有序思维突破同分异构体的书写及数目判断

王莉娜　田桂君

摘  要：目前在有机物中广泛存在许多同分异构体的现象，在我国中学有机化学的基础知识学习中，同分异构体的相关知识也一直贯穿其基础知识学习的过程始终。然而，在有机物考试中，同分异构体的正确书写及同分异构数目正确判断的方法问题又是近几年高考及各类有机物考试的一个重难点和备考热点，学生往往因为思路混乱，写出的作文中同分异构体数或多少重复或数量不足。本文基于有序思维，建立模型，突破难点。有利于发展学生的证据推理与模型认知的化学核心素养。

关键词：有序思维  同分异构体  判断方法

一、同分异构体的异构方式

同分异构现象，实际上在绝大多数的有机物中普遍存在，在普通高中教育和学习阶段，学生主要掌握4种同分异构的现象。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。

（一）碳链异构

由于碳原子的连接次序不同而引起的结构不同称为碳链异构，例如，正戊烷与异戊烷、新戊烷。其中，由于烷烃分子中不存在官能团，故而烷烃分子中是不存在其他类别的异构现象，有且只有碳链异构一种方式。

（二）官能团位置异构

由于官能团所处的位置不同而引起的结构不同称为官能团位置异构。如，和;一般情況下，含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物大都存在着官能团位置异构。

（三）官能团类别异构

由于分子式相同，官能团不同所产生的结构不同称为官能团的类别异构。官能团类别异构主要有以下几种^[1]，如下表所示：

烯烃、炔烃等不饱和烃，C=N双键，N=N双键及环状等化合物中大都可能存在顺反异构（若无特殊说明，一般不考虑顺反异构）。

二、同分异构体的书写规律

（一）烷烃

烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

（二）具有官能团的有机物

一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

（三）芳香族化合物

两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

（四）限定条件同分异构体的书写

解答这类条件的题目时，要特别注意仔细分析这些限定条件的基本含义，弄清楚在这些限定的条件下我们可以寻找到什么信息，一般解决思路为：根据特征反应确定官能团的种类，根据等效原则确定氢原子的种类以及有机物中存在的对称性，再利用同分异构体的书写规律去书写同分异构体。总而言之，寻找同分异构体的思维一定是有序的，这样才能确保万无一失。

三、同分异构体数目的判断方法

（一）记忆法

记住一些常见有机物同分异构体数目，如

1.凡只含一个碳原子的分子均无异构体;

2.乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;

3.4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

（二）基团连接法

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，故丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物）也分别有四种。

（三）替代法

如二氯苯（C₆H₄Cl₂）有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和Cl互换）;又如CH₄的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH₃）₄的一氯代物也只有1种。

（四）等效氢法

等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

1.同一碳原子上的氢原子等效。

2.同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

3.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效^[2]。

（五）轴线移动法

对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。

（六）定一移二法

对于二元取代物的判断，可以先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基位置，从而确定同分异构体的数目。

结语

结合近5年各地选考《有机化学基础》高考题中，大都是在给定条件下的同分异构体的书写和数目判断，通常考查方式为根据官能团的特征反应来确定不同官能团、根据核磁共振氢谱来确定氢原子的种类和对称性，最后通过已知结构中的其他因素去书写符合题目要求的同分异构体。基于有序思维和模型结构后，对同分异构体的书写及判断方法有了科学的认识。学生的能力得以进一步提升。

参考文献

[1]刘督莲.高考化学同分异构体的判断及书写的复习策略[J].考试周刊，2013（58）：3-4.

[2]周艳.同分异构体的书写及数目的确定[J].中学化学，2014（7）：21-22.