β-氯代-4-吡啶酮衍生物的合成及结构表征

田 庆，汪贞贞，朱荣荣，徐少杰

(河南师范大学 化学国家级实验教学示范中心，河南 新乡 453007)

β-氯代-4-吡啶酮衍生物广泛应用于医药、化工等领域。它们的生物活性主要有抗白血病，钠通道抑制剂，治疗线粒体功能障碍等[1-3]。同时，它们也是植物激素调节剂，铁离子螯合剂[4]。目前，文献报道合成β-氯代-4-吡啶酮衍生物的方法主要有：(1)Weiss报道以4-吡啶酮衍生物为原料，用1,3-二氯-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮为氯代试剂，在乙酸中反应收率仅为53%，而且1,3-二氯-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮价格昂贵不适合工业化生产[2]；(2)Tam等人报道，在次氯酸钠和氢氧化钠混合体系中也能在4-吡啶酮衍生物β位进行氯代，但反应中使用了环境不友好的次氯酸钠，并且反应不易控制[4]；(3)Hecht等人报道，以N-氯代琥珀酰亚胺为氯代试剂在乙酸体系中也可以在4-吡啶酮衍生物的β位进行氯代，但只有54%的收率，且后处理较复杂[3]。

氯铬酸吡啶盐(PCC)是有机合成中的重要试剂，首先由E.J.Corey和J.William Suggs在1972年合成并使用，PCC主要用于醇的选择性氧化，得到羰基化合物。尽管已知其他氧化剂具有相似的氧化性，但PCC具有仅将醇选择性氧化成醛或酮而不过氧化为酸的优点[5-8]。经查阅文献发现PCC作为氯代试剂进行氯代反应的报道较少。因此，在本文中我们报道了用氯铬酸吡啶盐作为氯代试剂，简单、有效合成β-氯代-4-吡啶酮衍生物。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器(郑州予华仪器有限公司)；YRE-2020旋转蒸发仪(郑州予华仪器有限公司)；XT4A型显微熔点测定仪(北京科仪电光仪器厂)；……