4-氨基乙基-1-(β-D-半乳糖基)-1,2,3-三唑的合成与表征

周贤，陈川，靳佐雄，叶辉，沈杰

(1.黄冈师范学院化工学院，催化材料制备及应用湖北省重点实验室，湖北 黄冈 438000；2.南开大学药学院，天津 300071)

4-氨基乙基-1-(β-D-半乳糖基)-1,2,3-三唑的合成与表征

周贤1，陈川1，靳佐雄1，叶辉1，沈杰2

(1.黄冈师范学院化工学院，催化材料制备及应用湖北省重点实验室，湖北 黄冈 438000；
2.南开大学药学院，天津 300071)

糖苷酶抑制剂因其独特的体内作用机制而广受关注.以1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-半乳糖为原料，通过溴代、叠氮化，与3-丁烯-1-醇发生Click反应得到化合物4，再经叠氮化反应、水解反应、催化氢化反应，得到目标化合物4-氨基乙基-1-(β-D-半乳糖基)-1,2,3-三唑.采用核磁共振谱(1H NMR、13C NMR、DEPT 135)、高分辨质谱等对目标化合物进行了结构表征，确证了结构，为后续合成更多的新型糖苷酶抑制剂提供了重要前体.

半乳糖；三唑；糖苷酶抑制剂；合成；表征

0 引言

糖苷酶抑制剂是一类含氮的拟糖物，从结构上分为两大类.第一类氮原子在糖环上，也叫作氮杂糖类衍生物，如野尻霉素、半乳糖苷酶抑素、寡糖酶抑素等.第二类氮原子在糖环外，如α-葡萄糖苷酶抑制剂、半乳糖苷酶抑制剂、唾液酸抑制剂、淀粉酶抑制剂等.α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类较成熟的治疗糖尿病的口服药物，主要包括阿卡波糖、伏格列波糖等[1-2].β-半乳糖苷酶抑制剂主要用于抑制β-半乳糖苷酶和其他糖苷酶.

目前高选择性的β-半乳糖苷酶抑制剂的研究相对较少，主要集中在含有单个氮原子的半乳糖的合成，而以三唑环代替单个氮原子的分子设计……