域做了大量的研究，合成了数百个肽段来构建结构和苦味的关系。Asao等[8]在1987年测试了93种氨基酸、肽及其衍生物的苦味阈值，并采用疏水性描述子和空间排列的参数来建立定量构效关系的模型，他们发现多肽主链的总长度是重要的描述因子。之后的很多研究者采用了Asao测定的48个二肽的苦味阈值数据来构建定量构效关系的模型，试图应用新的氨基酸物理化学的描述子来进行QSAR的数据分析。Yin等[9]总结了2010年之前构建的针对二肽与苦味的28个QSAR的模型，并与他们构建的新模型进行了比较，新模型采用E1-E5的氨基酸变量(包括疏水性、空间特性或侧链分子大小、氨基酸形成α-螺旋的倾向性、组成和净电荷)来构建，其模型成功的预测了48个二肽的苦味(R2=0.97)。QSAR研究多集中在二肽上，针对三肽及以上的相对较少。Kim等[10]构建了一个由224个2～14肽以及5个氨基酸构成的数据库，采用氨基酸的3个z值(疏水性、分子质量和电荷性质)和3个因素(总疏水性、残基数目和分子质量)作为x变量，而苦味阈值作为y变量。构建后模型表明肽链C端的疏水氨基酸和N端的碱性氨基酸和苦味值高度相关，这一结果与之前多肽结构与苦味的实验结果一致。Somaieh等[11]在这一数据库的基础上，构建了3个不同的定量构效关系模型，包括多元线性回归、支持向量机和人工神经网络，对多肽的苦味进行预测，结果表明这3个模型都能够成功预测多肽的苦味值，相较于线性的算法，非线性的方法预测误差更小，所选择的结构描述子能够区分苦味和非苦味多肽。

2 苦味评价技术在蛋白水解物中的应用

蛋白水解物苦味评价技术呈现出从定性到定量、主观到客观、低通量到高通量、传统到现代化的发展趋势。目前蛋白水解物的苦味评价主要采用体内评价和体外评价2类。

体内评价主要指的是传统的人群感官评价，通过健康的受试者直接品尝蛋白水解物的味道来进行，大多数研究者在评价蛋白水解物的风味时仍然采用这一方法[12-13]。感官评价的弊端在于其不适合大量、快速的筛选样品，而且一些肽在纯化分离的过程中会用到有毒试剂，不适合进行人群感官评价。

在蛋白水解物体系目前用到的体外苦味评价主要包括电子舌和钙成像技术2种方法。电子舌是食品药品味觉检测的有效手段，它采用一系列的传感器耦合化学计量法的处理单元从而模仿人的味觉系统，传感器作为舌头，而软件和统计学算法作为大脑构建数据库并进一步进行味觉分析和识别[14]。电子舌具有检测分析速度快、重复性好、数据电子化等优势。电子舌在之前的研究中主要用来对纯物质的溶液进行分析，但最近几年采用电子舌用于食品这一复杂体系的研究开始增多，而用于蛋白水解物苦味的研究刚刚起步。Newman等[15]研究了电子舌对标准苦味物质咖啡因和一系列乳清蛋白和酪蛋白水解物的响应，并与经过培训后的感官小组的结果进行比对，发现感官评价和电子舌评价在咖啡因的分析上有较强的相关性(R2为0.98)，对乳蛋白水解物也有较好的相关性(R2为0.94～0.99)。在这个研究中也发现在评价相对苦味较弱的样品时电子舌比感官评价小组可信度更高。在此基础上Newman等[16]还结合蛋白酶解物的物理化学特性(水解度、体积排阻色谱获得多肽分子质量、反相高效液相色谱获得相对疏水性)应用偏最小二乘法构建了预测模型，结果表明运用电子舌响应值结合体积排阻色谱和反相高效液相色谱获得的模型具有预测乳蛋白水解物苦味的能力。此外，电子舌也应用在含有酪蛋白酸钠的模式饮料中来对能够遮蔽或降低苦味的甜味剂和香精进行筛选，结果表明电子舌能够有效测定由于不同甜味剂导致的酪蛋白酸钠的苦味降低情况，但无法评价模式饮料中香精的情况[17]。惠延波等[18]利用电子舌对大豆分离蛋白在风味蛋白酶处理后不同酶解时间的大豆肽溶液进行了区分和苦味评价，采用判别因子分析法(DFS)能够对不同酶解时间的大豆肽溶液进行定性的区分，研究者也采用偏最小二乘法(PLS)和神经网络(RBF)对电子舌传感器的响应信号和人工感官评价得分构建偏定量预测模型，大豆肽溶液苦味预测结果与实际感官评价吻合。

钙成像技术应用于苦味评价主要基于苦味信号机理的发现。迄今为止，已发现26种人的苦味受体，这些苦味受体(T2Rs)属于G蛋白偶联受体家族，而G蛋白信号传导通路在苦味感知中起到重要的作用[19-20]。当苦味物质与味觉细胞膜上的苦味受体相互作用时，由G蛋白介导的传导通路会导致细胞质内钙离子浓度的升高，使细胞膜去极化，产生动作电位。因此，可以基于这一原理，利用钙离子荧光指示剂与细胞内钙离子结合，当给予相应的激发光时结合的指示剂会发出特定的荧光，从而可以通过检测荧光强度来判断细胞内钙离子浓度的实时变化[21]。Maehashi等[7]采用人胚胎肾细胞表达人苦味受体hTAS2R1,hTAS2R4,hTAS2R14,hTAS2R16,研究人苦味受体是否能识别合成多肽和酪蛋白水解物的苦味，实验结果表明hTAS2R1表达的细胞能够被合成的苦味肽(Gly-Phe和Gly-Leu)激活，而不苦的二肽Gly-Gly则不能激活所有的受体表达的细胞。钙成像技术目前刚刚开始作为一种基于细胞的高通量筛选方法应用在药品的苦味遮蔽上，在蛋白水解物这种复杂体系的应用相对较少，主要原因在于钙细胞成像技术步骤相对复杂，质粒构建、细胞转染和选择低光褪色染料上都有难度。

3 苦味肽生物活性与苦味的相关性研究

蛋白水解物的不良风味会影响其作为功能性食品配料的应用，研究者们也通过酶法、包埋、选择性吸附等一系列方法试图脱除蛋白水解物的苦味。然而越来越多的研究表明苦味肽中的一些疏水氨基酸(如亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸)是必需氨基酸，具有较高的营养价值，而且一些苦味肽同时具有生物活性。Cheison等[22]采用乳清分离蛋白为原料进行水解，水解后发现血管紧张素转换酶抑制活性与乳清蛋白水解物的苦味有关。其他一些研究者也报道了乳清蛋白来源的多肽既具有苦味也有降血压的活性。Liu等[12]从商品化的乳清蛋白水解物中鉴定出4种影响其苦味的多肽，分别是YGLF、IPAVF、LLF和YPFPGPIPN，而这4种苦味肽之前已有文献报道了促进健康的生物活性。多肽YGLF，YPFPGPIPN和LLF已经证明是具有降血压活性的多肽，而且在自发性高血压大鼠模型中会降低大鼠的血压[23-27]。IPAVF在人体消化道内会转化为IPA，而IPA在自发性高血压大鼠模型中也具有降血压活性[28]。Pins等[29]发现美国戴维斯柯食品国际公司生产的一种具有苦味的乳清蛋白水解物在临床实验中能够降低血压正常高值和高血压人群的收缩压和舒张压。除了乳清蛋白水解物之外，Cheung等[30]发现在利用虾加工的副产物生产的水解物中血管紧张素转换酶抑制活性与其苦味呈正相关，Sato等[31]发现裙带菜(一种棕色的海藻)的水解物具有血管紧张素转换酶抑制活性，而且有不同程度的苦味。

由于一些已报道的苦味肽具有血管紧张素转换酶的抑制活性，这使得研究者们开始探寻苦味强弱与生物活性是否具有一定的关联。合成肽段来供感官评价和活性测定可以提供特定肽序列苦味和血管紧张素转换酶抑制活性的信息，但是合成所有肽段来进行测试并不实际，以二肽为例就会需要合成400个，因此研究者们采用定量构效关系模型来将多肽的苦味和血管紧张素转换酶抑制活性相关联。但从目前定量构效关系的结果来看存在一些矛盾的结论。Wu等[32]运用QSAR预测了53个二肽和55个三肽的苦味和血管紧张素转换酶抑制活性，发现两者没有显著的相关性(P≥0.05)。而Pripp等[33]则用实验值和QSAR预测值说明了苦味和血管紧张素转换酶抑制活性具有强烈的正相关，而这一相关性主要由于多肽的疏水性在苦味和血管紧张素转换酶抑制活性中都起着重要的作用。在3～6个氨基酸长度的多肽中这一相关性相对较弱，说明在长链多肽中能够发现既有血管紧张素转换酶抑制活性又苦味值较低的多肽。Tan等[34]也报道了类似的结果，在二肽中能发现正相关性，而3～6肽中则没有发现多肽苦味与血管紧张素转换酶抑制活性的关系。

既然苦味肽具有生物活性，将苦味肽经过酶解脱除是否会对生物活性造成降低或者损失呢？李萍[35]运用风味蛋白酶和碱性蛋白酶复合酶解得到的脱苦大豆肽和采用黑曲霉产酸性蛋白酶得到的脱苦大豆肽不仅都能达到良好的脱苦效果，而且脱苦前后小鼠抗疲劳生理功能无显著性差异。Cheung等[36]采用外切肽酶对乳清蛋白水解物进行脱苦处理，外切肽酶处理后的水解物苦味值显著下降，同时还具有体外的血管紧张素转换酶抑制活性，进一步将脱苦后的水解物在自发型高血压大鼠模型进行测试发现在大鼠口服后的最初8 h，外切肽酶处理的乳清蛋白水解物(100 mg/kg体重)与卡托普利(10 mg/kg体重)在降低收缩压的效果一样，而且这一效果可以持续24 h。

4 肽数据库在蛋白水解物苦味研究中的应用

近年来研究者们也提出运用生物信息学的工具来研究肽和肽类似物的苦味，已经有一些数据库可以找到肽特性的信息，包括低分子质量物质的数据库PubChem和BitterDB，以及肽的数据库BIOPEP和EROP-Moscow[37]。BitterDB数据库收集了超过550种苦味物质的信息，包括它们的分子结构、参考文献、苦味级别等[38]，EROP-Moscow则包含了84个具有味觉特性的风味肽，其中苦味肽占比最多[39]。Iwaniak等[40]在BIOPEP已有的生物活性肽数据库的基础上又扩充了肽和氨基酸味觉的数据库，这个数据库收录了347个多肽和10个氨基酸的信息，包括氨基酸序列、味觉(酸、甜、苦、咸、鲜)、分子大小、生物活性等。利用BIOBEP数据库还可分析出某一蛋白序列中是否含有苦味肽，以及选择特定的酶来得到苦味肽段。Pooja等[41]利用BIOPEP的数据库预测了对米糠蛋白酶解后潜在的具有二肽基肽酶Ⅳ抑制活性的多肽，并通过数据库分析出这些具有二肽基肽酶Ⅳ抑制活性的多肽大多数为苦味肽。

5 结论

蛋白水解物由于呈现苦味影响了其在食品领域的应用，之前对苦味肽的研究主要采用感官评价结合多步分离和质谱鉴定来确定苦味肽的序列组成，随着跨学科的交融，更多新的技术和方法可以应用在这一领域，包括采用电子舌进行感官评价，钙成像技术进行高通量筛选可能的苦味肽，QSAR预测苦味肽并提供结构和功能的信息，运用肽和氨基酸感官的数据库判断某一蛋白作为苦味肽前体的可能等。虽然这些新技术和方法在苦味肽领域的研究刚刚开始，但相信随着研究的深入会进一步加深我们对苦味肽结构与功能的认识，结合苦味脱除的方法的提升，蛋白水解物这一功能性配料将展现出广泛的应用前景。

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Research Advances in Bitterness Formation,Evaluation and Function Ftudies of Protein Hydrolysates

Ying Xin1,2Zhang Lianhui2Chen Weihua1
(Institute of Food Science and Technology,Chinese Academy of Agricultural Science1,Beijing 100193) (COFCO Nutrition and Health Research Institute2,Beijing 102209)

Protein hydrolysates have good functionalities and health benefits;however their bitterness limits their utilization in food industry.Herein,the paper discusses the mechanism of bitter peptides formation in protein hydrolysates,focused on the discussion of the development of bitterness evaluation methods and the bioactivity of bitter peptides.This article also reviews recent application of peptide database andinsilicoprediction in protein hydrolysate could provide a better understanding at the molecular level of the peptide structure-bitterness relationship.With the in-depth understanding of bitter peptides,protein hydrolysates as functional food ingredients could have a broad application prospect.

protein hydrolysates,bitter peptides,bitterness evaluation,bioactive peptides

TS209

A

1003-0174(2017)12-0141-06

2017-01-20

应欣，女，1986年出生，工程师，农产品加工利用

陈卫华，男，1977年出生，研究员，食品质量与安全