对甲苯磺酸在杂环合成中的应用研究进展

吴毅斌，何 潇

（1.绍兴文理学院化学化工学院，浙江绍兴312000；2.浙江省嵊州市环境保护监测站，浙江嵊州312400）

对甲苯磺酸（分子结构式：p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH）,是一个不具有氧化性的有机强酸，在一些情况下可以代替无机强酸[1]，通常情况下为白色针状或粉末状结晶，可溶于水、醇、醚和其他极性溶剂，可作为酸催化剂应用于酯化反应、酯交换反应等过程中[2]，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。对甲苯磺酸作为催化剂的应用范围很广，可用于缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合、解聚反应，所得的产物纯度较高，颜色较浅[3]。

杂环化合物广泛存在于自然界，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。许多天然或者人工合成的杂环化合物都具有潜在的药理活性。近年来，利用对甲苯磺酸（p-TSA）催化合成杂环化合物取得了良好的效果，如合成药物、杀虫剂、除草剂[4]、染料、塑料等。本文拟综述对甲苯磺酸催化的各类杂环化合物的合成研究。

1 单杂环的合成

1.1 五元单杂环化合物的合成

咪唑是一类广泛存在于天然产物和有机体中的重要杂环化合物，含有咪唑结构修饰的化合物具有多种药理活性，在生化过程中起着重要作用[5]。据Mohamed Afzal Pasha等[6]报道，利用p-TSA在回流条件下，将安息香、苯胺、乙酸铵和醛四组分在乙醇中缩合催化，简单有效地合成1,2,4,5-四芳基-咪唑，产量高，程序温和，耗时少。Mohamed 等还探究了不同的醛与反应时间对产物收率的影响。……