限定条件的同分异构体问题分析

湖北

罗功举 魏文亮

对于限定条件下的同分异构体问题如：同分异构体数目分析(判断)和同分异构体结构简式的推导或书写，是有机化学学习的重点和难点，也是历年高考考查的热点，需要引起重视。

一、考向分析

对近三年全国卷Ⅰ有机选考试题梳理发现，它们在问题呈现形式、考查对象、考查内容、考查形式等方面具有极大的相似性(如表1)：

表1

以上分析，既为我们指明了高考对有机物同分异构体知识的考查方向，也为我们一轮复习备考指出了复习路径和策略，为取得好成绩打下伏笔。

二、基础知识

(1)简单基的同分异构体数目：

基—CH3—C2H5—C3H7—C4H9—C5H11异构体数目11248

(2)苯环上的二元取代物(等价于四元取代物)有3种同分异构体(邻、间、对)。当苯环上有三个取代基时，若三个取代基都相同则有3种同分异构体；若三个取代基中有两个相同则有6种同分异构体；若三个取代基都不相同时，则有10种同分异构体。

(3)苯环上的一元取代物只有一种时，有机物结构可能情况为：①苯环上的两个取代基相同且位于对位；②苯环上的三个取代基相同且位于间位；③苯环上有四个取代基且其中至少有两个相同，三个取代基位于邻位(其中相同的两个取代基位于间位，即对称位置)、另一个取代基处于对位。

(4)苯环上的一元取代物只有两种时，有机物结构可能情况为：①苯环上的两个取代基不同且位于对位；②苯环上有三个取代基且其中有两个相同时，有两类情况：三个取代基位于邻位(其中相同的两个取代基位于间位，即对称位置)，或者三个取代基位于间位；……