高中化学有机物取代反应的归纳

马志强

【摘要】 近几年来，在有机物取代反应的知识点试题中巧妙设置新情景，穿插新信息，在注重考察基础知识的同时，突出考察自学能力、综合应用能力和知识迁移能力，成为高考热点之一。为了帮助同学们了解有机物的取代反应规律，熟悉取代反应类型，提高解题能力，特撰文如下。

【关键词】 高中化学 有机物

【中图分类号】 G633.8 【文献标识码】 A 【文章编号】 1992-7711（2018）04-082-02

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一、卤代反应

烃与卤素单质的取代反应，其中烃并不拘泥链烃，可延伸到环烃、芳烃等，其中带侧链的芳烃中，注意条件的改变而影响卤代的位置。

例1（2017年新课标Ⅲ理综卷36题）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

合成路线的A生成B的过程就是A的H原子被Cl原子所代替，属于取代反应。

二、硝化反应

烃分子中的氢原子被硝基（-NO2）所代替的反应，其中的烃可为链烃，苯的同系物，甚至延伸到稠環芳烃。

例2（2014年新课标Ⅰ理综卷38题）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

四、水解反应

在有机物中，能发生水解反应的物质有：卤代烃，酯（包括油脂）、酰胺、二糖、多糖、蛋白质等，均可发生水解反应。反应的实质是化合物中的某一原子或原子团被H2O分子中的羟基（-OH）或氢原子所代替。

例4（2013年新课标Ⅰ理综卷38题）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

五、酯化反应

酸与醇反应生成酯类物质，其中的酸和醇的种类并不拘泥于饱和一元酸和饱和一元醇，可外延到无机含氧酸、多元酸（饱和或不饱和），一般的醇、多羟基化合物——纤维素、葡萄糖等，生成的酯可以是链状小分子，链状高分子，聚酯环状酯、环状交酯等多种取代产物。

1.生成酯链的取代反应。

例5（2017年全国卷36题）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

2.无机酸的取代反应。

例6有机物合成题，其中一部分是：从丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯），可采用下列四步反应，丙烯→→1，2，3—三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl）→④→硝化甘油。写出第④步反应的化学方程式。

解析：从题中可分析由反应②得化合物1，2，3—三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl），要得到化合物硝化甘油，就要先得到甘油再进行取代反应，通过反应③，让反应②得到的产物中的三个氯原子均被水分子中的羟基取代（即水解）得到甘油，甘油再与浓HSO、浓HNO3两混合酸作用，甘油分子中的氢原子被硝基（—NO3）取代生成硝化甘油.

3.生成环状酯的取代反应。

酸与醇反应生成环状酯，必须符合两个条件：

（1）反应物分子中至少含有两个相同或不同的官能团，如多元酸、羟基酸、氨基酸等，通过分子内或分子间脱去小分子（H2O等）形成环状酯。

（2）成环反应生成的环，含有五个或六个以上的原子者，比较稳定，否则较不稳定。

4.生成聚酯的取代反应。

酸与醇在不同反应条件下还可以生成聚酯（高分子化合物），即多个单体在反应中“斩头去尾”脱去水分子，然后两两交替相互取代成聚酯的反应。

例8（2015年新课标Ⅱ理综卷38题）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

六、缩聚反应

有机化合物在不同条件下生成聚合物，必须满足：反应物分子中至少含有两个相同或不同的官能团，如多元醇、羟基酸、氨基酸、多元羧酸、多氨基化合物等，通过分子间脱去小分子（H2O、NH3等）形成高分子化合物。

例9（2016年全国卷38题）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

教学建议：

着重进行基础知识的训练，建构知识框架和认知序列系统，课堂上要特别注重“知识整理—网络构建—问题解决”，对不同层次的学生在以前学习过程中积累的知识缺陷得到有效的弥补，使学生在应试技巧、心理素质、规范意识、认知能力、学科素质上产生一个大的飞跃。

依照官能团的顺序，列出某种官能团所具有的化学性质和反应，这样交叉复习，足以达到基础知识熟练的目的。熟练的标准为：一提到某一有机物，立刻能反应出它的各项性质；一提到某类有机特征反应，立即能罗列出是哪些有机物所具备的特性；一提到某一官能团，便知道相应的性质，例如乙烯能想到平面分子结构、乙炔能想到直线结构、卤原子等想到水解和消去反应。

（本论文为厦门市课题《新高考形势下高三化学第二轮复习的教学策略研究》，课题编号Z426，研究成果之一）