四苯乙烯基铂炔化合物的合成及发光性能

2021-01-28 06:16:52范建强杨凌辉张灯青
合成化学 2021年1期

徐 潇, 范建强, 杨凌辉, 张灯青

(东华大学 化学化工与生物工程学院,上海 201620)

大多数荧光染料在溶液中发出强烈荧光,当浓度增加或者发生聚集后荧光强度减弱,甚至淬灭,这种现象被称作聚集诱导淬灭[1-2](ACQ)。与ACQ相反,具有聚集诱导发光(AIE)现象的化合物在溶液中没有荧光,当加入一些不良溶剂使其发生聚集时,会发出较强的荧光。自唐本忠[3]发现AIE现象以来,具有AIE性能的化合物在自组装[4]、检测[5]和荧光探针[6]等方面展现出了广阔的应用前景,受到了科学家的广泛关注。TPE[7-8]结构简单,合成简便,性质稳定,是目前研究最多的AIE效应分子,由于TPE是一种螺旋状分子,当分子间发生聚集时不能紧密排列,会形成孔隙,这为自组装提供了有利的条件。铂(II)炔基金属配合物同样能够发生自组装行为,它除了具有Pt…Pt、π-π作用形成的固态高阶低聚物或延伸的线性链之外,还具有良好的光物理性质。最近,Yam等[9]研究发现炔基铂与吡啶的配合物可以成功的用于功能材料设计。除此之外,铂(II)还可以在发光二极管中作为三态光电子体[10],在传感器[11]、催化[12]等方面也具有潜在的应用价值。

Scheme 1

以4,4′-二溴二苯甲酮和三联吡啶为初始原料,经缩合反应、Sonogashira偶联反应、金属配位反应、离子交换反应等反应生成了化合物3和铂(II)配合物(5);化合物3与5通过Cu(I)催化的脱氯化氢反应合成了目标化合物6(Scheme 1),其结构经1H NMR、13C NMR和HR-MS(ESI)表征。并研究了化合物3和目标化合物6的聚集诱导发光行为。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

Bruker-400 MHz型核磁共振仪(CDCl3为溶剂,TMS为内标);……

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