一锅法合成原卟啉二甲酯

黄智鹏 向德轩 赖慧东 李元祥 胡扬剑

[摘 要]卟啉及其衍生物是一类具有共轭大环结构的芳香族杂环化合物，原卟啉二甲酯作为从天然卟啉中合成的卟啉衍生物，是合成众多种金属卟啉的关键中间体。以氯化血红素为主要原料，采用改进的硫酸亚铁-氯化氢-甲醇溶液法经一锅煮高产率地合成了原卟啉二甲酯。该方法具有原料易得，工艺简单，产率高等优点。产物原卟啉二甲酯经1HNMR确认了结构。

[关键词]原卟啉二甲酯；氯化血红素；一锅法；无水硫酸亚铁

中图分类号：TQ457.2；O626.12 文献标识码：A 文章编号：1009-914X（2018）11-0127-03

[Abstract]Porphyrin and its derivatives are a class of aromatic heterocyclic compounds with conjugate ring structure. As a porphyrin derivative synthesized from natural porphyrins， Protoporphyrin IX dimethyl ester is the key intermediate in the synthesis of many metal porphyrin. In this paper， Protoporphyrin IX dimethyl ester was synthesized by modified ferrous sulfate-hydrogen chloride-methanol solution method in one pot with hemin as the main raw material. The method has the advantages of readily available substrates， simple execution， and high yields of the product. The structure of Protoporphyrin IX dimethyl ester was confirmed by 1HNMR.

[Key words]Protoporphyrin IX dimethyl ester； Hemin； One-pot reaction； Anhydrous ferrous sulfate

卟啉及其衍生物广泛地存在于自然界和生命体中，如血红素（铁卟啉）、维生素（钴卟啉）、叶绿素（镁卟啉）和血蓝素（铜卟啉）等[1]，是生命体新陈代谢过程中至关重要的组成部分[2，3]。由于卟啉及其衍生物是一类具有共轭大环结构的芳香族杂环化合，其环内电子流动性非常好，故使得卟啉及其衍生物在诸多领域都有很好的应用前景，如光电材料、分子光电器件、分子开关、分子识别、分子组装、模拟生物光合作用、太阳能电池、有机电致光、光存储器件、光导材料、食品检测、分析化学、环境保护、光电转换、药物合成、太阳能储存、仿生学、光物理与化学、药物化学、材料化学以及新兴的化學生物学等领域[4]。

原卟啉二甲酯作为卟啉化学中的一种重要衍生物，是合成众多金属卟啉的关键中间体[5]。原卟啉二甲酯的合成一般是以氯化血红素为原料，经过脱铁反应以及酯化反应两步合成的。……