吡咯-2-羧酸的生物合成及生物活性研究

胡倩，王松龄，周雨，付海兰

（福建师范大学，福建福州 350000）

吡咯-2-羧酸（pyrrole-2-carboxylic acid），又名2-羧基吡咯、2-吡咯甲酸、吡咯-2-甲酸、2-吡咯羧酸，其结构式如图1所示。吡咯-2-羧酸具有富电子的吡咯环和提供亲核中心的2-羧酸，是生物体（包括细菌、放线菌、真菌、植物、动物和人类）产生的一种常见代谢物，在许多生物的代谢调节中起重要作用。吡咯-2-羧酸具有特殊的化学和物理电子特性，这些特性在生物环境中很容易被利用。吡咯环是平面结构且富含电子，对电子的攻击高度敏感，能够氧化并参与π-π堆积和氢键的相互作用。含有吡咯环结构的四吡咯是血红素和相关的类卟啉类辅助因子[1][如血红素b、维生素b12、叶绿素α3和因子430（图2）]的骨架，铁、钴、镁或镍原子被螯合在其大环的中心平面上。另外，吡咯-2-羧酸中的2-羧酸为与氢键结合以及与生物靶标反应提供了亲核中心。总之，吡咯-2-羧酸具有富电子的吡咯核，能够与亲电试剂反应，而其缺电子羰基转化为硫酯形式后容易受到亲核攻击。这些化学和物理电子特性，使得含吡咯的分子表现出明显的生物活性。本文根据吡咯-2-羧酸相关文献对其生物合成及生物活性研究进行分析与总结，以期为吡咯-2-羧酸的研究应用奠定基础。

图1 吡咯-2-羧酸结构式

图2 血红素及类卟啉类辅助因子结构式

1 吡咯-2-羧酸的生物合成

根据相关报道，通过酶促氧化、过氧化氢对羟脯氨酸的非酶促氧化作用以及酶促和非酶促氨基转移作用都可以形成吡咯-2-羧酸。还有报道表明，CloN2家族以及NgnN4家族等一系列基因参与吡咯-2-羧基的生物合成过程[2-6]。……